1999年5月，蔡崇信从香港飞到杭州，代表公司Invester AB到中国内地寻找投资项目。此时他见到了马云。
现在回想起来，当初的阿里没有展露出任何显性优势,但听着马云把公司搬到线上的伟大畅想，看着地上凌乱的一张张地铺，蔡崇信做出一个令人跌破眼镜的决定：放弃Invester AB的年收入70万工作，加入阿里巴巴，拿着500元的月工资。
蔡崇信的到来，才使得公司运作规范起来，不仅仅靠 感情 、 理想 维系。一副有趣的画面常常被人们提起：蔡崇信挥着汗水，指着白板，给 十八罗汉 讲起股份、权益，并让他们在十八份个完全符合国际惯例的英文合同上面签字画押。
正式合同的形式，将最初十八罗汉团队的利益绑到了一起，最初的创业激情和团队文化才能维系八年之久。在蔡崇信努力下，不仅促成了阿里巴巴国际化的规范运作，并获得由高盛牵头的500万美元的天使投资，使得名不经传的阿里巴巴开始进入人们视野。
1999年作为先遣部队成立阿里巴巴集总部，2004年、2005年，蔡崇信再度替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并雅虎，再没财政之忧的阿里巴巴才有机会坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。
很多人曾经这样问：没有蔡崇信，马云能成功吗?
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