道不同不相為謀。
一個天賦奇異，一個學富五車;一個寄情山水，與萬物一齊，一個雄辯四方，與天下學士爭名;一個棄廟堂，拒富貴，曳尾塗中而自得，一個進權術，據王庭，百車相隨而志滿。兩個"道"相差如此大的人，按理是不可能成為好友的，但現實中卻成為了一對好基友。
莊周與惠施，同為戰國時期宋國人，一個是小縣城的漆園小吏，窮困落魄，一個是魏國宰相，位高權重。除了身份地位的不同，他們在對世界、對萬物、對人性、對生活的態度等各方面都大相徑庭。在《莊子》一書中，惠施總被莊周當成了一個靶子，放在自己的對立面，成為了反面教材。
惠施在《莊子》書中的出場率相當高，在第一篇"逍遙遊"關於"小大之辯"時第一次出場，就被莊周鄙視了一番。緣起於惠施得到了一個大葫蘆，由於這葫蘆實在是太大，裝了水都提不動，剖開做瓢裡面又太淺，裝不了多少。就跑去跟莊子說了這事，並告訴他這葫蘆大而無用，我劈掉了(實暗指莊周的理論都是些沒用的大道理)。莊子就說了:"在使用大這方面你太差勁了。"然後給他講了個關於凍瘡膏在不同人手裡發揮不同價值的故事，有人只拿來治凍瘡，有人卻拿來謀到了將軍職位。接著告訴他:"你怎麼就不會系在腰上，當小舟遨遊於江湖中，你太死腦筋了。"惠施不服氣，又講了他還有棵大樹，長得歪歪扭扭，節疤又多(這是暗指莊子的是歪理)，木匠經過，看都不多看一眼，對那些大而無用的東西，別人和我看法一樣。莊子就又給他講了一個野貓的故事，大意是野貓捕小老鼠時跳來跳去很靈活，卻被機關抓住，耗牛很大，卻不會抓小老鼠。然後告訴他:"你怎麼就不會在大樹下乘涼、睡覺、做美夢呢？沒人要砍，不正好安心休息，你這不瞎操心麼，你這是不懂得無用之用啊！"從這一段看，在對事物的認知方面，莊周對惠施在心理上佔據著高位，是以一種教導(開導)的方式與惠施展開對話。
但兩人也有象小孩子般戲謔狡辯的時候，最具代表性的就是那個"子非魚，安知魚之樂"之辯。莊周與惠施同遊，路過濠粱橋，莊周感慨到:"魚遊得好從容，好快樂。"惠施就問莊周:"你不是魚，怎麼知道魚快不快樂？"莊周反問:"你不是我，怎麼知道我知不知道魚快不快樂？"惠施答:"我不是你，當然不知道你，同理，你不是魚，你也就不知道魚到底快不快樂。"個人以為，這是全篇《莊子》中，兩人唯一的一次在平等、輕鬆的狀態中對話。一個感性，一個理性，註定他們的辯論沒有結果，他們自己也知道這點，是無法在這一問題上說服彼此（莊子站在自己齊物論的立場，認為萬物一齊，都一樣，那人跟魚對快樂的理解必定都一樣，這種無拘無束，暢遊江湖的感覺必定是快樂的。而惠施，站在名家的立場，認為萬物是不同的，人跟魚必定不同，你一個人怎麼能知道魚的感受呢。同時，這也反映了莊周和惠施對“何為快樂”這一點的理解上有著天壤地別的差異）。但都站在自己的立場清楚表達了自己的觀點，同時又允許對方發聲，而不是以粗暴或諷刺的口吻制止對方表達。“和而不同”，應該就是這樣的吧。
當然，兩個朋友處久了，難免會出現矛盾。《莊子》書中有一段兩人發生誤會的描寫，造成了兩人之間嚴重的信任危機。事情起因是惠施已經去魏國做宰相了，莊周去看望他。有人就對惠施說：“莊周來，是想搶你的相位的”。可能惠施內心深處是承認莊周的才華高於自己的，多少有點不自信，竟然相信了，派人在城內搜查了三天三夜。莊周就主動去見惠施，對他說：“南方有種叫鵷鶵的鳥，你知道嗎？那隻鵷鶵鳥從南海出發，飛去北海，在路上，不是梧桐樹它不會歇息，不是竹實它不會吃，不是甘泉它不會飲。一隻鴟鳥抓著一隻快要腐爛的死老鼠，從它下面經過，驚恐的大叫（以為鵷鶵會搶它的死老鼠），你是想象鴟鳥一樣拿梁國相位來嚇我嗎？”瀟灑如莊子，在面對被朋友誤解時，還是很有情緒的，拿腐爛的死老鼠來比喻，可以說是帶有怒憤。換做普通人，這種反應是正常不過，但是莊子，一個崇尚清虛自然，拈氣至柔的人，應該是“人不知而不慍”才對。可這正表達了莊周對惠施的深切友情。為保持友誼強忍怒氣，假裝和顏悅色，或者悲憤至極，拂袖而去，都不是處理這種情況的正確選擇。只有真正的把對方當朋友，才會直抒胸臆，喜怒哀樂，毫無隱藏。
惠施在莊周心中的地位，在惠施死後，莊周在送葬過程中的一番話中，一覽無餘。“自夫子之死也，吾無以為質矣！吾無與言之矣”。一個你一生都可以嬉笑怒罵，可以針鋒相對，可以暢所欲言的人，一個真正的朋友，世間有幾人可得，如果，你身邊有這樣的一個人，那就請好好珍惜！
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