托塔天王晁蓋想在眾兄弟面前挽回老大的威信，執意攻打曾頭市，不期面中毒箭身亡。
具體情況如下：晁蓋聽信兩個奸細和尚的鬼話，結果中了埋伏。四下裡金鼓齊鳴，喊聲震地，一望都是火把。晁蓋眾將引軍奪路而走，才轉得兩個彎，撞出一彪軍馬，當頭亂箭射將來。不期一箭正中晁蓋臉上，倒撞下馬來。回寨後，眾頭領且看晁蓋時，那枝箭正射在面頰上，等拔得箭出，血暈倒了。看那箭時，上有“史文恭”三個字。林沖叫取金槍藥敷貼上，原來卻是一枝藥箭。晁蓋中了箭毒，已自言語不得。當日夜至三更，晁蓋身體沉重，轉頭看著宋江囑咐道：“賢弟保重。若哪個捉得射死我的，便叫他做梁山泊主！”言罷，便瞑目而死。
晁天王意外死於戰事，留下謎團多多。竊以為，不過以下幾種情況：
其一，晁蓋死於史文恭。史文恭亮相時描述為“彎弓插箭，坐下那匹卻是千里玉獅子馬，手中使一支方天畫戟”。可見史文恭會使弓箭，因此有可能是他射出這罪惡的一箭。但是，僅僅從箭上有史文恭字樣來判斷就是史文恭射的，證據顯然不夠確鑿，不能排除別人栽贓。因為史文恭作為掌控全局的主戰派核心人物，他應該堅守在曾頭市的軍事指揮所中，而不應該出現在作戰前線搞埋伏的分隊裡。這一點，從後來《宋公明夜打曾頭市》中可以驗證，當魯智深、武松攻打東寨時，史文恭馬上派遣戰略預備隊火速增援曾索，當寨前炮響，史文恭下令按兵不動。由此可見，史文恭指揮位置始終在曾頭市的中軍帳。
就是曾頭市與梁山的書信中，也無任何證據證明毒箭是史文恭射的。曾長者見屢戰屢敗，就與史文恭商量後寫投降信，信中片段這樣描述：奈何無端部卒，施放冷箭，更兼奪馬之罪，雖百口何辭！這段話大致意思為，前一段時間晁天王之死，有可能是下屬射的，還有奪馬的仇恨，即使一百張嘴也難以辯解啊！這就讓人糊塗了，奪馬之事確實發生了，人證物證確鑿，何來“雖百口何辭”。唯一“雖百口何辭”的只能是晁蓋之死，也就是說曾長者對史文恭射死晁蓋之說表示否定。
而口口聲聲要為晁蓋報仇的宋江，回信中卻是這樣寫的“梁山泊與曾頭市自來無仇，各守邊界。奈緣爾將行一時之惡，惹數載之冤。若要講和，便須發還二次原奪馬匹，並要奪馬兇徒鬱保四，犒勞軍士金帛。”這封信政治立場就有問題，既然自來無仇，除了奪馬的誤會之外，根本不存在史文恭射死晁蓋之仇；宋江提到的講和條件，也沒有涉及史文恭射死晁蓋的附加條件，而只是強調歸還馬匹和交出元兇鬱保四。此信似乎是宋江暗示曾長者，晁蓋之死真的與你們無關。
其二，晁蓋死於林沖。這一說法，似乎有點牽強。有人認為是林沖在為晁蓋敷金槍藥時下的毒。原文為：林沖叫取金槍藥敷貼上，原來卻是一支毒箭。還有晁蓋死後不久的次日凌晨，以林沖為首的諸將就“請哥哥為山寨之主”心情急切的異常表現。然而從林沖在大戰之初的表現來看，他似乎缺乏下毒的動機。是時，法華寺的兩個和尚搞假投降，林沖就勸誡晁蓋千萬小心別上當了。當晁蓋執意劫寨時，林沖提議自己去衝鋒，讓晁蓋接應。假如當初林沖有此險惡用心，他應該慫恿而不是提醒晁蓋。最重要的一點就是林沖大好男兒，絕不會參與如此下作的陰謀，他不像無頭腦的李逵總是讓別人牽著鼻子走，宋江即使想害死晁蓋，也不會動員他這種不易駕馭的人，因此，林沖毒死晁蓋的可能性幾乎沒有，當然施耐庵也捨不得如此作踐林沖。
其三，晁蓋死於花榮。花榮是宋江的鐵哥們，宋江殺人之後，想投奔的三個人中最可靠的就是花榮，假如不是劉高作梗，說不定宋江在花知寨那裡躲上三五載呢。花榮與晁蓋剛見面，就有衝突的暗線。宋江等路過對影山恰逢呂方、郭盛比武，兩支畫戟上的豹尾彩絛糾結不開，花榮一箭射開兩戟，技驚眾人；上梁山後晁蓋聞之不信，恰好天邊有雁群飛過，花榮弓開之處，弦響雁落，才算堵住了晁蓋的嘴。作為宋江的嫡系，唯有除掉晁蓋，宋江才能當上一把手，除掉晁蓋是花榮義不容辭的任務。曾頭市之戰中，花榮也許和戴宗一起躲在茫茫夜色中，取出那支栽贓史文恭的毒箭，瞄準晁蓋發出致命的一擊。
晁蓋攻打曾頭市前後諸多不正常的現象，也是宋江的良苦用心所致。
首先晁蓋出發前，新制的軍旗被大風吹折，這一點有可能是公孫勝的功勞。他可以呼風喚雨，這點小事難不倒他，所以晁蓋中箭後，其餘十五個頭領，在寨中商議：“今番晁天王哥哥下山來，不想遭這一場，正應了風折認旗之兆”，前後呼應的天意巧合，恰恰掩蓋了宋江的險惡用心。
其次，晁蓋下山攻打曾頭市，宋江不派戴宗到前線任通信科長，而是悄悄地“再叫戴宗下山，去探聽消息”。探聽什麼消息？無外乎晁蓋中箭的消息！另外，宋江可能對呼延灼也暗暗做了交待，當晁蓋中毒箭後，呼延灼堅持不讓撤軍，而是強調“須等宋公明哥哥將令來，方可回軍”，使跟隨晁蓋到一線的死黨沒有機會看視照顧甚至找解毒藥的機會。晁蓋中箭後，宋江不積極主動對症下藥，而是領著眾人在床前消極哭喪，一直哭到晁蓋命歸西天。種種跡象表明宋江事先有所準備。
晁蓋中箭後不能言語，無法與幾個心腹交流，但他心裡清楚，所以臨死之前忽然迴光返照，奇蹟般地說話了，留下“若哪個捉得射死我的，便叫他做梁山泊主”的遺囑，這是臨死之前晁蓋對宋江的最後一搏。遺囑中晁蓋並未說是史文恭射的，至於誰射死晁蓋的，晁蓋心中清楚，宋江也清楚，但是宋江卻偷樑換柱篡改遺囑，把晁蓋之死嫁禍於毫不知情的史文恭。結果，宋江打破曾頭市，史文恭被剖腹剜心，為晁蓋之死畫個大大的句號。
冤有頭，債有主，替罪羊史文恭被殺後，晁蓋之死便無人過問矣！
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