文丑也很狂妄，論實力，顏良在文丑之上，可文丑依然主動求戰。當劉備要求跟隨的時候，文丑竟然說劉備領兵多不敗，跟著自己不吉利，要求劉備單獨率領三萬人在後，自己率領七萬人在前。其實，如果文丑夠聰明，就應該讓劉備呆在自己身邊，在遇上關羽的時候，用劉備做人質，自然可以保證全身而退，或者勝利。
正因為文丑和顏良一樣，只是單純的一個勇將，卻並非智將，才使得剛一出兵，就踏入曹軍的陷阱。
看文丑大軍來犯，曹操讓軍隊撤退，撤退之時讓士兵盡數丟棄糧草輜重。古代作戰，論功行賞時大都以所砍殺人頭數，奪取物品數量評定功績。當文丑部隊看到漫山遍野的武器兵甲的時候自然搶奪，編制大亂。此時曹操下令衝殺，殺了文丑一個措手不及。本來，作為主帥的文丑，應當在第一時間約束自己的部隊，不能打亂了建制。可文丑沒有。於是，當曹軍衝殺的時候，文丑軍隊幾乎就沒有招架的餘力。看到自己的軍士互相踐踏，文丑努力控制無效，只能率軍回走。從這點看，文丑這個河北名將水分太多。
當張遼徐晃率軍追趕時，文丑看到二人，“按住鐵槍，拈弓搭箭，正射張遼”。徐晃之前二十回合被顏良擊潰，文丑必然已經得知，張遼的實力不知如何，文丑選擇搶先射張遼，之後再戰徐晃，可以說，應變能力出色。張遼急忙躲避，被射中簪纓，說明文丑箭術不錯。張遼“奮力”追趕，若僅僅被射中簪纓就後退躲避，那就不是張文遠了！可是，文丑看到張遼可以躲避自己的快箭，就改射其馬，結果張遼戰馬被射，眼看就要被撥馬迴轉的文丑殺害。
書中如此描述“只見文丑後面軍馬齊到，晃料敵不過，撥馬而回，文丑沿河趕來。”書中沒有寫徐晃和文丑交戰多久才落敗，估計時間緊迫，也就是三五回合的功夫。看到文丑背後的軍馬一起趕到，徐晃和張遼孤單兩個人，且張遼還失了戰馬，在這樣的情況下，徐晃撥馬撤退。
此時，文丑沿著河追趕。
縱觀文丑和張遼、徐晃之戰，文丑表現有值得稱道的地方，也有讓人嘆息的地方。文丑能夠在第一時間回馬射向張遼，在不能射傷張遼之後，立刻改射其馬，可以說應變迅速，從單挑的表現看，文丑還是很出色的。可是，當徐晃撤退之後，徐晃本應該在獲勝之後快速帶兵離開埋伏圈，重整兵馬再戰。可是文丑竟然沿著河追趕。一方面，不顧自己軍隊潰敗的大局；另一方面，自己孤身獨往，脫離了大部隊。正是在這樣的情況下，文丑遭遇了騎著赤兔馬的關羽。
書中寫道：“一將當頭提刀飛馬而來，乃關雲長也。突如其來，與斬顏良時又自一樣氣色。大喝：‘賊將休走！’與文丑交馬，戰不三合”關羽正面而來，文丑正在備戰狀態中，因此連戰三個回合。為什麼關羽能秒殺顏良，卻沒有一招砍死文丑？一個是關羽大喝，讓文丑有了準備。一個是文丑必然已經知道關羽斬殺顏良之事，對關羽紅臉這個特徵必然已經知道，心中也有所提防。
書中又寫“文丑心怯，撥馬繞河而走。關公馬快，趕上文丑，腦後一刀，將文丑斬下馬來。”文丑為何心怯？是關羽武藝超過許多？未必。
一個原因是文丑知道眼前的紅臉大漢就是秒殺顏良的高手。本來，文丑還是不相信傳言，現在交手三個回合，看出關羽武藝果然出眾。不過更關鍵的原因，是文丑孤身獨往，將自己的部隊甩在後面。而關羽卻並非獨自前來，書中寫“忽見十餘騎馬，旗號翩翻，一將當頭提刀飛馬而來”。關羽這次是帶著十多個親隨而來，這十來個騎兵，當是千軍萬馬中衝殺過的老兵，武藝定然不俗。
於是，文丑估計自己必敗，心中膽怯，於是回馬準備逃走。按照常理，文丑也就逃走了。可是書中寫得明白“關公馬快，趕上文丑，腦後一刀”。很可能文丑一刀砍下，衝出包圍圈之後，拉下關羽四五米遠。在文丑看來，用正常的戰馬來追趕，已經無法一兩秒之內趕上。沒想到赤兔馬超乎尋常，竟然飛速趕上，關羽一刀殺死文丑。
可以說，文丑之死，一方面是他性格急躁，缺乏理智，面對大敗做出追擊的誤判；另一方面，是對關羽所騎赤兔馬的誤判。戰場之上萬分兇險，一兩秒的差別，就讓文丑丟了性命。
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