卷北
留给他的时间不多了。杜月笙1949年8月去的香港，1951年8月病逝，满打满算才两年。杜月笙晚年身体一直不好，在香港的大部分时间都在卧床，也没有那个精力去建设什么宏图霸业了。
杜月笙背后的青帮能在上海滩崛起，完全得益于“租界”的存在。清政府无法管辖租界，租界内部各国法律尺度不一，权利存在真空地带，帮派才能得以生存。
帮派势力发展让租界的社会治安一团乱，法租界最先采取措施，任命黄金荣为华捕，用黑吃黑的方式维持社会秩序，青帮因此有了大发展。
靠着洋人的支持，黄金荣在租界走私鸦片、开设赌场、妓院。杜月笙从黄家的下人、鸦片押运员，一步步成长为与黄金荣齐名的青帮大佬。
杜月笙“上海闻人”的名头并不是靠青帮的流氓手段获得的。1927年，上海发生了一个重要的事变。杜月笙和黄金荣组织门徒扑向上海总工会和工人纠察队，为蒋介石的大屠杀找到了借口。
从此以后，杜月笙得到了蒋介石的器重，而他本人也开始逐步洗白，事业上的主要的精力也都放在了政治上。在生意方面，黄赌毒虽然还是重头，但他更多的力量都在试图进入金融业，成为银行家。
抗战胜利后，杜月笙想做上海市市长，但蒋介石认为租界没有了，帮派就失去了作用，况且任何一个政府都不会容忍帮派势力肆无忌惮的发展，所以逼得杜月笙在高票当选后主动辞职。青帮大亨的身份给他事业帮助也大，但负面作用也很大。
1949年，英国人统治下的香港政治和法律环境相对稳定，青帮赖以生存的那一套模式在香港并不奏效。杜月笙入境后，香港政府和警方也一直对他严密监控，他也没有大展拳脚的机会。
最重要的原因还在于，杜月笙在二十年前就开始努力洗白了。他常年穿长衫，从不把文身露出来，努力交结社会文人、政客，大做慈善。好不容易成了“上海闻人”，怎么可能再回头做流氓。
史料不辑
俗话说“猛龙不压地头蛇”，杜月笙到了不过带了十多个人来到了香港，这个时候的香港的势力早就被之前来到香港避难的“大佬”们瓜分了干净。而在香港最为出名的就是“洪门”，这个组织和青帮并称，但是青帮的势力却没有洪门分部广泛，所以杜月笙到了香港，没有人马，就没办法和洪门在争抢。在香港本地除了本土的宗族势力和帮派势力之外，还有英国人的势力。这些势力看到杜月笙的来到，没生起看护地盘的心思将杜月笙打压到底，就已经是看在杜月笙还有几分气节的份上了。
杜月笙到达香港的时候，已经六十一岁了，年轻时候的杜月笙混迹在上海，身体带着病的可能性也非常大，虽然放到现在来看六十多岁的人二次创业也并非不可，但是那个年代却已经是高龄了。到了香港的杜月笙既没有了青帮的小弟，也没有了当年庞大的资金支持，想要二次创业基本是不可能的事情。杜月笙去往香港，其实是逃难，离开了上海之后，他什么也不是了，年纪已经过了六十，对于他来说最想要做的事情就是颐养天年，不再去经历打打杀杀的事情。
一头老狮子
不是在香港不行，而是杜月笙在香港时年龄加上病痛，已经力不从心，不然以杜月笙当时在中国所积攒的人脉实力，想再香港继续有一番作为是轻而易举的。
