經過休賽季的交易結束之後，常規賽的比賽已經進入第四場前後，正所謂幾家歡喜幾家憂的說法，有些球隊在今年送走交易後，球隊反而會變得有些吃力。在今年一場較大的交易，應該就是猛龍和馬刺的交易，在本次交易當中，萊昂納德和丹尼-格林被送到了猛龍，同時猛龍拿出了德羅贊以及3000萬價值同等的球員送到馬刺，猛龍相當於耗費3000萬獲得了兩位全能防守型球員，在今年猛龍開局比賽非常出色，即便是面對東部新霸主凱爾特人也非常順利，並且順利的拿到了4-0的優勢位列於東部第一名
猛龍的間接交易3000萬獲得萊昂納德的短期一年合同看似不值，但是萊昂納德為球隊帶來的效果往往大於3000萬合同，休賽季萊昂納德曾表示，希望能夠和詹姆斯聯手於湖人，隨後這個消息被馬刺澄清，因為湖人沒有拿出足夠的籌碼，但是湖人仍然希望在明年休賽季將薪資留給萊昂納德，加盟猛龍之後，多倫多對於萊昂納德的保護非常看重，尤其是萊昂納德的傷勢的問題，球隊也希望將萊昂納德留在球隊，畢竟球隊已經沒有核心人物，留在這裡萊昂納德可以滿足自己兩個願望
首先就是順利的坐上球隊老大的位置，和馬刺的位置不一樣，萊昂納德憑藉著自己的努力打上猛龍老大的位置，在馬刺都是主教練波波維奇已經安排好的事情，雖然洛瑞在最近擊掌等活動被外界評價為懷念老大，隨後洛瑞也澄清了這個說法，並且表示自己和德羅贊只是兄弟，不會因為這些事情而耽擱，在猛龍效力，萊昂納德的表現非常出色，時常打出場均25分鐘以上以及高數據得分，從個人實力出發只是排在了黃蜂沃克之後，也可以正面萊昂納德是一個很好的領袖
最後就是萊昂納德有能力捷足先登拿到MVP以及最佳防守陣容。這個榮譽非常難拿，目前只有三位球員已經拿到了，格林被認定為下個接力者，但是從目前的表現來看，萊昂納德已經排在了前鋒，除此之外，需要競爭的也只有西部鵜鶘當家球星戴維斯，出戰4場，戴維斯已經拿到了30.3+12+5.3+2.0+3.3的數據，萊昂納德和其比起來就要遜色一些，萊昂納德只拿到了25.7+8.7+2.7+1.0，在護筐和內線上稍微遜色，但是接下來的表現中，萊昂納德更需要將得分能力提升一些
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