楊修字祖德，父親是楊彪，官至太尉。家世顯赫，楊修從小就飽讀詩書，其智商奇高，悟性驚人。
後來做了丞相曹操身邊的主薄，隨侍曹操左右，曹操也歎服其才華稟賦。
一次楊修隨曹操經過曹娥碑，碑後面題字“黃絹幼婦，外孫齏（ji）臼(jiu)”八個字，曹操思索了一會，轉頭問楊修“你知道什麼意思嗎？”楊修答道“知道”。曹操說“你先不要說出來，容我想一下”
向前走了大約三十里地，曹操對楊修說"我已經想出那八個字的意思了"
讓楊修把自己的理解在紙上記下來，楊修寫的是"黃絹是有顏色的絲，故色絲可解為'絕'字,幼婦就是少女的的意思，可解為'好'字"，外孫是女兒的兒子，即女子，可解為'好'字，齏臼是受辛的意思，可解為'辭’字，合在一起就是’絕妙好辭’。”
曹操寫下來的理解與楊修絲毫不差。不僅感嘆說“我的才力不如你，有三十里路啊。”
還有一次，曹操在新修的丞相府的大門上，提筆寫了“活”字，一言不發，轉身離去，匠人們大惑不解，最後請教楊修，楊修說“門中間有個活字，是丞相嫌門做的太闊了。”
工匠們把門改小後 果然曹操極為滿意，得知 是楊修猜透了他的心思後，又嫉又佩。
楊修縱能猜透曹操所有的心機想法，卻依舊無法改變自己的命運，參與皇權的爭奪本身就是一場大的賭博，勝固然榮華富貴，唾手可得，敗，不免家破身死。
楊修處在兩難之間，以他的絕頂聰明，不可能沒考慮過後果，但他還有得選擇嗎？
在曹植與曹丕之間，楊修自然選擇與自己志趣相投的曹植，他竭盡全力，想用自己的才智把曹植推上魏王的位置。
楊修才高志遠，所以他自負，他不屑於陰謀詭計，他相信自己的才智，沒有人是他的對手，所以他光明正大，他無所畏懼，但他沒想到對手在暗處時時在窺視他的弱點，準備給予他致命的一擊。
曹操受夠了兩個兒子之間的明爭暗鬥，對楊修把自己的意圖透露給曹植而獲得自己好感的做法，大感不滿，楊修犯了一個極大的錯誤，老子說“不自是，故彰”，他太自負了，曹植所有的應對政策都出自楊修之手，曹植的政治才能在他的映襯下黯然無光。
曹操本身就是權臣，他知道人才的巨大能量，可以把你捧上天，也會把你踩在泥裡讓你翻不了身，就像自己對漢獻帝一樣。
所以曹操深忌楊修這樣的人，曹植當了魏王控制不了 他，會完全被楊修左右，曹氏家族的命運會否像劉漢皇室一樣呢？曹操陷入了沉思，曹植與楊修的命運已經決定，曹植只是遠離了政治核心，繼續他的風花雪雨，但楊修他必須得死。
天下第一聰明人楊修已預知了自己的死亡，但他沒得選擇，在被那個著名的"雞肋"事件中，楊修被殺了，他再也沒機會和曹操猜字謎了，或許從此以後曹操再也不怕有人猜出他的心思意圖了。
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