在過去的舊上海灘，各種盤根錯節的複雜關係，造就了曾經舊上海的畸形繁榮；而當時的青幫，主要勢力就是在上海灘，從而造就了黃金榮、杜月笙、張嘯林這三位傳奇的大亨；雖然說這三人沒達到翻手為雲覆手為雨的地步，但是在舊上海那一畝三分地上，還真沒什麼能讓他們感到棘手的問題。
直到，“暗殺大王”王亞樵以猛龍過江之勢進入上海灘範圍之後，這三人終於遇到了對手；論人脈，王亞樵可以說還在黃金榮之上，這點看看王亞樵去上海之前是做什麼的就知道了；論謀略，王亞樵絕對不在杜月笙之下，從王亞樵短時間就組織了強大團結的斧頭幫就可以提現的出來。而最關鍵的一點，王亞樵絕對比張嘯林更狠。
話說在1921年的時候，王亞樵把安徽督軍張文生趕下了臺，因此張文生恨王亞樵入骨，礙於法律不能明捕明殺，所以特令其親信副官張醒黃暗中逮捕殺王亞樵；但張文生沒想到的是王亞樵曾對張醒黃有恩，張醒黃讓王亞樵趕緊逃走，於是王亞樵逃到了上海。
到了上海灘後，王亞樵從餘誠格手中接管安徽旅滬同鄉會，號召皖籍工人入會，一時間入會者絡繹不絕，勞工總會人數達到十萬之眾。一次，一名皖籍工人遭到大資本家惡意拖欠工資，工人前往索要，反遭毒打。王亞樵得知此事後，怒不可遏，當即前往鐵匠鋪打造了一百把斧頭，率領一百名大漢手提百把利斧，衝進資本家的大院中討要說法，嚇的資本家連連道歉，當即賠付工人工資。至此，斧頭幫在上海聲名鵲起，連青幫大亨黃金榮、杜月笙也要懼讓三分。
但是雙方的正式矛盾爆發，還要從十年後說起，在1930年7月24日，王亞樵指派王幹廷、夏紹恩、牛安如、費祥元守候上海招商局門前，伺機殺上海招商局總辦趙鐵橋，這四人乘趙鐵橋下汽車進招商局無備，四支手槍齊擊，趙鐵橋不治身亡，附近巡捕見擊趙鐵橋勢兇而避之，四人安全走脫。
趙鐵橋死後，李國傑奪得招商局大權，於是兌現前諾，把江安號輪船交與王亞樵。江安號輪船當時的經理叫張延齡，是張嘯林的本家侄子，也是杜月笙的門徒。張延齡自恃後臺強硬，拒不交船，雙方相持不下。王亞樵於是派人乘夜將張嘯林住宅的後院牆炸了個大洞，以示警告。
王亞樵認為，杜月笙、張嘯林雖勢力雄厚，但妻妾成群、家財萬貫，斷無同人以命相拼的勇氣。事情進展果如王亞樵所料，王亞樵再派往數百人，手持利斧，上船逼張延齡交船。張延齡逃進杜月笙府求助，杜月笙害怕招惹王亞樵，請黃金榮出面向王亞樵求情，主動向王亞樵道歉賠罪，並立即交出江安號輪船。
王亞樵收回江安號輪船後，進一步向杜月笙提出平分上海江海輪買辦職位的要求，並向杜月笙索要十萬大洋，名為索要，實則就是敲詐。杜月笙雖痛心至極，但因懼怕王亞樵，最後還是給了王亞樵十萬大洋並讓出了部分買辦職位。這就是典型的光腳的不怕穿鞋的。
後來王亞樵膽子越來越大，更是試圖以個人之力改變國家，可惜刺殺失敗，被迫逃亡香港；此時杜月笙的一個在上海浦東私設嗎啡製造工廠的門徒，因同職工有矛盾而將該職工毒死。職工家屬得知後，向司法部門提出控告，結果也遭暗算。王亞樵聞訊後，寄函杜月笙詢問，杜月笙未作回覆。
當時杜月笙想，人走茶涼，現在的上海灘已經沒有你的容身之所了，還管你幹嘛；但是沒想到王亞樵再函，殺杜月笙之意流溢於字裡行間：“你放任門人草菅人命，毫無人道，吾當小試牛刀，以為懲戒。”杜月笙接函後馬上慌了手腳，多方託人斡旋、疏通。王亞樵因避居香港，行動不便，又礙於說情者的面子，這才停止追究。
在當時的中國，王亞樵絕對是一個傳奇一般的存在，後來有人評價王亞樵“殺敵無罪，抗日有功。小節欠檢點，大事不糊塗。”可以說評價到王亞樵到骨子裡了；而王亞樵之死，也就是死在那個“小節欠檢點”上了，實在可惜。
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