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叱咤风云、一世枭雄，大势已去、落寞而终！
从北伐开始，杜月笙攀上蒋介石这座靠山，两人明里暗里合作多年，许多蒋介石不方便出面的敏感事以及那些不光彩的事情都是由杜月笙出面摆平的，作为回报，蒋介石力捧杜月笙成为了国民政府的新贵，炙手可热的人物。
尤其是1927年蒋介石被迫下野时，杜月笙发动青帮弟子发动舆论，为蒋介石复位造势，蒋介石因此感动不已，重新上台后对杜月笙更加看重。
杜月笙流氓出身，一直盼望着摆脱白相人的身份，所以他忠心耿耿的跟着老蒋，渴望能通过为革命、为民国政府做贡献，实现转型。
1937年淞沪会战失利，他是三大亨中唯一一个听从蒋介石的建议，前往香港避难的，在旅居香港时依然与重庆当局保持联系，充当港沪的联系人，香港沦陷后，他积极联合帮会力量解救滞留香港的国民政府政要人员，而后才救出自己的亲人、门徒。
几年英勇抗日，历尽千难万难，终于等到了胜利好还乡的时候，杜月笙雄心勃勃回到上海，打算重振霸业的时候，却发现江山已改，福祸难料。
昔日的门下客吴绍澍已经成为风光无限的上海市副市长，杜月笙心里不是滋味，面上并未表现，吴绍澍也了解杜月笙的为人，知道他心机深沉，两人面上谦和，暗地里相互斡旋，争夺接收的物资财产、房屋店铺，在戴笠的助攻下，杜月笙扳倒了不肖门徒。
后又组建“新建会”、重整“恒社”、成为“纺织盟主”，让人们知道杜月笙声势不减，一时间上门拜访求情谢恩的人络绎不绝，受了杜月笙好处、请杜月笙帮忙的人许多都会送些干股，请他当董事长之类的，那段时间杜月笙挂名董事长、理事长之类的头衔竟有80来个。
那时的杜月笙真是威风八面、权势滔天，人们都以为杜老板已经东山再起，殊不知他已经是强弩之弓。
先是杜月笙几次被绑架，好在都顺利脱险，接着就有人对他的心腹动手，暗箭不断，明枪也多，杜月笙想从政，求个上海市长一职，被老蒋拒绝了，后来上海议会选议员，说是谁都可以竞选，杜月笙参选了且动用手段得了最高票，入选议长，而老蒋马上下达了他想让潘公展入选的指示，杜月笙无奈以身体孱弱为由辞职了。
蒋家太子去上海打经济老虎时，毫不留情的把杜月笙三子当做老虎的典型法办了，杜月笙多方求情无用，便想拉孔祥熙下水，举报了他儿子的公司，结果蒋家父子护短，直接结束了声势浩大的打虎行动。
杜月笙对蒋介石失望透了，说自己就是蒋家父子的尿壶，需要的时候就用一下，不用的时候就赶紧藏起来，所以国民党败退台湾时，杜月笙怕遭到清算离开了大陆，却没有去台湾，因为他知道自己失去利用价值会死的很惨。
最后他选择了曾经战斗过的地方——香港，当时杜月笙身体就很糟糕了，傍身的也只有之前卖房子存在香港的45万美元，却要养活杜公馆的一大家子，杜月笙也曾搞过几次投资，都以失败赔本告终，后来杜月笙基本躺在病榻上起不来了，也就不折腾了.
1951年时身体已积重难返，离开了人世，临终前还干了两件出人意料的大事，其一和孟小冬成婚，给她一个名分，因其膝下无子，分财产时还特意多留给她一些，其二就是烧了一堆别人向他借钱时写的借条，担心自己去时候子女去要债，惹来杀身之祸。
史论纵横
作为曾经叱咤上海滩的青帮老大，杜月笙的一辈子可谓是充满了传奇色彩！虽然他和他的组织被定义为黑社会，但生逢乱世的杜月笙还是体现出了自己的爱国情怀！
图为杜月笙1937年卢沟桥事变后，杜月笙积极参加了当时各界组织的抗敌后援会，并且通过自己的渠道筹集了很多军需物资支援抗日。
同年，上海沦陷在日本侵略者的铁蹄之下，作为上海滩举足轻重的社会人士，日本人知道如果能拉拢来杜月笙将对于自己在上海的统治百利无弊。但杜月笙选择了拒绝，他知道凭自己的势力根本无法同日本人硬碰硬，索性来个走为上策去了香港。
图为杜月笙妻子孟小冬
直到太平洋战争爆发后，杜月笙才回到了重庆。这一时期，杜月笙成立公司、扩大势力，以此为基础借机大发战争财。抗日战争结束后，杜月笙又返回自己的大本营上海，意图向仕途发展，但遭遇比较坎坷。
1949年10月前夕，两党都曾和杜月笙积极展开沟通，都希望他能为自己效力。虽然杜月笙很享受这样的备重感，但他也深知进退维谷的难处。于是，他对于两方的盛情来了个中庸处理: 移居香港。
图为杜月笙和当时的各界名流
就这样，杜月笙赶在建国前去了香港。彼时的杜月笙已年逾花甲，身体状态也是每况愈下，最终，杜月笙在在移居香港仅仅两年后患病去世，一代传奇的人生也就此落幕，也算是落了个全身而退……
我是军武最前哨！
军武最前哨
杜月笙是近代史上少有的不是军阀，但是仍然权势滔天的人，也是为数不多的能够得到善终的流氓头子。
初出茅庐的杜月笙先是拜在了黄金荣门下，起初只是一个跑腿小弟，做些最底层的工作。他在为人处世方面是把好手，每个月开支后除了留下一部分用于日常所需，其他的全部用来拉拢关系，他对面子看的非常重要，就算是自己吃不饱穿不暖，也要经常地请帮会头目吃饭。时间久了，那些头目对他都非常喜欢，便极力向黄金荣保荐。黄金荣把在法租界的一个赌场交给杜月笙打理。
刚刚到任，杜月笙就培植自己的势力，短短时间就有了一百多个手下，他还在巡捕房上下打点。赌场的营收分为了三部分，一份上交给黄金荣、一份自己和手下分、另一份则送给巡捕房。因为关系打点的到位，巡捕房对他的赌场也很是关照，于是杜月笙肆无忌惮地做起了鸦片生意，赚的盆满钵盈。
因为他在上海势力做大，榜上了国民党政府。他亲自出面解决爆发的工人罢工，打砸工人，甚至杀害了多名工人首领。对共产党人更是心狠手辣，屠杀了一大批先进分子。正是因为这些，他在政界崭露头角，加入了国民党军委会，身价水涨船高，成为上海名流拉拢的对象。
在日本南下后，杜月笙又参加敌后维稳工作，资金、装备、粮食、药材源源不断地送到了前线，也算是为抗日出了一份力。仅仅一年的时间，日军就攻占了上海，国民政府迁往重庆，杜月笙作为在上海滩的名流自然成为日本人拉拢的对象。当杜月笙得知日本人来者不善的时候，先是搬到了香港暂避风头。之后又应国民政府邀请，飞往重庆协助工作。
当抗日战争结束，国民党军队在北方失利后，蒋介石便考虑撤到台湾。1949年，蒋介石便告诉杜月笙，想要他一起到台湾去，但被拒绝了。杜月笙已经看透，自己只是他的一个达到独裁目的的工具，当年杜月笙想做上海议长，但是被蒋介石婉言拒绝了，得不到支持的杜月笙只能赋闲在家。现在国民党败逃，自己对蒋介石还有用处，一旦用完之后就会被抛弃。
在1949年，杜月笙选择带家眷定局香港。在那里，他失去了往日的辉煌，家庭生活也是入不敷出。在生活状态极大的改变下，他的心理和生理都显得尤为疲惫。
1951年，杜月笙中风没有及时治疗，随后又查出患有心脏病。生活已经很拮据了，他不想再为家人添加负担，便索性将仅有的60万元分给了姨太太，自己也在几天后身亡。
这样一位叱咤风云的人物，带着病痛的折磨与世长辞，他的家人没有了顶梁柱也都各自散去。
挚滗画畫紅尘
哮喘病发作，病死的。算是寿终正寝。
虽然是黑道中人，却为抗日出力奔波，为抗日做了很大贡献，付出了很大的牺牲，在民族大义上从不含糊，为了保护十九路军不受日本鬼子的两面夹击而向法租界当局叫板，值得我们敬仰。
为了抗日在旅居香港时在香港和重庆两地间奔波，所乘飞机中途遇到日本放空炮袭击，飞机为躲炮火迅速爬升，剧烈颠簸，飞机上气压降低引起不适而患上哮喘病，数年后因为哮喘病发作病逝于香港。
