1999年-2000年的第二次车臣战争，作为普京主导下的战争，跟第一次车臣战争截然不同。俄军在车臣沿途城镇和乡村几乎没受到什么抵抗。俄军东西对进，车臣当地许多村庄的长老出面，以担保村内没有非法武装并承诺不阻碍俄军的前进的条件，换取俄军不进村。吸取了第一次车臣战争教训的俄军也因为要尽可能避免巷战，故多接受承诺。只有少数几次车臣武装分子占据村庄，抗拒俄军，结果俄军将村庄包围起来，先用炮猛轰至对手投降为止，再进村扫荡，收缴武器，把村庄交给内务部队，以设立永备据点，然后俄军继续开拔。
车臣共和国总统总统马斯哈多夫赶忙向普京求和，但普京不为所动。按照普京的命令，俄军在车臣韦杰诺、诺扎伊尤尔特、古杰尔梅斯和纳德捷列奇诺耶等地用飞机和大炮对武装分子的聚集点和装备进行猛烈轰击，车臣武装分子的指挥站、基地和仓库以及格罗兹尼30公里处的石油井架被炸毁。普京的态度如同炮弹和导弹，给了车臣武装重重一击。
除了军事打击，普京还对车臣打心理战。普京对媒体表示，俄罗斯联邦政府从1999年初起向车臣提供了两亿多卢布资金，这些资金应当用于向领取预算部门的工作人员和低收入者发放退休金、工资和补贴。但是，普通车臣人根本就没得到，“资金被匪帮掠夺了”。一年前，同样数额的资金也消失在车臣的“黑洞”里。普京说，在过去三年半到四年中，俄罗斯政府每个月都向车臣共和国政府划拨资金，用于发放退休金和工资。“但是，车臣老百姓连一戈比都没得到”。此言一出，很多车臣公民纷纷认清了车臣叛军的真面目，转而支持俄军。
当时俄罗斯政府内部开始有人担忧起第二次车臣战争的经费问题。俄军在第二次车臣战争中大量运用空中打击，并使用先进的导弹和精确制导炸弹，使战争成本明显增大，本来就捉襟见肘的俄罗斯军费开支更显不足。在车臣战地，普京向外界回答了这个问题：“无论如何，我们不会使我们的经济变成军事经济或军事化经济。但是，国防始终是我们的优先发展方面。它在预算中始终是占第一位的。为国防建设已经拨了很多钱，对已拨资金可以进行重新分配。”普京的最后一句话更是让俄罗斯人兴奋不已，让西方军事观察家们毛骨悚然——“俄罗斯的核遏制力量不会受到任何损失。”
普京表示：“俄军将战斗到底”。
在俄军高加索空军基地的一个大帐篷里，面对俄军前线高级指挥官们，普京举起一杯伏特加。他建议为俄罗斯军队同车臣武装分子的斗争取得胜利、为饱受战争创伤的高加索地区实现持久和平干杯。就在将军们举起酒杯准备一饮而尽的时候，普京猛然放下了酒杯。据当时在场的几个人描述，普京说：“伙计们，当这一切彻底结束时，这块土地上不再有歹徒的时候，我再喝这杯酒。”将军们随之放下了酒杯。
普京说，本来俄罗斯有必要用“文明的方法”来打击恐怖主义，但俄罗斯“不能忍受恐怖分子攻击俄罗斯民主的基础”，俄军面对的是“极其残暴的人”，他们是“披着人皮的野兽”，因此，俄军采取的措施与其面临的危险是相适应的。他说：“如果我们在与恐怖分子的战斗中露出一丁点儿软弱，将会有更多的人沦为恐怖分子的牺牲品。”
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