蔣介石的基本班底，包括同學、結拜兄弟、投資合夥人、親戚關係。
1906年東京清華學校同學陳其美
陳其美（1878—1916年），字英士，號無為，浙江湖州吳興人，中國近代民主革命家、中國同盟會元老。在辛亥革命時期與黃興同為孫中山的左右股肱。蔡元培稱其可與歷代俠士齊名列傳，並盛讚陳其美為“民國第一豪俠”。 1906年陳其美赴日本留學，入東京警監學校，同年加入中國同盟會。期間與蔣介石、黃郛結為金蘭兄弟。1908年奉孫中山派遣回國，往來於浙滬京津各地聯絡革命黨人。1910年與宋教仁、譚人鳳等人組織中國同盟會中會總部，以推動長江流域的革命活動。1911年在上海發動武裝起義，上海光復後被推舉為滬軍都督。隨即又攻克浙江巡撫衙門，組織蘇浙鎮滬聯軍攻克南京。 1913年二次革命爆發，陳其美被推舉為上海討袁軍總司令，攻打江南製造局未果，11月應孫中山之命赴日本，繼續籌劃反袁革命。1914年加入中華革命黨，任總務部長。1915年潛回上海策動武裝反袁，11月在洪憲帝制呼之欲出之際，陳其美策劃暗殺了上海鎮守使、海軍上將鄭汝成，12月發動肇和艦起義。1916年5月18日，受袁世凱指使的張宗昌派出程國瑞，假借簽約援助討袁經費，在日本人山田純三郎寓所將陳其美暗殺身亡。
1908至1910年東京振學校同學張群、何應欽
張群（1889－1990年），字嶽軍，四川省華陽縣（今屬天府新區）人，國民黨元老。早年就讀保定陸軍速成學堂，1908年赴日本，就讀振武學堂，與蔣介石為同學，其後曾參與辛亥革命、二次革命、護法運動等。1927年起先後任國民政府兵工署長，上海市長，湖北省主席，國民政府外交部長（1935.12-1937.3）；之後歷任國民黨中央政治會議秘書長，行政院副院長（1938.1-1939.12），四川省政府主席等職。抗戰勝利後作為國民黨方面三個代表之一參與國共談判。1947年4月到1948年5月任行政院長，後任重慶綏靖公署主任，西南軍政長官，行政院政務委員。1990年12月14日病逝臺北。
何應欽（1890－1987年1日），中華民國陸軍一級上將，字敬之，貴州省興義人。早年留學日本，就讀於日本陸軍士官學校。辛亥革命爆發後，回國參加滬軍。二次革命失敗後，再到日本就讀於陸軍士官學校。1916年秋回國，到貴州任講武學校校長、黔軍參謀長等職。1924年赴廣州，任大本營參議、黃埔軍校總教官兼教導第一團團長、旅長、師長、軍長等職。北伐後任國民政府委員、浙江省政府主席、陸海空軍總司令部參謀長、軍政部部長。1934年授陸軍一級上將軍銜。抗日戰爭時期，任第四戰區司令長官、中國遠征軍總司令、中國戰區中國陸軍總司令。1946年6月，任中國駐聯合國安理會軍事參謀團中國代表團團長。1948年5月，任國防部長，次年3月任行政院長，5月辭職，8月去臺灣歷任總統府戰略顧問委員會主任委員、中華民國聯合國同志會理事長、三民主義統一中國大同盟主任委員等職。1987年10月在臺北病逝。
1911年與陳其美、黃郛結拜為兄弟
黃郛（1880—1936年1），字膺白，號昭甫，浙江紹興府上虞縣百官鎮（今紹興市上虞區百官街道）人。民國時期著名政治人物，同盟會會員，蔣介石的盟兄弟。日本東京振武學校畢業。曾任北伐軍兵站總監、上海特別市首任市長、外交總長、教育總長、新中國建設學會理事長、行政院駐北平政務整理委員會委員長、代理國務總理攝行大總統職。參與過上海光復、“二次革命”和護國之役、北伐戰爭等事件。早年在日本留學從而結識蔣介石、張群等人，國民政府成立後，歷任外交部長、教育部長、上海市市長等要職。1928年5月，日軍炮轟濟南，製造五三慘案，時任外長的黃郛事後被蔣介石免職頂罪。1933年秉承汪精衛授意，在華北推行對日本帝國主義屈辱妥協的外交方針，後遭到全國民意所指而被迫辭職。1935年託病避入莫干山所謂“讀書學佛”的“隱居”生活。1936年9月，復任國民政府委員，同年12月6日病逝上海。
1918年與張靜江、陳果夫、戴季陶等合夥做交易所投機生意
張靜江（1877—1950年日），譜名增澄，又名人傑，字靜江，別署飲光，晚年又號臥禪，浙江吳興縣（今浙江湖州）南潯鎮人，中國近代政治家，與蔡元培、吳稚暉、李石曾並稱為“國民黨四大元老”。張靜江出身江南絲商巨賈之家，早年因病成跛足，人稱“張蹺腳”。 曾任國民黨中央執行委員會常務委員會主席。他的一生充滿傳奇色彩，在結識孫中山先生後便開始對孫中山先生給予經濟上的支持，孫中山先生稱他為“革命聖人”。後蔣介石建立南京國民政府，其主持建設委員會工作，蔣介石稱他為“革命導師”。蔣介石在國民黨二屆二中全會上推舉張靜江為國民黨中央執行委員會常務委員會主席。晚年逐漸淡出政治，轉而信佛，故又名臥禪。1950年9月3日病逝於紐約。
陳果夫（1892—1951年），名祖燾，字果夫，浙江吳興東林鎮人，民國時期政治人物，是國民黨內右派。1926年，陳果夫當選為國民黨第二屆中央監察委員，任中央組織部代部長 。1929年，35歲的陳果夫任中央組織部副部長，成立國民黨中央政治幹部學校。兩兄弟掌管國民黨黨務機構，至此有了“蔣家天下陳家黨”的說法 。陳果夫及其弟陳立夫與蔣介石關係密切，在大陸時期為蔣所倚重，負責國民黨內組織及黨務，有“二陳”、“CC系”之稱。 陳果夫利用政治特權發展官僚資本，先後於1935年控制中國農民銀行。抗日戰爭期間在川、雲、桂等省興辦和投資許多企業；抗戰勝利後主持經營“黨營生產事業”，接管大批敵偽資產，開辦公司、銀行等；還將文化、新聞、電影、廣播單位改為“黨營”。1949年去臺灣，1951年8月25日病逝於臺北。
戴季陶（1891—1949年），初名良弼，後名傳賢，字季陶，筆名天仇。原籍浙江吳興（今浙江湖州） ，生於四川廣漢，中華民國和中國國民黨元老，中國近代思想家、理論家和政治人物。早年留學日本，加入同盟會。辛亥革命後追隨孫中山，參加了二次革命和護法戰爭。五四期間，思想激進，也是中國馬克思主義最早的研究者之一。曾先後擔任黃埔軍校政治部主任、國立中山大學校長、國民黨中央宣傳部長、考試院院長等職。有蔣介石的“國師”之稱 ，是蔣介石的忠實“智囊” 。中國國民黨元老之一，中華民國國旗歌的作詞者，也是中國馬克思主義最早的研究者之一。他在訓政時期任第一任考試院院長長達20年，也是歷史上最年輕的五院院長（就任時年僅37歲）。
1927年與宋子文、孔祥熙聯姻
宋子文（1894－1971年日），民國時期的政治家、外交家、金融家，海南文昌人。宋子文是宋嘉樹之子 ，其兄弟姐妹分別是是宋慶齡、宋美齡、宋靄齡、宋子良、宋子安。宋子文出生於上海，早年畢業上海聖約翰大學。後去美國哈佛大學攻讀經濟學，獲碩士學位，繼入哥倫比亞大學，獲博士學位。1925年任國民政府財政部長。1928——1930年間通過談判收回關稅自主權，使中國有權確定關稅稅率和監督稅收。1942年擔任國民政府外交部長後曾與美國國務卿科德爾·赫爾簽訂中美抵抗侵略互助協定，次年與外國談判收回各國在華的治外法權。1945年出席聯合國大會任中國首席代表，同年6月去莫斯科與斯大林會談，1945年8月14日簽訂不平等的中蘇友好同盟條約。1949年去香港，後移居美國紐約。1971年4月25日在舊金山逝世。
孔祥熙（1880－1967年日），字庸之，號子淵，山西省太谷縣人，祖籍山東曲阜，出生于山西省太谷縣一個亦商亦儒的家庭，孔子的第75世孫。中華民國南京國民政府行政院長，兼財政部長，亦是一名銀行家及富商。孔祥熙的妻子為宋靄齡，岳父是宋嘉樹。孔祥熙與宋子文、蔣介石為姻親關係。孔祥熙長期主理國民政府財政，主要政績有改革中國幣制，建設中國銀行體系，加大國家對資本市場的控制等。1967年8月15日在紐約心臟病發去世。
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