明朝中後期文化界，“吳中四才子”聲名盛極一時，被後世津津樂道。唐寅領銜，祝允明、文徵明、徐禎卿各具風騷。“唐伯虎的畫，祝枝山的字”，常被拿來相提並論，後者更因鮮見拍場而備受關注。2018年5月23日，華藝國際2018春拍“中國古代書畫專場”中，祝允明《行草詩詞卷》以950萬元起拍，4197.5萬元成交，創造了其書法作品拍賣成交的世界紀錄。這幅作品2002年曾亮相上海朵雲軒秋拍，以70萬元低調成交，時隔16年再度出世，豔驚拍場。
身為“才子”男團的書藝擔當，“全能型書法家”祝允明可謂實至名歸。明代何喬遠所著《名山藏》予其“國朝第一”的高度評價。祝氏本人的書法理念亦被歷代推崇：“有功無性，神采不生；有性無功，神采不實。”“功”為能力，“性”為精神，形神合一，方得始終。祝允明早年精於楷書，嚴整莊重；晚年尤擅狂草，變化多端。觀其人生際遇，與書寫軌跡相伴相生，字如其人，不外如是。
相比於祝允明，祝枝山這個名字更為人所知。因為天生右手多了一指，祝允明自號“枝山”，又號枝指山人、枝山居士、枝山樵人等，字希哲，也作烯喆，明英宗天順四年（1460），出生在蘇州府長洲縣（今蘇州市）顯貴之家，世代業儒為官。良好家世不僅讓祝枝山一出生就自帶光環，更為他書法學習啟蒙提供了優渥環境。
祝枝山父親祝名不見經傳，且早早離世，對他影響最大的還是兩位在當朝頗具聲望的祖輩。外祖父徐有貞，才華橫溢，明宣德八年（1433）進士，因在奪門之變中迎英宗復辟有功，受重用，封武功伯，任華蓋殿大學士主管文淵閣，卻又因為誣陷於謙，為民所恨。後在與曹吉祥、石亨等人的糾葛中落職下獄，獲釋回鄉後，兩三歲的祝枝山常伴左右。徐有貞才華絕世，詩書善文，尤精行草。回鄉之後，蘇州府許多立碑刻石都請他撰書。祖父祝顥，是明正統四年（1439）進士，官至山西布政司右參政，政聲不俗。祝枝山5歲那年，祝顥辭職回鄉。他愛寫行草，性格開朗，能言善談。得以承歡膝下，祝枝山日後的交往風度似乎也承自祖父。
天生異象之人，常被認為皆有過人之處，祝枝山也不例外，是個標準神童。5歲能寫一尺見方的大字，讀書一目十行，9歲就能作詩了。再加上家學要求嚴格，“目接皆晉唐法帖”，學書氛圍濃厚。青年祝允明的詩文書法已經聞名鄉里，才華外露，明成化十四年（1478）時任中書舍人的李應禎把女兒許配給他，祝枝山又收穫一位恩師。李應禎精於書法，對各體都有研究，在實踐上自成一格，是文徵明的書法老師，明弘治四年（1491）官至南京太僕少卿。岳父李應禎重創新、外祖父徐有貞重傳承，得到這兩位至密名師的指點，祝枝山進步迅速。
雖天賦異稟、出身不凡，但祝枝山的命運卻並沒有沿著順遂的軌跡繼續下去。16歲喪母，24歲喪父，祖父、外祖父相繼離世，青年祝枝山經歷著人生的一系列變故。才名已立，但考取功名仍是其證明自己和不負家門的必然選擇，然而仕途之路走得十分艱辛，從簡歷中就可以看出來：19歲中秀才，5次參加鄉試，於弘治五年（1492）32歲中舉人，此後七試禮部均不見錄。到了正德六年（1511），兒子祝續在殿試中以二甲第75名的成績中進士，51歲的父親祝枝山依舊遺憾落第。這一年，祝枝山作《閒居秋日》：“浮生只說潛居易，隱比求名事更艱”，矛盾心理難以名狀。這顆“科場遺珠”20多年間屢戰屢敗，屢敗屢戰，意志和才情卻此消彼長，求仕執念與遊戲人生也在一念之間轉換。
《風流少年唐伯虎》中的祝枝山（右）形象
中年失意，祝枝山就這樣漸漸走上了縱逸之路，“好酒色六博，善新聲，求文及書者踵至，多賄妓掩得之。”愛喝酒，愛請客，不醉不休；縱情聲色，想求字的人常常去賄賂他身邊的妓女；愛唱戲，是有專業素養的梨園票友；好賭博，沉迷“六博”，家不蓄財。書風也在此期間漸漸由楷到行再到草，放飛自我，追尋解脫。到了正德九年（1514）謁選，54歲的祝枝山謀得了廣東惠州府興寧縣知縣的職位，上任三年，修縣誌、興禮教、易風俗、整治安，政績頗佳，然而思鄉心切，沒幾年就有了歸裡之意。任性如他，還在任上，就索性大白天關門大睡，不理政務了。嘉靖元年（1522），祝枝山從興寧縣調往南京任京兆應天府通判，人稱“祝京兆”。此時官場腐敗，雖然仕途難得，但文人心氣又讓祝枝山看不慣官場黑暗，才一年，就謝病歸裡。晚年作品中，他常用“枝山道人”自稱，患得並不患失，“遊戲”心態下的枝山道人更加隨性瀟灑了。（文 ｜劉瀛璐）
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