在过去的旧上海滩，各种盘根错节的复杂关系，造就了曾经旧上海的畸形繁荣；而当时的青帮，主要势力就是在上海滩，从而造就了黄金荣、杜月笙、张啸林这三位传奇的大亨；虽然说这三人没达到翻手为云覆手为雨的地步，但是在旧上海那一亩三分地上，还真没什么能让他们感到棘手的问题。
直到，“暗杀大王”王亚樵以猛龙过江之势进入上海滩范围之后，这三人终于遇到了对手；论人脉，王亚樵可以说还在黄金荣之上，这点看看王亚樵去上海之前是做什么的就知道了；论谋略，王亚樵绝对不在杜月笙之下，从王亚樵短时间就组织了强大团结的斧头帮就可以提现的出来。而最关键的一点，王亚樵绝对比张啸林更狠。
话说在1921年的时候，王亚樵把安徽督军张文生赶下了台，因此张文生恨王亚樵入骨，碍于法律不能明捕明杀，所以特令其亲信副官张醒黄暗中逮捕杀王亚樵；但张文生没想到的是王亚樵曾对张醒黄有恩，张醒黄让王亚樵赶紧逃走，于是王亚樵逃到了上海。
到了上海滩后，王亚樵从余诚格手中接管安徽旅沪同乡会，号召皖籍工人入会，一时间入会者络绎不绝，劳工总会人数达到十万之众。一次，一名皖籍工人遭到大资本家恶意拖欠工资，工人前往索要，反遭毒打。王亚樵得知此事后，怒不可遏，当即前往铁匠铺打造了一百把斧头，率领一百名大汉手提百把利斧，冲进资本家的大院中讨要说法，吓的资本家连连道歉，当即赔付工人工资。至此，斧头帮在上海声名鹊起，连青帮大亨黄金荣、杜月笙也要惧让三分。
但是双方的正式矛盾爆发，还要从十年后说起，在1930年7月24日，王亚樵指派王干廷、夏绍恩、牛安如、费祥元守候上海招商局门前，伺机杀上海招商局总办赵铁桥，这四人乘赵铁桥下汽车进招商局无备，四支手枪齐击，赵铁桥不治身亡，附近巡捕见击赵铁桥势凶而避之，四人安全走脱。
赵铁桥死后，李国杰夺得招商局大权，于是兑现前诺，把江安号轮船交与王亚樵。江安号轮船当时的经理叫张延龄，是张啸林的本家侄子，也是杜月笙的门徒。张延龄自恃后台强硬，拒不交船，双方相持不下。王亚樵于是派人乘夜将张啸林住宅的后院墙炸了个大洞，以示警告。
王亚樵认为，杜月笙、张啸林虽势力雄厚，但妻妾成群、家财万贯，断无同人以命相拼的勇气。事情进展果如王亚樵所料，王亚樵再派往数百人，手持利斧，上船逼张延龄交船。张延龄逃进杜月笙府求助，杜月笙害怕招惹王亚樵，请黄金荣出面向王亚樵求情，主动向王亚樵道歉赔罪，并立即交出江安号轮船。
王亚樵收回江安号轮船后，进一步向杜月笙提出平分上海江海轮买办职位的要求，并向杜月笙索要十万大洋，名为索要，实则就是敲诈。杜月笙虽痛心至极，但因惧怕王亚樵，最后还是给了王亚樵十万大洋并让出了部分买办职位。这就是典型的光脚的不怕穿鞋的。
后来王亚樵胆子越来越大，更是试图以个人之力改变国家，可惜刺杀失败，被迫逃亡香港；此时杜月笙的一个在上海浦东私设吗啡制造工厂的门徒，因同职工有矛盾而将该职工毒死。职工家属得知后，向司法部门提出控告，结果也遭暗算。王亚樵闻讯后，寄函杜月笙询问，杜月笙未作回复。
当时杜月笙想，人走茶凉，现在的上海滩已经没有你的容身之所了，还管你干嘛；但是没想到王亚樵再函，杀杜月笙之意流溢于字里行间：“你放任门人草菅人命，毫无人道，吾当小试牛刀，以为惩戒。”杜月笙接函后马上慌了手脚，多方托人斡旋、疏通。王亚樵因避居香港，行动不便，又碍于说情者的面子，这才停止追究。
在当时的中国，王亚樵绝对是一个传奇一般的存在，后来有人评价王亚樵“杀敌无罪，抗日有功。小节欠检点，大事不糊涂。”可以说评价到王亚樵到骨子里了；而王亚樵之死，也就是死在那个“小节欠检点”上了，实在可惜。
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