1994年7月，正当阿富汗陷入全面内战之时，奥马尔率领800多名学生发动武装起义，建立了塔利班武装，在随后一年多的时间内，塔利班席卷了几乎全部国土，其速度令世人瞠目。
国际恐怖组织大头目本 拉登，1996年被美国人赶得无处藏身时，从苏丹逃到阿富汗。阿富汗对于拉登来讲并不陌生，他当年曾在此与苏军鏖战。由于塔利班很多主张与拉登相似，因此故地重游的拉登在阿富汗落脚后备感挥洒自如。
在年龄上，奥马尔与拉登相仿，都是四十多岁。在“圣战”的岁月里，他与后来大名鼎鼎的“恐怖大亨”本·拉丹并肩作战，结下了深厚的友谊。那么，他们的友谊是如何结下的呢？仅仅是因为信仰和主义吗？不是的，除了这些冠冕堂皇的东西，更因为钱。甚至还有女人。
奥马尔与拉登表面上是主人与客人的关系，但事实并不这么简单。由于塔利班政权在国际社会上一直孤立无援，而拉登在很多国家都有大批神通广大的追随者，使塔利班感到有必要借助拉登的活动能力打开局面。
同时，尽管塔利班一直拒绝承认得到过拉登的经济资助，并称拉登现在已是一个很穷的人，但许多报道透露，为赢得“主人”的支持和好感，富可敌国的拉登没少给塔利班钱。有媒体披露，近年来拉登至少给了塔利班4000万美元，用以修筑被内战损坏的道路等基础设施。
另外，拉登与奥马尔一直私交甚厚，甚至到了称兄道弟的地步。拉登去年在坎大哈附近修建了两座堡垒似的宅院，一座给自己享用，一座慷慨地送给了奥马尔。拉登还提供了不少“绝对忠诚”的卫兵保护奥马尔。
不仅如此，拉登还以援助武器和贿赂的手段，不断笼络塔利班的强硬派人物，使得以国防部长杜拉、副国防部长法扎尔和高级将领比拉德尔为首的强硬派势力，与拉登结成了联盟。据悉，此前轰动世界的毁佛行动，就是这批盟友在塔利班内部的权力斗争中战胜温和派，迫使乌奥尔作出决定的。
奥马尔和拉登之间的关系一向非常密切，再加上1998年奥马尔娶了拉登的大女儿为妻，两人简直形同一家。更令人称奇的是，据称1998年之后，拉登本人又娶了第四任妻子，而这位妇女据信正是奥马尔的女儿，所以两人的关系真是既神秘又离奇。
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