杨修字祖德，父亲是杨彪，官至太尉。家世显赫，杨修从小就饱读诗书，其智商奇高，悟性惊人。
后来做了丞相曹操身边的主薄，随侍曹操左右，曹操也叹服其才华禀赋。
一次杨修随曹操经过曹娥碑，碑后面题字“黄绢幼妇，外孙齑（ji）臼(jiu)”八个字，曹操思索了一会，转头问杨修“你知道什么意思吗？”杨修答道“知道”。曹操说“你先不要说出来，容我想一下”
向前走了大约三十里地，曹操对杨修说"我已经想出那八个字的意思了"
让杨修把自己的理解在纸上记下来，杨修写的是"黄绢是有颜色的丝，故色丝可解为'绝'字,幼妇就是少女的的意思，可解为'好'字"，外孙是女儿的儿子，即女子，可解为'好'字，齑臼是受辛的意思，可解为'辞’字，合在一起就是’绝妙好辞’。”
曹操写下来的理解与杨修丝毫不差。不仅感叹说“我的才力不如你，有三十里路啊。”
还有一次，曹操在新修的丞相府的大门上，提笔写了“活”字，一言不发，转身离去，匠人们大惑不解，最后请教杨修，杨修说“门中间有个活字，是丞相嫌门做的太阔了。”
工匠们把门改小后 果然曹操极为满意，得知 是杨修猜透了他的心思后，又嫉又佩。
杨修纵能猜透曹操所有的心机想法，却依旧无法改变自己的命运，参与皇权的争夺本身就是一场大的赌博，胜固然荣华富贵，唾手可得，败，不免家破身死。
杨修处在两难之间，以他的绝顶聪明，不可能没考虑过后果，但他还有得选择吗？
在曹植与曹丕之间，杨修自然选择与自己志趣相投的曹植，他竭尽全力，想用自己的才智把曹植推上魏王的位置。
杨修才高志远，所以他自负，他不屑于阴谋诡计，他相信自己的才智，没有人是他的对手，所以他光明正大，他无所畏惧，但他没想到对手在暗处时时在窥视他的弱点，准备给予他致命的一击。
曹操受够了两个儿子之间的明争暗斗，对杨修把自己的意图透露给曹植而获得自己好感的做法，大感不满，杨修犯了一个极大的错误，老子说“不自是，故彰”，他太自负了，曹植所有的应对政策都出自杨修之手，曹植的政治才能在他的映衬下黯然无光。
曹操本身就是权臣，他知道人才的巨大能量，可以把你捧上天，也会把你踩在泥里让你翻不了身，就像自己对汉献帝一样。
所以曹操深忌杨修这样的人，曹植当了魏王控制不了 他，会完全被杨修左右，曹氏家族的命运会否像刘汉皇室一样呢？曹操陷入了沉思，曹植与杨修的命运已经决定，曹植只是远离了政治核心，继续他的风花雪雨，但杨修他必须得死。
天下第一聪明人杨修已预知了自己的死亡，但他没得选择，在被那个著名的"鸡肋"事件中，杨修被杀了，他再也没机会和曹操猜字谜了，或许从此以后曹操再也不怕有人猜出他的心思意图了。
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