公元前205年，刘邦趁着项羽深陷齐国的泥潭之中，他率军兵出函谷关，准备直捣项羽的都城彭城。张良又献计迷惑项羽，他写信给项羽说：“汉王（没有如约称王关中），有失职守，打算取得关中，实现了原来的约定就停止进军，不敢继续东进。”张良又把齐、梁的反叛文告送给项王，说：“齐想和赵并力灭楚。”楚军因此无意西进，而向北攻打齐国。项王向九江王黥布征调兵力。黥布称病不往，派将领率兵几千人前去。项王从此怨恨黥布。
刘邦见项羽中计，便从临晋关渡过黄河，魏王豹率兵随从，攻下河内，俘虏了殷王，设置河内郡。又向南渡过平阴津，到达雒阳。这时候新城三老董公拦住汉王，把义帝（楚怀王）死告诉了刘邦。当年，项羽分封十八路诸侯，尊奉楚怀王为义帝，并迁徙义帝说：“古代做帝王的拥有千里见方的土地，必须住在上游。”于是就派遣使者把义帝迁往长沙郴县。项羽催促义帝快些动身，义帝群臣渐渐背叛了他，项羽就暗中命令衡山王、临江王把义帝击杀在江中。
刘邦听了之后，袒臂大哭，于是为义帝发丧，哭吊三天。派遣使者通告诸侯说：“天下共同拥立义帝，对他北面称臣。现在项羽把义帝放逐、击杀于江南，大逆无道。我亲自为他发丧，诸侯都要穿白色丧服。调发全部关内的兵力，征集三河的士卒，浮江汉南下，愿意跟随各诸侯王讨伐楚国杀害义帝的人。”
古代战争讲究师出有名，刘邦高举为义帝报仇的旗帜，直奔彭城，一路上进行的非常顺利。当时项羽还在齐国，田荣和他战于城阳。田荣兵败，逃到平原，平原的百姓杀了他，齐地都投降了楚国。楚兵焚烧齐人的城郭，掳掠他们的子女，齐人又反叛楚国。田荣的弟弟田横立田荣的儿子田广为齐王，齐王在城阳反楚。
项羽虽然闻知汉军东进，但既然已经与齐军交战，就想打垮齐军之后迎击汉军。刘邦利用这个机会劫取了五诸侯的兵力，此时他的兵力达到了56万的人马。四月，汉军进入彭城，搜掠财物珍宝和美女，天天设筵会饮，汉邦沉浸在胜利的喜悦之中。<
项羽听到彭城陷落的消息，即令诸将攻打齐国，而自己带领精兵三万人南下，由鲁越过胡陵。项羽向西进发，到达萧县，早晨攻击汉军，向东进发，到达彭城，中午，把汉军打得大败。汉军溃退，相继逃入谷水、泗水，楚军杀死了十多万汉军士卒。汉军向南往山里逃跑，楚军又追击到灵壁东面的睢水上。汉军退却，为楚军所逼，拥挤在一起，多被杀伤，汉军十多万人落入睢水，睢水为之不流。
项羽把刘邦包围了三层。这时突然有大风从西北刮起，吹断了树木，掀毁了房屋，飞沙走石，天色昏昏沉沉，（狂风夹杂着沙石）向楚军迎面扑来。楚军大乱，阵形溃散，刘邦这才得以和几十个骑兵逃走。一路上刘邦都被项羽手下的大将丁公追杀，刘邦为了自己能够活命，便对那丁公大喊，你为何对我如此紧追不舍，大家都是聪明人，你这苦苦相逼，对你又有多少好处？丁公听后立马停了下来，掉转马头就走了。因此刘邦才逃过一劫。之后楚军又从沛县掳取了刘邦的父母妻子，放在军中作为人质。这个时候，诸侯看到楚军强盛，汉军败退，又都离汉归楚，塞王司马欣也逃到楚国。
彭城之战项羽以3万楚军迎战刘邦56万五路诸侯联军，其结果以项羽的全面胜利告终。三万对五十六万，兵力差距如此悬殊，项羽究竟靠着什么击败刘邦？
主要是六个原因：
第一：楚军士气高昂。项羽手下的楚军一向凶猛善战，当他们得知自己的国都和家园被侵占，个个群情激昂，誓要保家卫国。而反观刘邦的士兵，占领彭城之后，天天饮酒作乐。
第二：项羽指挥得当。项羽指挥军队出现在刘邦意想不到的萧县，然后出其不意，进攻彭城，刘邦猝不及防。
第三：张良和陈平皆无预见。当时张良和陈平都在彭城，他们作为刘邦手下的顶级谋士，他们毫无预见。
第四：刘邦盲目乐观。刘邦自秦末起兵以来，从未统帅过几十万大军，而且这次军队士气高昂，又高举为义帝报仇的正义之旗，所以进攻彭城，刘邦打得太顺利了，自然低估了项羽。
第五：联军组织松散。五国诸侯联军虽然人数众多，但是各怀鬼胎。
第六：骑兵奔袭步兵。项羽长途奔袭，三万军队皆是骑兵，骑兵打步兵，天然是有优势的。
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