因為太子建逃亡在宋國，所以伍子胥也就逃到宋國跟太子建會合。
當時的宋國也是一片混亂，宋元公跟執政大臣華氏等相互攻打，把個宋國搞得烏煙瘴氣。伍子胥和太子建又跑到鄭國，鄭國倒是對他們不錯。
不久，太子建又到晉國去，晉頃公對公子建說：“太子跟鄭國關係不錯，鄭國也很相信太子。不如你替我們做內應，晉國在外面攻打，你在裡面給我們做內應，鄭國一定滅亡。到時候我把鄭國給你做封地。”
太子建大概是個頭腦簡單的人，聽了晉頃公一番話馬上就答應了。他也沒想想，自己手裡沒有一兵一卒，怎麼能在人家的地盤上玩無間道，況且即使僥倖鄭國被滅了，晉國又怎麼能把這麼一大塊地盤讓給他？這件事大概是太子建瞞著伍子胥策劃的，否則，以伍子胥的才智決不可能出此昏招。
太子建在跟晉頃公密謀以後，就又悄悄返回了鄭國，並且開始有所動作。就在準備過程中，太子建因為一件小事要殺死一名隨從，而這名隨從又知道他的秘密。於是，隨從就向鄭國國君舉報了太子建勾結晉國意圖顛覆的事。鄭國國君一聽就火了，我好心好意收留你，你還要圖謀不軌，不由分說就把太子建殺了。伍子胥沒有辦法，只好帶著太子建的兒子勝逃出了鄭國。
伍子胥決定逃往吳國。當他到達吳、楚交界的昭關時，看到楚國的士兵對所有要出關的人都要進行盤查。報仇心切的伍子胥不敢貿然闖關，一夜之間嚇得頭髮全白了。原來，楚平王早就下令懸賞捉拿伍子胥，在楚國的各個關口都掛著伍子胥的像，過往行人都要與伍子胥畫像對照一下，確認不是伍子胥以後才放行。
正在無計可施的時候，伍子胥遇到一個好心人東皋公。東皋公同情伍子胥的遭遇，就把伍子胥藏在自己家裡，準備設法讓伍子胥過關。
東皋公有個朋友長得很象伍子胥，就讓他假扮成伍子胥的樣子先過關，結果被士兵拿住了。而這個時候真伍子胥因為頭髮白了，就化裝成老人的樣子，瞞過了守兵的眼睛，帶著公子勝出關了。當然我們也不必為東皋公的朋友擔心，因為守兵很快就發現抓錯人了，把他給放了。
伍子胥出了昭關，一條大江擋住了去路，而後面的追兵又趕上來了。正在無計可施之時，江上恰巧一老翁划船而來，知道伍子胥情勢緊急，就將伍子胥擺渡過江。伍子胥擺渡過江後，解下自己的佩劍對老者說：“這柄劍價值百金，就送給你老人家吧。”漁翁說：“楚王為了追捕你，出了伍萬石糧食的賞金，還答應給告發的人賞賜大夫爵位。我不貪圖賞金、爵位，難道還在乎區區一把寶劍嗎？你還是趕緊逃命吧。”伍子胥趕緊向老者道歉，收了寶劍，帶著公子勝往吳國而去。
伍子胥來到吳國，為了不被人認出以躲避楚國的追殺，便把自己和公子勝弄得蓬頭垢面，沿街乞討。伍子胥是個文武全才的人，乞討時一會兒舞劍，一會兒吹簫。劍是價值百金的寶劍，吹的曲子是楚國貴族唱的《陽春》、《白雪》。時間才了，還真有識貨的，一位善於相面的人聽說有這麼一位奇人，就跑去給伍子胥相面。一看以後大吃一驚說：“經我相面的人多了，還不曾見過這樣的相貌。這大概是外國的使臣吧。”於是相面人就把這個事情彙報給了吳王僚。
吳王僚接見了伍子胥，一起接見的還有吳王僚的堂兄公子光。
吳王僚看到伍子胥氣度不凡，一談之下更覺得這個人見解超人，覺得自己終於碰到了傳說中的高人，就讓他參加軍國大事。而公子光當時正想奪取吳王僚的國君位置，所以也就有心結交伍子胥，有事沒事就把伍子胥接到家裡談一些軍政大事。兩人不久就成了知心朋友。
當時吳王內部的權力鬥爭即將爆發，坐在火山口上的吳王僚雖然也很欣賞伍子胥的才華，但也不會為了一個外國人去攻打當時的超級大國楚國。所以伍子胥一直在等待機會。
不久，吳楚兩國邊境的女子為了採桑葉而發生爭執，爭執先是擴大為民間的私下武裝衝突，接著在兩國邊境上發生了軍事衝突。吳王僚聽說後大為惱火，就派公子光率領吳軍佔領了楚國的居巢、鍾離兩邑。
伍子胥乘機對吳王僚說：“楚國完全可以攻破，希望大王讓公子光繼續進攻。”公子光卻對吳王僚說：“伍子胥因為父兄被楚王殺害，想報私仇，所以才急於伐楚，其實現在楚國還不會被攻破。”
公子光這麼一說，伍子胥便知道公子光有自己的打算，想殺掉吳王僚自立為王，在這種情況下自己強行堅持己見只會把事情搞僵。於是伍子胥向公子光推薦了專諸。專諸是伍子胥在外遊歷時結交的奇人異士，雖然是個屠夫，可是很講義氣，為了朋友可以連命都不要。伍子胥推薦了專諸以後，自己就帶著公子勝退隱到鄉下種地去了。
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