说三国中谁最爱哭，我们会先想到刘备，曾有人戏言，说刘备的江山是哭出来的，虽说有一定的打趣成分，但是也能看出，刘备确实爱哭。
有明确记载的，刘备哭过四次。一是任豫州刺史时，手下将领田豫，因母亲年事已高，想辞官回乡照顾母亲，刘备不舍，送别的时候潸然泪下，说：“恨不能与君一起共成大业。”二是取西川的时候，手下谋士庞统被羽箭射中而亡，使其失一臂膀，刘备每每提到，都会痛惜的泪流不止。三是手下重臣法正去世，刘备也痛哭了几天。四是刘封自杀，刘备闻之后，伤心的掉泪。
除了刘备，汉献帝也是一个爱哭之人，不过这与他的悲凉处境有很大关系，从一个几岁的小孩，就被董卓、曹操这些虎狼之人挟持，过的是担惊受怕、朝不保夕的生活，而且还背负可能会葬送祖宗基业的沉重负担。
汉献帝共哭过五次，第一次是程昱去世，他为之哭泣。第二次是高乡亭侯桓阶去世，他也为之伤心掉泪。第三次是张辽去世，汉献帝也为他哭过。第四次是杜畿在制造御用楼船时，遇大风不幸沉没，汉献帝听闻后难过的掉泪。第五次是夏侯尚去世，汉献帝也潸然泪下。
三国中的另一大枭雄，曹操比刘备还爱哭，《三国志》中有记载的，就多达十次。曹操虽然是一个奸诈狡猾之人，但也是一个至情至性之人，遇到难过事，也会伤心大哭。他第一次哭，是黄巾起义时期，大将鲍信战死，未找到尸体，他用木刻替代，哭着祭奠他。
大将典韦战死后，曹操也为他痛哭过；建安九年，任俊去死，曹操也伤心的流泪；曹操平定邺城后，还专门去吊唁对手袁绍，并在他的目前难过的掉下了眼泪；郭嘉、曹冲、荀攸、袁欢等人去世，曹操皆哭过；大将庞德在樊城被俘，因至死不降被关羽杀害，曹操闻之也是为之流涕。
毛总岗点评三国时说，曹操前哭典韦，后哭郭嘉，二者虽是哭，但是寓意却有很大的不同，哭典韦是感众将士，哭郭嘉是愧众谋士，前面哭是对将士的褒奖，后面哭则是对谋士的羞辱。哭有时也是一把利剑，可以让人们实现自己所要实现的目的。例如诸葛亮哭周瑜，就是明显的表演成分大于真情实感，但是感动了东吴将士，维系了孙刘结盟。
曹操和刘备，作为三国时期的两大枭雄，很善于用哭去笼络人心，但相比孙权，他们的哭还要逊色一筹，三国中最能哭之人，就是孙权。孙权特别善于哭，而且总能哭到恰到好处。孙权的江东基业，就是以哭开始的，孙策死后，孙权哭个不停，张昭提醒他，现在江东处境危险，不能顾念礼制而一味哭泣，帮助他脱下孝，让孙权去巡察军队。
三国中，孙权哭的场景特别多，除了哭兄长孙策，他还哭爱将、臣僚，差不多有六回，分别是周瑜之死，张纮之死，凌统之死，吕蒙之死，吕范之死，朱然之死，这些大将、僚臣死后，孙权都为他们痛哭过，听闻周瑜死后，孙权还穿着丧服去吊唁，悲伤之情感动了众臣僚。
孙权还为宗亲子嗣哭，一是孙皎与甘宁发生冲突，他写信劝慰孙皎时，写道“心悲泪下”。二是孙虑去世，孙权因悲伤而不愿吃饭。三是孙登去世，孙登死前，给孙权提了很多中肯建议，以至让他想起就忍不住落泪。
孙权哭过的人也很多，一是对老臣哭，孙权和张昭关于公孙渊之事发生冲突，张昭为表忠心，泪流满面，孙权也悲伤的与张昭相对而哭。二是为少臣哭，陆逊之子陆抗，在京都治完病要返回时，孙权送别时也难过的哭了。三是为使臣哭，蜀国的使臣宗预出使东吴，因言辞犀利而受孙权赏识，在他离开时，孙权也忍不住难过的掉泪。
在《三国志》中，孙权共哭了十九回，比刘备和曹操二人的总和还要多。孙权文武皆不是顶级的，但是他却能在乱世中，得以施展一番抱负，让众多幕僚对他忠心耿耿，正是得益于他的坦陈、真挚，和对幕僚的厚待，他不吝啬自己的泪水，为他们痛哭，背后的，正是孙权的感恩、在乎和珍惜。
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