郑芝龙福建泉州的南安人，自幼体格强健，他不喜欢刀耕火种的生活，泉州人自古一来就爱经商跑外，郑芝龙17岁时也随舅父黄程去澳门学跑买卖，澳门是个繁华的场所，郑芝龙大开眼界，这里有许多金发大鼻子的外国人，说着各种奇怪的话，他们所居住的房子在建筑风格上也与中国断然不同，家中摆设着奇怪的十字架，脖子上也会经常挂着这样的玩意儿，时不时在祈祷着什么，
郑芝龙的适应能力超强，不到一年他熟练的掌握了葡萄牙语，还接受了洗礼加入了天主教，起了个洋名字尼古拉，加入了洋教会让他赢得了这些红毛洋夷的信任，加上他精通外语，他的存在令舅父黄程的生意好了很多，黄程决定将一桩生意交给郑芝龙来做，送护一批货物到日本，这批货物包括白糖、楠木、麝香，兽皮，火铳等，这些货将搭大海商李旦的船只运抵日本的平户港。
李旦是当时最大的海商，明朝规定片帆不许下海，所以他在明朝被看成走私犯，但他在日本与当时的幕府多位高官结交，所有想要去日本经商的货船必须得到他的首肯，否则就无法在平户登陆，郑芝龙抵达平户后发现日本资源贫乏，所需的商品都需要进口，这里的商机要比澳门大得多，所以他决定留在平户，但一个人人生地不熟的呆在日本，生活极其困难，但郑芝龙很快就掌握了第二门外语，日语，掌握了语言让他很快融入当地社会，他在这里边做着小生意边观察，他发现平户这里荷兰人极多，他们在这里生意做的很大，郑芝龙很快学会了荷兰语，在17世纪一个掌握了三门外语的中国人还怕没有机会吗，郑芝龙很快就引起了大海商李旦的注意，李旦的船队主要贸易对象是暹罗、柬埔寨、交趾等相对安全的东南亚国家，西洋人已经介入到这些国家的贸易之中，特别是荷兰人与葡萄牙人，所以李旦需要郑芝龙这样既懂这两国语言，又有天主教背景的人，这无疑使得贸易纠纷与冲突大大减少。
李旦将几艘船交给郑芝龙，郑芝龙凭借他与西洋人无障碍的言语交流优势、泉州人特有的精明，以及他个人胆略与勇气，不负所望，为李旦挣得了大量的白花花的银子。李旦的船队不仅仅是一支商业船队，也是一支海上武装，他们劫掠与西班牙人贸易的商船，因为李旦对西班牙人有着刻骨的仇恨，当年在吕宋，西班牙大肆屠杀当地华人，李旦死里逃生，所以他一直仇视西班牙人，同时他与荷兰人做生意，而荷兰人最大的对手就是西班牙，在海上的战斗中，郑芝龙再次脱颖而出，他的武勇和果敢令李旦对他刮目相看，不久李旦宣布了一条令整个平户都感到震惊的消息，他收郑芝龙为义子，在离开泉州三年后，郑芝龙成为了日本平户举足轻重的人物，在这里他还成了家，他和冶剑师翁昱皇的日本养女田川松完婚。
不久李旦身染重病，郑芝龙又和另一位在平户经商的中国人颜思齐走到了一起，颜思齐的老家是漳州海澄，是当时中国惟一开放港月港的所在地。在明代中期，漳州人入海为盗的数量很庞大，颜思齐在家乡闯了祸，逃亡到日本平户，颜思齐最初以裁缝为业，后来也投入海上贸易的暴利行业之中，经过数年的积累，他也成为平户有名的富翁。颜思齐与李旦是平户华人海商中最著名的两个，但两人却不太投气，颜思齐志存高远，他不想一辈子做被国人视为海盗的走私商人，
颜思齐有一个非常大胆的想法。中国政府之所以禁止与日本通商，是因为日本长期以来留给中国人恶劣的印象，明代中期中国沿海的倭寇之乱就造成了巨大的灾难，虽然这些所谓的倭寇有时只是中国的海盗；丰臣秀吉时代日本侵略朝鲜，明军入朝对日作战；这些历史都告诫着中国政府，日本人是靠不住的。所以他的想法是：如果日本的政府是由一群中国人来控制，对大明的威胁将不复存在，明朝政府将会修改、调整政策，日本作为中国禁止对外贸易国家的历史将被终结。到了那个时候，日本可以寻求朝鲜例，成为大明属国，海商们也不用在偷偷摸摸做非法生意了，要想控制日本就只有推翻德川幕府，他首先要收罗一批敢作敢为的兄弟，他召集了28位在平户经商的中国人，以中国特有的江湖结义的方式，结为异姓兄弟。颜思齐是这些人的大哥，郑芝龙也在其中他岁数最小，是这伙人里的小老弟。
这些人里只有和颜思齐关系最密切的杨天生知道颜思齐的意图，他在兄弟们的集会上放出风声：“日本地方广阔，上通辽阳、北直，下达闽粤、交趾，真是鱼米之乡，若得占踞，足以自霸。”这群冒险家们听完群情激奋，都愿意和颜思齐一搏富贵，颜思齐假装不愿意，最后在大家的逼迫下答应共谋大事。他们筹划在八月十五中秋节起事，然而，意外发生了，在八月十三日，起义的消息不慎走露，日本的军队开始行动，准备剿灭这支海商造反队。幸好华人的势力在平户不小，而且诸海商耳目众多，颜思齐马上通知所有弟兄，紧急向海洋撤退。仓惶之下他们带领十三艘大船走向逃亡之路，28兄弟中的二哥陈衷纪提出南下台湾，他说，这块海上荒岛“势控东南，地肥饶可霸，今当先取其地，然后侵略四方，则扶余之业可成也。
就此他们在台湾北部安定下来，与占据台湾南部的荷兰人形成对峙之势，此时意想不到的事情发生了，刚到台湾一年36岁的颜思齐突发暴病而亡，他准备在海外开疆拓土的计划也就此终结，他的27位结义兄弟开始争夺最高权力，最后年纪最小的郑芝龙脱颖而出，此时他的义父李旦已经病亡，临终时将船队交予郑芝龙，年仅22岁的郑芝龙掌握了东南沿海最大的两只船队，他与颜思齐开拓海外领土的想法相反，郑芝龙想做的是衣锦还乡，封妻荫子，他开始带领他的海上武装骚扰明朝沿海地带，几次打败进剿的明军，明朝决定招抚，郑芝龙带领八百人登陆投降，但明朝却不肯封其一官半职，自大的宣布赦免郑芝龙，郑芝龙对这种招抚条件恼怒异常，带领人逃回海上继续当他的海盗，
福建巡抚朱一冯严令都督俞咨皋全面进剿郑芝龙，俞咨皋是灭倭寇的名将俞大猷的儿子，但这并不表明他与父亲一样能征善战，他几乎全军覆没，只身而逃，最后连厦门也被郑芝龙的海盗军所攻占，屡战屡败的俞咨皋最后被政府处死。巡抚朱一冯丢官罢职，新任巡抚熊文灿上任之初就力主招抚，郑芝龙提出招抚后不解散自己的武装，并授予他官职，熊文灿请得圣旨，答应封郑芝龙为守备，可以保持自己的武装，郑芝龙带领愿意和他接受招抚的船队800与艘和大量西洋火炮火铳投降大明，开始了他在大明朝新一轮的博弈。
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