公元前205年，劉邦趁著項羽深陷齊國的泥潭之中，他率軍兵出函谷關，準備直搗項羽的都城彭城。張良又獻計迷惑項羽，他寫信給項羽說：“漢王（沒有如約稱王關中），有失職守，打算取得關中，實現了原來的約定就停止進軍，不敢繼續東進。”張良又把齊、梁的反叛文告送給項王，說：“齊想和趙併力滅楚。”楚軍因此無意西進，而向北攻打齊國。項王向九江王黥布徵調兵力。黥布稱病不往，派將領率兵幾千人前去。項王從此怨恨黥布。
劉邦見項羽中計，便從臨晉關渡過黃河，魏王豹率兵隨從，攻下河內，俘虜了殷王，設置河內郡。又向南渡過平陰津，到達雒陽。這時候新城三老董公攔住漢王，把義帝（楚懷王）死告訴了劉邦。當年，項羽分封十八路諸侯，尊奉楚懷王為義帝，並遷徙義帝說：“古代做帝王的擁有千里見方的土地，必須住在上游。”於是就派遣使者把義帝遷往長沙郴縣。項羽催促義帝快些動身，義帝群臣漸漸背叛了他，項羽就暗中命令衡山王、臨江王把義帝擊殺在江中。
劉邦聽了之後，袒臂大哭，於是為義帝發喪，哭吊三天。派遣使者通告諸侯說：“天下共同擁立義帝，對他北面稱臣。現在項羽把義帝放逐、擊殺於江南，大逆無道。我親自為他發喪，諸侯都要穿白色喪服。調發全部關內的兵力，徵集三河的士卒，浮江漢南下，願意跟隨各諸侯王討伐楚國殺害義帝的人。”
古代戰爭講究師出有名，劉邦高舉為義帝報仇的旗幟，直奔彭城，一路上進行的非常順利。當時項羽還在齊國，田榮和他戰於城陽。田榮兵敗，逃到平原，平原的百姓殺了他，齊地都投降了楚國。楚兵焚燒齊人的城郭，擄掠他們的子女，齊人又反叛楚國。田榮的弟弟田橫立田榮的兒子田廣為齊王，齊王在城陽反楚。
項羽雖然聞知漢軍東進，但既然已經與齊軍交戰，就想打垮齊軍之後迎擊漢軍。劉邦利用這個機會劫取了五諸侯的兵力，此時他的兵力達到了56萬的人馬。四月，漢軍進入彭城，搜掠財物珍寶和美女，天天設筵會飲，漢邦沉浸在勝利的喜悅之中。<
項羽聽到彭城陷落的消息，即令諸將攻打齊國，而自己帶領精兵三萬人南下，由魯越過胡陵。項羽向西進發，到達蕭縣，早晨攻擊漢軍，向東進發，到達彭城，中午，把漢軍打得大敗。漢軍潰退，相繼逃入谷水、泗水，楚軍殺死了十多萬漢軍士卒。漢軍向南往山裡逃跑，楚軍又追擊到靈壁東面的睢水上。漢軍退卻，為楚軍所逼，擁擠在一起，多被殺傷，漢軍十多萬人落入睢水，睢水為之不流。
項羽把劉邦包圍了三層。這時突然有大風從西北颳起，吹斷了樹木，掀毀了房屋，飛沙走石，天色昏昏沉沉，（狂風夾雜著沙石）向楚軍迎面撲來。楚軍大亂，陣形潰散，劉邦這才得以和幾十個騎兵逃走。一路上劉邦都被項羽手下的大將丁公追殺，劉邦為了自己能夠活命，便對那丁公大喊，你為何對我如此緊追不捨，大家都是聰明人，你這苦苦相逼，對你又有多少好處？丁公聽後立馬停了下來，掉轉馬頭就走了。因此劉邦才逃過一劫。之後楚軍又從沛縣擄取了劉邦的父母妻子，放在軍中作為人質。這個時候，諸侯看到楚軍強盛，漢軍敗退，又都離漢歸楚，塞王司馬欣也逃到楚國。
彭城之戰項羽以3萬楚軍迎戰劉邦56萬五路諸侯聯軍，其結果以項羽的全面勝利告終。三萬對五十六萬，兵力差距如此懸殊，項羽究竟靠著什麼擊敗劉邦？
主要是六個原因：
第一：楚軍士氣高昂。項羽手下的楚軍一向兇猛善戰，當他們得知自己的國都和家園被侵佔，個個群情激昂，誓要保家衛國。而反觀劉邦的士兵，佔領彭城之後，天天飲酒作樂。
第二：項羽指揮得當。項羽指揮軍隊出現在劉邦意想不到的蕭縣，然後出其不意，進攻彭城，劉邦猝不及防。
第三：張良和陳平皆無預見。當時張良和陳平都在彭城，他們作為劉邦手下的頂級謀士，他們毫無預見。
第四：劉邦盲目樂觀。劉邦自秦末起兵以來，從未統帥過幾十萬大軍，而且這次軍隊士氣高昂，又高舉為義帝報仇的正義之旗，所以進攻彭城，劉邦打得太順利了，自然低估了項羽。
第五：聯軍組織鬆散。五國諸侯聯軍雖然人數眾多，但是各懷鬼胎。
第六：騎兵奔襲步兵。項羽長途奔襲，三萬軍隊皆是騎兵，騎兵打步兵，天然是有優勢的。
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