曹操“乱世之枭雄”一生纵横沙场，奠定了三分天下中实力最强的曹魏立国基础，这样一位雄才伟略之人一生可曾怕过几个人？其实还真有几位是能让曹操有点惧怕的：一怕老婆，二怕孙策，三怕崔琰。
曹操怕老婆其实是因为自己心中有愧。197年宛城之战的起因是因为曹操好色看中了本来已经投降了的张绣的婶婶邹氏，结果惹得张绣复叛，这一仗曹操损失极为惨重：大将典韦力战而亡，侄子曹安民和长子曹昂死于乱军之中，更为关键的是曹昂是为了让曹操走脱而把自己的战马让给了曹操，结果是曹操逃脱了曹昂却死了。
曹昂这一死，曹操这一生都不好过：曹昂生母已死，他是由曹操正室丁氏抚养大的，丁氏自己无子女，所以她把曹昂当作亲生儿子看待，谁知道却因为曹操的好色而死，这下彻底惹怒了丁氏，从此她对曹操就没有好脸色，后来更是一气之下回了娘家再也不理会曹操了，曹操理亏于是几次把丁氏接回来，甚至于有一两次为了接回丁氏曹操在门外等了很久丁氏也没理会，到最后两人终于正式决裂从此不再相见。曹操临终之前念念不忘的还是丁氏“假令死而有灵，子修若问‘我母所在’，我将何辞以答！”应该说曹操因为自己的原因导致曹昂之死，所以他觉得愧对丁氏，心中对丁氏有所惧怕这是人之常情。
曹操怕孙策吗？恐怕还真是有点怕，他对孙策的怕有两个方面：第一，孙策横扫江东，当时曹操忙着和袁绍决战无力南顾，只能坐视孙策一天天壮大，所以曹操才会在得知孙策平定江东六郡之后，叹息说：“猘儿难与争锋也！”于是把弟弟的女儿许配给孙策的弟弟孙匡，又让儿子曹彰娶孙贲（孙策的堂兄）的女儿，曹孙结成了儿女亲家。这一幕和当初孙坚把董卓打怕了想和孙坚结成亲家何其相似！所以从这点来说，曹操还是有点怕孙策的。
第二，当时正是曹操和袁绍僵持的关键时刻，孙策本人又说过要袭击许都，曹操本来实力不如袁绍已经处于下风了，如果再加上孙策进来搅局的话，两面受敌的话曹操一定顶不住，所以曹操内心其实是很怕孙策真的偷袭他的后方，不久之后孙策的遇刺身亡疑点重重和曹操恐怕脱不了关系，曹操行如此手段对付孙策说他不怕那是假的。
除了丁氏和孙策之外，其实曹操还畏惧一人，此人就是崔琰，这个《三国志》里是有记载的：“琰声姿高畅，眉目疏朗，须长四尺，甚有威重，朝士瞻望，而太祖亦敬惮焉”，崔琰原来是袁绍手下，投效曹操后先后出任别驾从事，东西曹掾属征事，尚书及中尉等职。曹操畏惧崔琰可能是和崔琰刚正不阿，说话不顾及曹操情面有关，比如曹丕因为游猎就被崔琰狠狠的批评和教训过，曹操怕崔琰和唐太宗李世民有点怕魏征应该是同样的道理。
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