陸小曼在19歲的時候，按照父母之命媒妁之言和王庚結了婚，王庚在當時是毫無疑問的鑽石王老五，他畢業於美國的西點軍校，回國後擔任要職。但是陸小曼卻不喜歡他，他們八字不合，對生活的理念截然相反，這毫無疑問是他們分手的本質原因。
而徐志摩的出現，則成了他們分手的導火索，在和王庚發生了一次劇烈的爭吵之後，她發誓不再回王家，她的孃家也支持女兒和王庚離婚，兩人在1925年離婚，次年陸徐兩人結婚。
但是徐志摩的父親是一個老派人士，他認為兒子和張幼儀離婚已經是於情於理都錯誤了事，他更不會同意自己的兒子再去娶一個有婦之夫。而胡適，劉海粟等人苦心和徐父斡旋說服之後，徐父才終於答應，但是條件是他們結婚，必須經過張幼儀的同意。
這兩人在結婚之後雖然甜蜜，但是這個甜蜜並沒有持續徐多久，徐志摩就因為空難去世了，這對陸小曼來說是一個巨大的打擊，造成了她一生都無法癒合的傷口，她有多悲傷呢？郁達夫描述說：我寫不出她的悲痛。
徐志摩遇難現場唯一的一位是一副山水畫，這幅畫是陸小曼畫的，徐多年來一直呆在身上，而之後陸小曼也一直將這幅畫帶在自己的身邊，每次看到這幅畫，她都睹物思人，想起徐志摩對自己的好。
外界對陸小曼全是指責和不理解，徐志摩的父親徐申如不允許她參加徐志摩的婚禮，不承認她的地位，在這種雙重的悲痛面前，陸小曼顯然是無法獨自承受的。
在後來，陸小曼就和翁瑞午有了越來越頻繁的聯繫，翁瑞午原先是以按摩師的身份出現在陸小曼的生活中的，他常常用推拿來緩解陸小曼身體上的種種病痛，根據陳定山的記載，這種時常發生的“羅襦半解、妙手撫摩”的機會促進了兩人之間的感情。
後來，翁瑞午還把鴉片介紹給了陸小曼，當然陸小曼一開始是拒絕的，但是後來她嘗試之後，確實感覺很有味道。這兩個人在一起同居是在1938年，當時翁瑞午已經有了妻室，他並沒有放棄自己的家人，而是兩頭照顧。
對於這段戀情，徐志摩和陸小曼的朋友都是非常反對的，聲音最大的就是胡適，他對陸小曼說，只要他們願意斷交，自己願意負責陸小曼往後的一切生活。但是陸小曼卻拒絕了。
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