“如果有一個新女性，又漂亮又漂泊，又迷人又迷茫，又優遊又優秀，又傷感又性感，又不可理解又不可理喻的，一定不是別人，是胡茵夢。”這是李敖曾經評價胡因夢的話，話語中充滿讚賞與愛暱。
在臺灣乃至整個華人世界，李敖可謂家喻戶曉，有人說他是作家，有人說他是政客，還有人說他是狂徒。因文筆犀利、批判色彩濃厚，嬉笑怒罵皆成文章，自詡為“中國白話文第一人”。
作為一個公眾人物，李敖用他極高的曝光率，向世人展現了一個風流倜儻，既多情又無情的李敖。
13歲嘗試初戀滋味
1948年，年僅13歲的李敖，就開始嘗試戀愛的滋味了。雖然與同班女生張敏英的那段朦朧戀情並無實質結果，但卻成了李敖在那段歲月裡最美好的回憶。
有媒體查出張敏英原是北京一名婦科醫生，但已退休到美國居住。據《京華時報》2005年9月20日的一篇報道稱，被李敖視為初戀情人的張敏英一直從事婦科工作，一九八九年二月從北京一家中醫院退休。
張敏英的大女兒證實，母親確實畢業於新鮮衚衕小學，她是從書上得知李敖和母親是同學。母親後來淡淡地說過，但沒有詳細講述以前的事。
與張敏英共事過的鄒醫生說，張敏英給人的感覺很穩重，不愛說笑，對工作很認真。由於她有糖尿病，視力不好，醫院後來就不安排她做婦科手術。在她的印象裡，五十多歲的張敏英眼睛很大，長方臉，個子不高，身材微微有些胖。
醫保辦公室主任回憶說，張敏英身高大約一百五十七公分，眼睛大大的，算不上漂亮，但比較有氣質，“她是大家族出來的，所以還有那種感覺”。
為“羅”3次服安眠藥自殺
1951年，在臺中市高中讀書的李敖，以一篇《論杜威》，奪得學校“中學生國語論文大賽”銀獎。而獲得金獎的那名低年級女同學羅君若，成了他熱烈追求的對象。
李敖曾滿懷懷念之情地回憶說：“歷史系四年中，跟我關係最深的女朋友是‘羅’。”這個“羅”叫羅君若，是李敖在讀高中時就開始愛上的女生，她比李敖低一班，作業極好。李敖高三時休學寫了很多情書給她，每封都稱呼她叫“羅”，都等她在放學經過的路上當面交給她，可從來不和她說一句話。
李敖與羅君若是公認的臺大情侶的最佳組合。可是讓李敖始料不及的是，一封“母病速歸”的電報將羅召回臺中。半個月後，神情憔悴的羅回到學校，立即向李敖提出分手。原來，羅的父母是虔誠的基督徒，而李敖的特立獨行在家鄉是出了名的，特別是他堅決不肯照習俗為去世的父親披麻戴孝，讓羅的父母反感至極。李敖一直以為他與羅是可能逾越這種障礙的，他決定親自去見羅的父母。
兩天後返回學校的李敖，直覺得痛斷肝腸。因為他在羅家遭遇到的一切，已經使他清醒地意識到，他和羅君四年多的友情和戀情，如今真的要割斷了！半夜酒醒後，他拿起早已準備好的安眠藥吞下……再次醒來的時候，已是兩天後的清晨。那天深夜他幸好被下鋪的同學翁松燃發現，被連夜送進醫院搶救。九死一生的李敖終於又活過來了！
而羅卻永遠離開了他。很多年後，李敖在回憶錄中還寫道："我平生交女朋友不少，但是論眼神、論才氣、論聰敏、論慧黠，無人能出其右……"
與“未婚妻”王尚勤生女
1961年，李敖在大學期間認識了當時的校花王尚勤，這是他“最喜愛的女性類型”。他們後來的孩子名叫李文。然而，王尚勤為了深造遠赴美國留學，長期的兩地相隔使兩人的愛情慢慢變淡，最終以分手告終。
王尚勤（左）在畢業典禮上的照片
2005年1月25日，李敖過去的同居女友王尚勤出版《李敖為誰哭泣》一書，披露了當年李敖與她同居並生女的戀情始末。即使時間過了這麼久，王尚勤對於李敖，仍是非常肯定，她接受媒體訪問時說，跟李敖一起生活十分快樂，如果是別的男人，就不會想和他同居。
李敖的長女李文
女兒李文遺傳到李敖的強烈性格，王尚勤說李文的出生卻是個意外，還是自己去美國前的晚上有的，她到了美國之後才發現自己懷孕。雖然王尚勤後來返臺準備和李敖結婚，卻發現李敖已經和女朋友吳海蒂同居了。
李文小時候與李敖在一起
王尚勤對於女兒李文的評價並不高，她甚至在書中寫說，“李文擁有李敖壞的DNA”，卻沒有“李敖和王尚勤的優點”。她直言，李敖內心想用錢彌補對李文的歉疚，卻把女兒寵壞了。
轉戀“最美麗的女人”海蒂
當王尚勤淡出李敖生活的時候，李敖的感情世界留出了一片空白。填補這片空白的，是一個李敖稱之為“H”的漂亮女子，真名叫吳海蒂，她像一顆彗星劃過，照亮了李敖留不住王尚勤的灰暗心境，李敖說：“人們或以為胡茵夢是李敖的女人中最漂亮的，非也，‘H’才是最漂亮的。”
李敖前女友吳海蒂
李敖初次見到海蒂，是在臺大校園，那是個晴朗的日子，李敖夾著書，在林陰道上走，看到一輛三輪車在大道上駛過。她優雅地坐在車上，輪廓很美，眼睛顧盼生輝。她知道李敖的文才，也讀過李敖的文章，後來經過乾媽唐靜琴與李敖相識，這令她非常意外，也非常高興。順理成章，李敖與海蒂成了朋友，不久就成了戀人。
海蒂與李敖的分手，很溫馨，也很理智。李敖當時寫給海蒂的情書，有厚厚的一摞。其中文采飛揚，想像奇特，跳動著生命的活力，讀來令人忍俊不禁，多少年後仍鮮活如新。他把其中最精彩的，收入他的書裡，作為他那一段情感之路的見證。
與“最可愛、最令他懷念的女人”小蕾的患難之交
上世紀六十年代，以筆為生計的李敖失去了賴以生存的職業後，開始做起了販賣舊家用電器的生意。在他連供養女兒文文的錢也發生困難的時候，給予他精神上鼓勵與安慰的紅顏知己是小蕾。
李敖與小蕾在一起
李敖在回憶錄中寫道：“我認識小蕾在1967年9月26日，那時她19歲，正從高雄女中畢業。看到她，我立刻喜歡上她。”李敖失去自由以後，曾勸小蕾離開他。可是小蕾重感情講義氣，最後的選擇當然是留下來。
1971年3月19日一大早，李敖就發現在他家周圍監視的軍警增加了。晚上，軍警上門了。李敖將一個裡面裝有10萬塊臺幣的木匣子交給小蕾，以不容分辯的態度堅決要她收下，然後將小蕾緊緊擁抱，轉身頭也不回地走出門去！
李敖與最懷念的小蕾
1971年李敖入獄的最初日子，小蕾是一個人在國泰大樓裡度過的，後來她不得不離開。
5年之後李敖終於出獄，可是那時的小蕾早已為人妻母了。
與劉會雲的冰雪愛情
1976年冬天，李敖剛從監獄出來不久，應邀到老朋友蕭孟能的寓所赴宴。就在這次人數不多的家宴上，他見到了一位日後引為摯友的漂亮女子，她就是同在臺大畢業的劉會雲女士。
1978年春天，劉會雲開始與李敖同居。但是，李敖堅持同居而反對結婚；始終堅持辭去臺灣政治大學"國際關係研究中心"的副研究員職務。由於"國際關係研究中心"的官辦背景，李敖堅決要離開，而劉會雲則認為應該留下來，不僅因為那裡可以領一份足以維生的薪水，更因為它是一個難得的保護外衣。至於劉會雲對李敖在婚姻問題上的固執態度，則由開始的不理解，逐步轉為了理解與接受。
1979年舊曆春節過後，由於劉會雲的穿針引線，遠景書局老闆沈登恩拜會了李敖，隨之出版了《獨白下的傳統》，李敖由此衝出了因當局打壓而造成的陰霾。
李敖的復出，震動臺灣文壇。電影明星胡茵夢也為李敖出山寫了一篇叫好的文章。由臺灣最有影響的《工商日報》刊發，名為《特立獨行的李敖》。劉會雲漸漸發現，李敖變了，常常回避她的眼睛。後來她發現了情書，寫信者正是她最擔心的大影星胡茵夢！
劉會雲主動從三個人的關係中退了出來，1980年2月，毅然飛往美國康乃爾大學求學。在分別的前夕，李敖給了劉會雲全部去美的學費、生活費共210萬元臺幣。
與胡茵夢的匆促婚姻
李敖和胡茵夢，一個是特立獨行的絕代才子，一個是千萬男人的夢中情人，兩人的傾心相戀馬上引起讀者和觀眾的注意。此時國民黨官方也開始封殺李敖，還連帶封殺胡茵夢。
李敖與胡茵夢
1980年5月6日，李敖和胡茵夢結婚了，婚後，生活上的磕磕絆絆時常不斷。並且遭遇蕭孟能誣告李敖案。胡茵夢當庭說了許多不真實的話傷害李敖，胡茵夢因為和李敖矛盾越來越激化，就回孃家住了。
1980年8月28日，李敖與胡茵夢結婚3個月又22天。這天，李敖在家翻看報紙，他意外發現在一則國民黨幕後策動的鬥臭李敖集會的消息上，竟有胡茵夢的名字，胡茵夢先是替蕭孟能做偽證，繼而赤膊上陣鬥丈夫。李敖放下報紙，當天舉行記者招待會，宣佈離婚。
胡茵夢和李敖的婚姻只維持了三個月，但此後三十多年李敖一直在不斷提及她。2007年李安導演的《色戒》上映，李敖公開表示：“湯唯有什麼好看的，我前妻胡茵夢那才叫美。”並形容胡因夢是那種“在屋子裡一群人中，一眼就會立刻注意到的美女”。
愛之歸宿：王小屯
1985年3月11日下午，在臺北市仁愛路上，李敖看到一個候車的女孩子正在看他編髮的《李敖千秋評論》叢書第三期。再看那讀雜誌十分投入的女孩子，身高几乎與小蕾相同，也有一米七以上，頎長而豐滿。特別是她讀書的神態幾乎和小蕾一模一樣。李敖看著看著，就情不自禁地走近了女孩子。就這樣他和王小屯相識了。
1992年3月8日，李敖與王小屯認識八年後，終於結婚。
李敖在經歷了大半生的風風雨雨後，總算找到了他最理想的愛人，真正組成了一個和美溫暖的家庭。在他們新婚的時候，李敖請求陳兆基等四位朋友做他和王小屯的證婚人。李敖親筆在結婚證書上寫下四句話：證人從老，證書從俗。正朔從偽，三從出爐。
李敖與妻子王小屯及兒子李戡
26年後，2018年3月18日，83歲的李敖在臺北不幸過世，一代傳奇就此謝幕。
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