托塔天王晁盖想在众兄弟面前挽回老大的威信，执意攻打曾头市，不期面中毒箭身亡。
具体情况如下：晁盖听信两个奸细和尚的鬼话，结果中了埋伏。四下里金鼓齐鸣，喊声震地，一望都是火把。晁盖众将引军夺路而走，才转得两个弯，撞出一彪军马，当头乱箭射将来。不期一箭正中晁盖脸上，倒撞下马来。回寨后，众头领且看晁盖时，那枝箭正射在面颊上，等拔得箭出，血晕倒了。看那箭时，上有“史文恭”三个字。林冲叫取金枪药敷贴上，原来却是一枝药箭。晁盖中了箭毒，已自言语不得。当日夜至三更，晁盖身体沉重，转头看着宋江嘱咐道：“贤弟保重。若哪个捉得射死我的，便叫他做梁山泊主！”言罢，便瞑目而死。
晁天王意外死于战事，留下谜团多多。窃以为，不过以下几种情况：
其一，晁盖死于史文恭。史文恭亮相时描述为“弯弓插箭，坐下那匹却是千里玉狮子马，手中使一支方天画戟”。可见史文恭会使弓箭，因此有可能是他射出这罪恶的一箭。但是，仅仅从箭上有史文恭字样来判断就是史文恭射的，证据显然不够确凿，不能排除别人栽赃。因为史文恭作为掌控全局的主战派核心人物，他应该坚守在曾头市的军事指挥所中，而不应该出现在作战前线搞埋伏的分队里。这一点，从后来《宋公明夜打曾头市》中可以验证，当鲁智深、武松攻打东寨时，史文恭马上派遣战略预备队火速增援曾索，当寨前炮响，史文恭下令按兵不动。由此可见，史文恭指挥位置始终在曾头市的中军帐。
就是曾头市与梁山的书信中，也无任何证据证明毒箭是史文恭射的。曾长者见屡战屡败，就与史文恭商量后写投降信，信中片段这样描述：奈何无端部卒，施放冷箭，更兼夺马之罪，虽百口何辞！这段话大致意思为，前一段时间晁天王之死，有可能是下属射的，还有夺马的仇恨，即使一百张嘴也难以辩解啊！这就让人糊涂了，夺马之事确实发生了，人证物证确凿，何来“虽百口何辞”。唯一“虽百口何辞”的只能是晁盖之死，也就是说曾长者对史文恭射死晁盖之说表示否定。
而口口声声要为晁盖报仇的宋江，回信中却是这样写的“梁山泊与曾头市自来无仇，各守边界。奈缘尔将行一时之恶，惹数载之冤。若要讲和，便须发还二次原夺马匹，并要夺马凶徒郁保四，犒劳军士金帛。”这封信政治立场就有问题，既然自来无仇，除了夺马的误会之外，根本不存在史文恭射死晁盖之仇；宋江提到的讲和条件，也没有涉及史文恭射死晁盖的附加条件，而只是强调归还马匹和交出元凶郁保四。此信似乎是宋江暗示曾长者，晁盖之死真的与你们无关。
其二，晁盖死于林冲。这一说法，似乎有点牵强。有人认为是林冲在为晁盖敷金枪药时下的毒。原文为：林冲叫取金枪药敷贴上，原来却是一支毒箭。还有晁盖死后不久的次日凌晨，以林冲为首的诸将就“请哥哥为山寨之主”心情急切的异常表现。然而从林冲在大战之初的表现来看，他似乎缺乏下毒的动机。是时，法华寺的两个和尚搞假投降，林冲就劝诫晁盖千万小心别上当了。当晁盖执意劫寨时，林冲提议自己去冲锋，让晁盖接应。假如当初林冲有此险恶用心，他应该怂恿而不是提醒晁盖。最重要的一点就是林冲大好男儿，绝不会参与如此下作的阴谋，他不像无头脑的李逵总是让别人牵着鼻子走，宋江即使想害死晁盖，也不会动员他这种不易驾驭的人，因此，林冲毒死晁盖的可能性几乎没有，当然施耐庵也舍不得如此作践林冲。
其三，晁盖死于花荣。花荣是宋江的铁哥们，宋江杀人之后，想投奔的三个人中最可靠的就是花荣，假如不是刘高作梗，说不定宋江在花知寨那里躲上三五载呢。花荣与晁盖刚见面，就有冲突的暗线。宋江等路过对影山恰逢吕方、郭盛比武，两支画戟上的豹尾彩绦纠结不开，花荣一箭射开两戟，技惊众人；上梁山后晁盖闻之不信，恰好天边有雁群飞过，花荣弓开之处，弦响雁落，才算堵住了晁盖的嘴。作为宋江的嫡系，唯有除掉晁盖，宋江才能当上一把手，除掉晁盖是花荣义不容辞的任务。曾头市之战中，花荣也许和戴宗一起躲在茫茫夜色中，取出那支栽赃史文恭的毒箭，瞄准晁盖发出致命的一击。
晁盖攻打曾头市前后诸多不正常的现象，也是宋江的良苦用心所致。
首先晁盖出发前，新制的军旗被大风吹折，这一点有可能是公孙胜的功劳。他可以呼风唤雨，这点小事难不倒他，所以晁盖中箭后，其余十五个头领，在寨中商议：“今番晁天王哥哥下山来，不想遭这一场，正应了风折认旗之兆”，前后呼应的天意巧合，恰恰掩盖了宋江的险恶用心。
其次，晁盖下山攻打曾头市，宋江不派戴宗到前线任通信科长，而是悄悄地“再叫戴宗下山，去探听消息”。探听什么消息？无外乎晁盖中箭的消息！另外，宋江可能对呼延灼也暗暗做了交待，当晁盖中毒箭后，呼延灼坚持不让撤军，而是强调“须等宋公明哥哥将令来，方可回军”，使跟随晁盖到一线的死党没有机会看视照顾甚至找解毒药的机会。晁盖中箭后，宋江不积极主动对症下药，而是领着众人在床前消极哭丧，一直哭到晁盖命归西天。种种迹象表明宋江事先有所准备。
晁盖中箭后不能言语，无法与几个心腹交流，但他心里清楚，所以临死之前忽然回光返照，奇迹般地说话了，留下“若哪个捉得射死我的，便叫他做梁山泊主”的遗嘱，这是临死之前晁盖对宋江的最后一搏。遗嘱中晁盖并未说是史文恭射的，至于谁射死晁盖的，晁盖心中清楚，宋江也清楚，但是宋江却偷梁换柱篡改遗嘱，把晁盖之死嫁祸于毫不知情的史文恭。结果，宋江打破曾头市，史文恭被剖腹剜心，为晁盖之死画个大大的句号。
冤有头，债有主，替罪羊史文恭被杀后，晁盖之死便无人过问矣！
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