及至唐末，唐詩詠長安花團錦簇般的繁華景象消失了。由於戰亂，唐昭宗東遷，昔日繁華錦繡的一代名都，呈現出一片“荊棘滿城，狐兔縱橫”的淒涼景象。
據《舊唐書·昭宗本紀》載：“全忠率師屯河中，遣牙將寇彥卿奉表請車駕遷都洛陽。全忠令長安居人按籍遷居，撤屋木，自渭浮河而下，連薨號哭，月餘不息，秦人大罵於路曰：‘國賊崔胤，召朱溫傾覆社稷，俾我及此，天乎！天乎！’”
在宋詞裡對長安的描寫亦不少，一種是由“長安道”書寫羈旅之愁。柳永是最善於寫這類詞的，《引駕行》裡寫道：“紅塵紫陌，斜陽暮草長安道，是離人、斷魂處，迢迢匹馬西征。”同樣的離愁別恨，賀鑄的《宛溪柳》中也有：“塵送行鞭嫋嫋，醉指長安道。波平天渺，蘭舟欲上，回首離愁滿芳草。”
宋代不比漢唐文功武治厲害，宋詞裡第二種“長安”的意思便延伸出大宋失去國土的另一層含義。“參差煙樹灞陵橋，風物盡前朝。衰楊古柳，幾經攀折，憔悴楚宮腰。”柳永在《少年遊》裡以灞陵橋來指代長安，而到陸游的《秋波媚·七月十六日晚登高興亭望長安南山》裡就有些差別了。“秋到邊城角聲哀，烽火照高臺。悲歌擊築，憑高酹酒，此興悠哉。多情誰似南山月，特地暮雲開。灞橋煙柳，曲江池館，應待人來。”這裡的南山指的是終南山，陸游此時在前線，關中已淪陷到金人手中。陸游眼中的灞橋柳與柳永不同，在柳永時期，長安還在宋人手中，到陸游這裡只能遙望，以灞橋柳，曲江池館來指代長安。
第三種是表現黍離之悲，寄故國追憶。“秦時宮殿咸陽裡，千門萬戶連雲起。複道亙西東，不禁三月風。漢唐乘王氣。萬歲千秋計。畢竟是荒丘。荊榛滿地愁。豪華盡成春夢，留下古今愁。君莫上，古原頭。淚難收，塞雁南飛，渭水東流。”康與之的《菩薩蠻令·長安懷古》已讓人感到無限的悲涼之霧瀰漫心頭，辛棄疾的《菩薩蠻·書江西造口壁》也對故國家園湧上哀婉傷痛的情感。“鬱孤臺下清江水，中間多少行人淚？西北望長安，可憐無數山！青山遮不住，畢竟東流去！江晚正愁予，山深聞鷓鴣。”低翔的鷓鴣盤旋哀鳴透顯著一種黍離之感。
第四種是隱喻一種政治文化。“當時共客長安，似二陸初來俱少年。有筆頭千字，胸中萬卷；致君堯舜，此事何難。”蘇軾的《沁園春·孤館燈青》裡借西晉的陸機和陸雲二兄弟初至洛陽，來比喻自己仕途的追求，長安便是一種對政治的隱喻，並且這種隱喻在他的《千秋歲》一詞裡表現出來。“一萬里，斜陽正與長安對。道遠誰雲會，罪大天能蓋。君命重，臣節在。新恩猶可覬，舊學終難改。吾已矣，乘桴且恁浮於海。”同樣在辛棄疾的詞里長安是政治的引申之意，“落日古城角，把酒勸君留。長安路遠，何事風雪敝貂裘。散盡黃金身世，不管秦樓人怨，歸計狎沙鷗。明夜扁舟去，和月載離愁。功名事，身未老，幾時休。詩書萬卷，致身須到古伊周。莫學班超投筆，縱得封侯萬里，憔悴老邊州。何處依劉客，寂寞賦登樓。”
第五種是宋人以長安比作汴京，或者臨安（杭州）。毛滂的《臨江仙》中有“聞道長安燈夜好，雕輪寶馬如雲。蓬萊清淺對觚稜。”從背景和題目可知作者此時正流落汴京。李清照的《蝶戀花》“永夜懨懨歡意少，空夢長安，認取長安道。為報今年春色好，花光月影宜相照。”指的是汴京。趙企的《感皇恩》“騎馬踏紅塵，長安重到，人面依然似花好。”這裡的長安指的是汴京。吳文英的《三姝媚》“湖山經醉慣，漬春衫，啼痕酒痕無限。又客長安，嘆斷襟零袂，涴塵誰浣。”這裡的長安指的是臨安。當時政治文化的中心地帶。
從漢時帝都氣象與“體國經野，義尚光大”的漢賦相應，到唐詩詠長安成為長安都城最壯麗的詩篇，宋詩詞中，長安逐漸化身為一個象徵性意象，或者轉化為汴京或臨安的代稱。
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