從十九歲至五十四歲（1488-1523）期間，文徵明學書經歷了漫長而紮實的準備階段。待詔期間，大量的謄錄、修訂工作使他得以廣博古文經典，為晚期小楷的成熟打下基礎。
嘉靖五年（1526）文徵明辭官返吳，思想上的解放，使他真正進入文藝創作繁盛期，小楷書風在融合眾家的基礎上直入鐘王之妙，成溫純精絕之境。這三十二年間（1527-1559），是文徵明小楷創作的成熟期，流傳下來的小楷作品頗豐，對吳門書派乃至整個晚明書壇產生了重要影響。
文徵明晚期小楷的形成與前期的積澱有著直接的聯繫，乞歸後思想的轉變、心態的放鬆也有著重要影響，在這三十二年間，小楷經歷了緩慢的演進發展過程，逐漸成熟，完成了多種風貌的昇華，有大量的精品流傳於世。
文徵明辭官返吳後小楷呈現出精謹縝密、精緻靈動的風格面貌，是建立在精謹規矩基礎之上的，但漸入魏晉意蘊。
如文徵明六十一歲時所跋小楷《蓮社圖記》，用筆堅挺剛健，結構精謹，呈現出精緻典雅的風貌；
圖1 《蓮社圖記》
六十三歲所跋《關山積雪圖》、《祝允明蘭亭序》，整體勁健精緻，雖無界格但仍呈縝密精謹之貌；
圖2 跋《關山積雪圖》（局部）
六十五歲所跋《祝允明草書赤壁賦》也呈現出端謹精緻風貌，並且《草堂十志》也屬於這種風貌，用筆乾脆爽勁、生動嫻熟，雖略帶尖俏之感，但仍精緻縝密。
圖3 跋《祝允明草書赤壁賦》（局部）
圖3 《草堂十志》（局部）
可見，文徵明晚期小楷這時已成自家意蘊，呈現出成精謹不苟，端正精緻之意。
後人常對這時期謹峭媚書風給予極高的評價，正如張萱評：“六十見往，稍稍合作”，也正是這類書風的成熟，為之後清麗古雅、簡率硬朗、欹側率性等書風的出現打下了堅實的基礎。
隨後在精謹峭媚書風的影響下，文徵明小楷入鐘王之妙，呈現出了兩種不同的審美趣味。
一種在端莊精謹的基礎上師法二王，結構疏朗通透，用筆簡潔清朗，融入了溫潤感，整體清麗古雅，如六十八歲《太上老君說常清靜經》與六十九歲《老子列傳》，用筆靈活生動，簡潔清麗，呈現出空靈清雅面貌；七十歲《赤壁後賦》也呈現此風貌，清麗秀雅，但更加註重逸趣的表達。
圖4 《太上老君說常清靜經》（局部）
圖5 《老子列傳》（局部）
圖6 《赤壁後賦》（局部）
而另一種在精謹峭媚的基礎上逐漸向簡率硬朗、稚拙樸質的方向發展，似入金石之味，整體呈現出簡潔勁挺、爽朗樸質感，如七十二歲時所跋《趙孟頫書汲黯傳》，線條簡潔明瞭，用筆直率硬朗，略有橫向欹側之姿；七十三歲時《修竹賦》，結字疏朗開闊，具有瘦硬感；七十四歲《琴賦》更是給人端莊簡潔方稜感，且融入端莊可愛的意趣。
圖6 跋《趙孟頫書汲黯傳》（局部）
圖7 《修竹賦》（局部）
圖8 《琴賦》（局部）
直至文徵明八十多歲時，簡率硬朗風貌發展到極致，如八十二歲《醉翁亭記》，整體感覺硬朗直率，筆畫收斂含蓄，一改之前流美張揚之勢，似用禿筆所寫，古拙可愛；八十四歲《盤谷序》也呈現出方稜稚拙感，逸趣可愛，但較《醉翁亭記》多峭媚感。
圖9 《醉翁亭記》（局部）
圖10 《盤古序》（局部）
由此可見，這時文徵明小楷風貌一脈入王羲之靈活秀美，一脈入硬朗直率，形成了兩脈截然不同的風貌。
文徵明八十至九十歲時，小楷更多的注重性情的表達，正如張萱雲：“八十九十，始覺從心”，注重隨性所適，並融逸趣於繩墨之中，用筆結體似從鍾繇中出，寬綽疏朗、欹側揖讓，且融各家意味於一體，隨心所暢，入溫純精絕之境。
如八十三歲《楚辭·九歌》，整體圓潤流暢、欹側率性，用筆簡潔而內斂，雖有尖利之貌，而無凌厲感；八十五歲《楚辭冊》在此基礎上，帶有隨性的意味，較前者更為活潑，結字更為寬扁，入隨心所暢，隨手所適境界；八十六歲《莊子南華經》在此基礎上繼續發展，用筆勁爽直入，結體寬綽疏朗，欹側之勢明顯，多凌厲之風，頗具逸趣。
圖11 《離騷經》（局部）
圖12 《楚辭冊》（局部）
圖13 《莊子南華經》（局部）
可見，文徵明八十多歲時，這類小楷風貌更加註重字間逸趣的表達，是文徵明性情的直接流露。
文徵明晚期小楷在精緻嚴謹的基礎上大致可分為空靈簡潔、直率瘦硬、欹側率性等風貌，他們之間交互存在，並無嚴格時間段限制。
如七十歲左右時《跋趙孟頫書汲黯傳》與《太上老君說常清靜經》相比帶有方硬之感；八十三歲《楚辭·九歌》與八十二歲《醉翁亭記》、八十四歲《盤谷序》相比，風貌截然不同，可見幾種風格常相互交融。
更為重要的是，文徵明晚期小楷書法風貌頗豐，除了與直追晉唐，歸於鐘王有關，也與師法顏、趙、歐、褚等相關，並且文徵明書寫一件作品時，環境的影響及書寫目的的不同，也成就了文徵明晚期小楷各異的審美特徵。
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