1991年加盟BMG唱片以歌手身份出道。1995年开始，凭借在《古惑仔》系列电影中饰演陈浩南一角走红，在电影中的那份侠义之气圈粉了不少的观众，甚至许多网友都觉得郑伊健是本色出演，无论是他的形象还是气质都特别的符合陈浩南一角。
1996年凭借《古惑仔》主题曲《友情岁月》获得十大中文金曲奖。2014年至2016年《岁月友情》巡回演唱会。2015年5月7日郑伊健主演的电影《全力扣杀》于香港上映，香港本土票房过千万。
《古惑仔》当时风靡一时，然而在20年后，郑伊健、陈小春、谢天华、钱嘉乐、林晓峰五位好兄弟再次聚首合作了新电影，虽然五位兄弟私下的感情情比金坚，但在大银幕上却鲜有五人一起合作的身影，这部成龙投资的《黄金兄弟》是20年后“古惑仔”五子的大银幕再团圆。
《黄金兄弟》不仅集结了“古惑仔”黄金阵容，在宝岛台湾拍摄两周。还远赴匈牙利、黑山、日本等地取景。在拍摄取景期间，郑伊健在匈牙利还因动作戏摔断肩膀韧带，陈小春则在北京拉伤脊椎旁的肌肉。不难看出兄弟为了拍好再团圆大戏，也是拼了。相信他们的聚首，能再次引燃观众们的心。
如今，郑伊健已经半隐退。当年可以和四大天王并肩的他，现在已经慢慢退出观众的视野。这些年郑伊健几乎一年只拍一部戏，把更多的时间放在享受生活、全世界旅游上面。他坦言，不是他不红，而是他自己不想红了。一年拍一部戏就足够几年的生活，是时候慢下来了。
不得不说，郑伊健的演技和颜值即使放到今天恐怕也要秒杀一众小鲜肉，希望他以后拍的戏依旧那么好看，粉丝们也会一直支持你的。
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