孟小冬，1907年出生於北京的一個梨園世家，從小學習京劇。她的父親、叔伯都是京劇演員，自然而然地孟小冬也走上了京劇之路。在9歲的時候，她就和姑父學習唱老生，12歲就登臺唱戲，很快就小有名氣。經過一番歷練後，孟小冬決定拜著名老生餘叔巖為師，兩人一見如故。在餘師傅的指點下，孟小冬的水平進步很快，譽滿全國，被人稱為為“冬皇”。
作為那個時代的名伶，孟小冬頗受歡迎，人們爭相邀請她登臺演戲。孟小冬雖是女兒身，在戲臺上卻扮男裝，唱老生。而梅蘭芳則是男扮女裝在戲臺上唱旦角。有人把他們請到一起同臺演出《梅龍鎮》、《四郎探母》等。二人也因此熟悉，為後來的感情發展奠定了基礎。
雖然梅蘭芳有意娶孟小冬，但是梅蘭芳此時已有兩房太太了。作為京劇名伶，孟小冬肯定是不甘心做妾的，但是梅蘭芳告訴她自己從小就過繼給了伯父，兼繼兩門香火，是可以娶兩房太太的，她們可以平起平坐。這就是那個時候所謂的兼佻了。其實這種在法律上是不被承認的，正妻只能有一個。再加上當時梅蘭芳的大太太已經重病住在醫院，孟小冬被梅蘭芳說服了。孟小冬從此成了梅蘭芳的第三房太太，不住在梅家，而是在外面另外居住。這樣的身份既是妾，又像是外宅，是不被梅蘭芳太太所認可的。大概孟小冬是被愛情衝昏了頭吧。
在得知孟小冬嫁給梅蘭芳以後，孟小冬的一位狂熱粉絲去梅家尋釁滋事。在混亂中王惟琛卻失手打死了梅蘭芳的好友張漢舉。此事的發生，給梅蘭芳和孟小冬帶來了隔閡。梅蘭芳的二太太福芳芝也是京劇演員出身，又為梅家生兒育女，在梅家很強勢。梅蘭芳伯母去世的時候，孟小冬特意去梅家奔喪，卻被二太太派的人擋在門外。梅蘭芳也讓孟小冬先離開，羞憤難當的孟小冬轉身離開了梅家，也徹底死了心。不久，孟小冬在天津《大公報》上發表聲明，宣佈和梅蘭芳分開。
上海灘的黑幫老大杜月笙的第四房太太姚玉蘭也是一個京劇演員，她和孟小冬的關係很好。姚玉蘭的兒子說在孟小冬和梅蘭芳決裂以後，姚玉蘭有時候還會匯錢給孟小冬，雖然也有吵鬧的時候，但卻也稱得上好姐妹。孟小冬也因此經常出入杜家。孟小冬本就唱戲唱得好，又會上海話，很討杜月笙的歡心。再加上姚玉蘭的慫恿，孟小冬就正是在杜公館住了下來，和杜月笙生活到了一起。直到杜月笙去世的前一年，兩人才正式結婚。
杜月笙去世後，杜家的人都離散了。孟小冬先是去了香港，後來又去了臺灣，因為姚玉蘭一家都在那裡生活。孟小冬雖然單獨租了房子，但是和好姐妹姚玉蘭一家的來往依然很密切。平日的生活倒也安靜平和，到了1977年5月27日，孟小冬因肺氣腫和心臟病併發症在臺灣的一家醫院去世，就此走完絢爛坎坷的一生。
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