話說舊上海，當表杜月笙。這位"上海皇帝"在20世紀20年代可謂是聲名鵲起：混跡幫會，黑道起家，雄霸上海灘。從小混混到雄霸上海灘，他的一生忙碌而又驚險，不去談他的功與過，說一說這個傳奇人物的情感經歷。
杜月笙一生有五個老婆，元配沈月英、二房陳幗英、三房孫佩豪、四房姚玉蘭、五房孟小冬，其中沈月英、姚玉蘭、孟小冬三人與杜月笙的羈絆最深。
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娶原配首次成大婚
十八九歲的杜月笙在兄弟王國生的水果行做事，因早年間染上賭博，甚至用進貨的公款去賭。後來杜月笙離開水果行，跟著"套籤子福生"陳世昌加入了青幫，在陳的同輩兄弟黃振億的推薦下，杜月笙來到了黃金榮老闆的黃公館，開始了第一段感情。
在黃金榮夫人林桂生的撮合下，杜月笙和沈月英結為夫妻。這沈月英原是林桂生的梳頭孃姨，小名小妹。杜沈結婚時，黃金榮不僅給他準備厚禮，還在同孚裡找出一套房子給他住，可見黃金榮夫婦二人對杜月笙的看重。
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一個成功的男人背後有一個偉大的女人，杜月笙的事業做的風生水起，也十分寵愛自己的結髮妻子沈月英，和她分享在外所見所聞，還將家中的財政交予她管理。
都說男人不能有錢，男人有錢就容易變壞。杜月笙就成了這樣一個人，他與沈月英的感情越來越淡，只留有一絲情分，還在外面沾花惹草。誰能料想到老實本分的沈月英竟然和自己的表弟有染，給杜月笙戴了一頂綠帽子。
試問哪個男人能受此侮辱？更何況當時地位顯赫的杜月笙。後來，在沈月英與表弟約會時，杜月笙派人把表弟撞癱瘓了，還將沈月英囚禁長達十年。
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娶四房事業走正路
1929年，黃金榮開設黃金大戲院，邀請了當時紅極一時的名伶母女三人，母親筱蘭英，長女姚玉蘭，次女姚玉英。杜月笙第一次看她們的表演就被深深的吸引住了，甚至主動追求。然而，姐妹二人在後臺從不與外人說話，這讓杜月笙愈加魂牽夢縈。
後來姐妹二人都被杜月笙強佔，一星期後姚玉英病死，姚玉蘭與杜月笙結為夫妻，是第四房。在這之前，二房和三房聽說他倆要結婚，很不滿意，有心表示反對，杜月笙對她們發了一頓脾氣，鎮住了她們。
姚玉蘭小時候
杜月笙喜好京劇，對於戲曲演員出身的姚玉蘭甚是喜愛，還因她結識了不少京劇界的名流以及愛好京劇的票友。杜月笙的第一個女兒：杜美如，就好像從天上掉下來的珍寶，深得杜月笙的鐘愛。
寵愛杜美如不僅因為她是第一個女兒，更是因為杜月笙發現有了她之後，事業順風順水，路走得最正。對於幹著危險工作的杜月笙來講，這是最大的福祉。
左為姚玉蘭
花甲之年冬皇伴
五太太孟小冬，是杜月笙晚年最寵愛的妻子。孟小冬，京劇著名老生餘叔巖的弟子，餘派的優秀傳人之一，人稱"老生皇帝"，也有人稱她"京劇冬皇"。
杜月笙愛戲，一樂於捧角出名，其中就有孟小冬。兩人情感糾葛長達幾十年，起起伏伏，最終如願以償，抱得美人歸。
1950年，杜月笙打算全家移居法國，算來算去要辦27張護照，當時眾人都在場，孟小冬淡淡地說："我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？"這一句話讓杜月笙猛然想起他和孟小冬還沒有辦過婚禮。
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63歲的杜月笙，在行將就木之際，與"冬皇"孟小冬正式結為伴侶。然而嫁入杜家未曾有一日分享過杜月笙的富貴榮華，因杜月笙哮喘不時發作，長日與茶爐藥罐為伴，陪在他身邊。
一年後杜月笙病逝。他死後，孟小冬於 1967 年移居臺北，1977 年 5 月因病去世。
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一介草根杜月笙，孤身闖蕩，遊走於黑白兩道之間，感情經歷豐富多彩，從步入社會開始，玩弄女人於股掌之間，不愧是民國史上的傳奇人物，卻還是逃不過曲終人寂滅的命運。
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