杜月笙未发迹前，在上海滩认识了一位苏州女子，叫做沈月英。
沈月英的父亲是一位地道的生意人，曾远赴东北地区的哈尔滨做生意，只可惜生意失败，人也死在他乡，沈月英只好随同母亲来到上海。
这沈氏女子生得大方得体，又贤惠漂亮，杜月笙一看就喜欢上了，有空时便经常去沈家走走，美其名曰“帮助这对母女处理对外事务”，可实际上是为了与佳人相会。
杜月笙
后来，在老板黄金荣和老板娘林桂生的撮合下，杜月笙风风光光的娶了沈月英，婚宴摆了十天，宾客如云，热闹非凡，自此杜月笙有了属于自己的一个家。
可是，像他这种枭雄似的人物，一个女人是万万绑不住他的。
娶了沈月英之后，杜月笙的运道似乎比以前更加好了，他接连帮黄金荣铲除了赌场两大“毒瘤”，又成立“小八股党”与“大八股党”抢烟土，还与黄金荣，张啸林等人成立了贩卖烟土的三鑫公司。
从左依次为黄金荣、张啸林、杜月笙
这一桩桩，一件件让杜月笙的地位扶摇直上，上海滩的地痞流氓敬他，黄金荣夫妇喜欢他，他手底下又有一群只听他吩咐的兄弟，杜月笙俨然已有了比肩黄金荣的势头。
随着生意的越来越红火，杜月笙是日进斗金，他为了方便管理这些财物，特意去买了好几个大的保险柜，随后他把这一串钥匙交到了原配沈月英的手上，并打开了保险柜让她看着里面的财物。
一向对钱财不管的沈月英看到这么多的钱，惊讶不已，顿时问道：“你怎么有这么多钱？”
杜月笙道：“这里面的钱有公有私，私家的钱归我自家调用，公家的钱是大家信得过我，交给我保管、开销。许多人要指望这只保险柜里的铜钿吃饭呢！”
随后，他把这串钥匙递给了沈月英，让她帮忙打理财物。
看到丈夫如此信任自己，沈月英是一百个满意，可没过几天她就烦了。
以往的沈月英过的是清闲又安静的生活，可自从管了这些财物后，三天两头有人找她取钱，杜月笙为人大方，应酬又多，花钱自然如同流水一般，不过这来来回回开柜锁柜，让沈月英不胜其烦。
久而久之，沈月英不停地向杜月笙抱怨，杜月笙一下子对她灰了心。
他一个穷小子来到大上海，承蒙黄公馆老板娘林桂生看得起，才一步步扶摇直上，他对林桂生的感激和仰慕之情是无以复加，而林桂生一个女人能把黄公馆大大小小的事情处理的近乎完美，更让杜月笙佩服不已。
林桂生剧照
可现在自己的夫人沈月英却是如此的不堪，连财物都管理不好，不禁让他怒气横生。
他一怒之下，拉下脸说道：“你连管管钥匙的营生都做不来，看来，我要去讨两房小，帮帮你的忙！”
沈月英头也不抬，斥道：“有本事你去讨！”
结果杜月笙还真就对她冷落起来，开始琢磨起纳妾了。
民国时期的北大校长辜鸿铭有过这么一个观点：男人和女人,就像茶壶和茶杯,一个茶壶可以有几个茶杯,一个茶杯不能有几个茶壶。
这位“ 生在南洋、学在西洋、婚在东洋、仕在北洋”的怪才，在当时是赞同一夫多妻制度的。
辜鸿铭
杜月笙也不是接受过先进思想文化熏陶的人，自然就把纳妾这事提上了日程。
他的第二位夫人，是一位叫做陈帼英的舞女，只不过此舞女非彼舞女，古代因为家境贫寒不得已委身青楼的女子数不胜数，陈帼英也是如此。
她与杜月笙成婚时，年方十五生得年轻貌美，亭亭玉立，而且温柔贤良，还是一位读过书的女学生。
这样一个妙人，让杜月笙欢喜不已，不多时便在民国路的民国里另设了一座豪宅，作为二房太太的新居，大张旗鼓的把陈帼英娶进了门。
杜月笙及众姨太
有了二房自然就会有三房，杜月笙的三房太太是“长三堂子”里的“女校书”，名叫孙佩豪。
所谓“长三堂子”乃是民国时期的高级青楼，“女校书”是琴棋书画样样精通，却又卖艺不卖身的女子。
有了这两位如花美眷，年老色衰的沈月英，自然越来越被杜月笙冷落，最后甚至沦落到出轨的地步，其下场自然是凄惨不已，情夫被杜月笙处理，沈月英本人更被囚禁了十年。
试想，杜月笙乃是九天鲲鹏般的人物，早晚要展翅九天，当初的杜月笙如此信任原配沈月英，万贯家财都由她打理，只可惜沈氏不识抬举，从此失去了杜月笙的宠爱。
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