1999年5月，蔡崇信從香港飛到杭州，代表公司Invester AB到中國內地尋找投資項目。此時他見到了馬雲。
現在回想起來，當初的阿里沒有展露出任何顯性優勢,但聽著馬雲把公司搬到線上的偉大暢想，看著地上凌亂的一張張地鋪，蔡崇信做出一個令人跌破眼鏡的決定：放棄Invester AB的年收入70萬工作，加入阿里巴巴，拿著500元的月工資。
蔡崇信的到來，才使得公司運作規範起來，不僅僅靠 感情 、 理想 維繫。一副有趣的畫面常常被人們提起：蔡崇信揮著汗水，指著白板，給 十八羅漢 講起股份、權益，並讓他們在十八份個完全符合國際慣例的英文合同上面簽字畫押。
正式合同的形式，將最初十八羅漢團隊的利益綁到了一起，最初的創業激情和團隊文化才能維繫八年之久。在蔡崇信努力下，不僅促成了阿里巴巴國際化的規範運作，並獲得由高盛牽頭的500萬美元的天使投資，使得名不經傳的阿里巴巴開始進入人們視野。
1999年作為先遣部隊成立阿里巴巴集總部，2004年、2005年，蔡崇信再度替阿里巴巴籌資8200萬美元，併合並雅虎，再沒財政之憂的阿里巴巴才有機會坐穩今天中國第一大電子商務的寶座。
很多人曾經這樣問：沒有蔡崇信，馬雲能成功嗎?
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