清静无为90
自古道“一发妻二平妻四偏妾”，三妻四妾在旧社会成了极其正常的现象了，有钱有权的男子都会娶几房太太。而杜月笙从一个卖水果的小贩爬到三大亨之首后，自然也是不会守一房太太到终老了。
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太：原配夫人沈月英、二太太陈帼英、三太太孙佩豪、四太太姚玉兰和五太太孟小冬。
这几个女人，曾经跟着杜月笙在上海滩呼风唤雨，也享尽了荣华富贵。不过解放前夕，去了香港的杜月笙再也不能叱咤风云，自己也很落魄的时候，这几房太太的结局又怎样了？我们一起去看看吧。
一，原配沈月英，于上海病逝。
杜月笙的原配是沈月英，原本是黄金荣府上的人，经黄金荣的夫人林桂生牵线，做了刚刚发迹的杜月笙的太太，两个人初期感情很好。
杜月笙娶了沈月英后，事业越做越大，他坚信原配是自己的福星，加上杜月笙本来就重情义，所以一直对自己的结发妻子很好。为了方便她回老家苏州冶长泾，还特意修了一座石拱太平桥。
他们没有子女，收养了一个儿子杜维潘。
不过沈月英的晚年过得并不如意，据说她和自己的表哥有染，惹怒了杜月笙，导致被囚禁了十年，杜月笙去了香港后，才重获自由。还有种说法是沈月英染上了毒瘾，所以才被囚禁在房间，不管真相如何，她后期都是失宠了。
1946年，沈月英病逝于上海。
(前排右三:陈帼英,右四:孙佩豪)
二，二太太陈帼英，在大陆终老。
二太太陈帼英原本是风月场里的一位舞女，杜月笙经常去舞厅跳舞而看上了她，年仅15岁就进了杜家的大门，两个人结婚后有三个儿子：杜维桓，杜维翰，杜维宁。
解放前夕，原本也是想和杜月笙在香港定居的，可是和其他几个太太不合，迁怒于杜月笙，自己赌气留在了上海。
没了杜月笙的支撑，她的晚年并不好，可以说是在穷困潦倒中去世的。
三，三太太孙佩豪，病逝于美国。
三太太孙佩豪是筱桂荪的外甥女，16岁就嫁给了杜月笙，婚后有两个儿子：杜维屏、杜维亲。
杜维屏曾经被蒋经国以投机倒把罪抓过，不过没多久就被放出来了，却也令杜月笙寒心，最终还是放弃台湾，去了香港居住。
孙佩豪在几个太太中结局算好的，她和姚玉兰关系不好，干脆带着两个儿子去了英国，最后又去了美国，最后也是病逝于美国。
四，四太太姚玉兰，在台湾终老。
四太太姚玉兰生得珠圆玉润，是京剧丑角“七盏灯”的长女，自己也是著名的京剧演员，在黄家大剧院唱戏的时候被杜月笙看中，做了他的四太太。
她和杜月笙感情一直很好，婚后有二子和二女，即杜维善、杜维嵩和杜美如和杜美霞。
杜月笙在香港病逝后，她带着杜的灵柩和子女去了台湾。杜维嵩是杜月笙孩子中结局最不好的，29岁的时候就因为不适应家庭的巨变而服安眠药自尽了。
姚玉兰在台湾病逝后，是唯一和杜月笙葬在一个墓地的太太，不知道算不算幸福了。
五，五太太孟小冬，在台湾病逝。
孟小冬应该是杜月笙几个太太中名气最大的，她是“梨园冬皇”，之前还和梅兰芳有过一段感情，只是迟迟进不了梅家大门，才在好友姚玉兰的介绍下，嫁给了一直爱慕自己的杜月笙。
两个人没有孩子，不过杜月笙对她很好，不仅给了她一直想要的名分，还在临终的时候嘱咐自己的孩子要照顾好孟小冬，让她别唱戏了。
1967年，孟小冬搬迁到台北居住。
1977年5月27日，孟小冬因病去世，终年70岁。她没能和杜月笙葬在一起，不过最近刚去世的杜月笙和姚玉兰的女儿杜美霞一直叫她义母，生前就决定要和孟小冬葬在一起。
这么看，孟小冬也算是幸福的的吧。
我是木鱼，小女子一枚，却痴迷于近现代史的风起云涌，每日更新，喜欢就关注我吧，感谢有你。
湘西小木鱼
雲绯
我想题主问的应该是杜月笙五个老婆分别是什么下场吧。一说到旧上海，杜月笙肯定是绕不过去的一个人，他是当时上海滩最富有传奇色彩的人物，是十里洋场的“上帝”，有“三百年帮会第一人”的美誉。杜月笙的一生共娶了五个老婆，这五位太太出身不同，结果不同，今天我们就一起来了解一下。
第一位，沈月英。沈月英，江苏人，当年杜月笙还在黄金荣手下当小弟的时候，黄金荣的太太做媒人把沈月英嫁给了杜月笙。夫妻二人结婚以后非常恩爱，但后来因为杜月笙娶小妾，导致沈月英心生隔阂。为了报复杜月笙，沈月英和自己的表哥走到了一起，结果被杜月笙发现，囚禁了十年，结局很惨。
第二位，陈帼英。陈帼英是一个地道的上海女子，在当时的上海滩也是众人皆知，后来因为跳舞结识了杜月笙并嫁给了他。陈帼英和杜月笙生了三个儿子，上海解放之前和杜月笙一起去了香港，但后来因为和杜月笙有了矛盾，又带着孩子回到了上海，晚年的时候十分贫困。
第三位，孙佩豪。孙佩豪，杜月笙的三姨太，生得一副好皮囊，十六岁的时候就被杜月笙纳为了小妾。她和杜月笙育有两子，杜月笙去世以后，孙佩豪去了英国生活，晚年活的还可以。
第四位，姚玉兰。姚玉兰是当时著名的京剧演员，在一次上海的演出过程中，她和妹妹姚玉英都被杜月笙看上了，不无意外的这对姐妹花也被杜月笙给收了。后来妹妹姚玉英病死，姚玉兰则一直跟着杜月笙身边伺候，杜月笙死后，姚玉兰去了台湾生活，直到去世。
第五位，孟小冬。这一位我们要重点介绍，因为她和杜月笙的爱情故事延续了很多年，影响了很多人。孟小冬是著名的京剧老生，人称“冬皇”，是京剧大师余叔岩的弟子。因为京剧她结识了梅兰芳，当时她是最红的生角，擅长女伴男，梅兰芳是最红的旦角，擅长男伴女，他们两一起合作了《游龙戏凤》《四郎探母》等经典京剧，两人也因戏生情走到了一起，但后来却因为“张汉举事件”两人分开了。
杜月笙对孟小冬的情分从1925年就开始了，1929年他娶了姚玉兰，但仍然对孟小冬念念不忘，但当时孟小冬和梅兰芳在一起了，后来虽然两人分开，但孟小冬选择了闭门不出，所以杜月笙始终没有什么机会。直到1946年，当时孟小冬生病，杜月笙派飞机把她从北平接到了上海，之后一直又对孟小冬嘘寒问暖，无微不至，正所谓“念念不忘，，必有回响”，终于杜月笙的真情感动了孟小冬，两人走到了一起。
是阿维啊
杜月笙是上海滩著名的三大哼之一，另外两位为黄金荣、张啸林。作为上海滩叱咤风云的人物，杜月笙先后有五个老婆，她们分别是沈月英、陈帼英、孙佩豪、姚玉兰、孟小冬。
1、大太太沈月英:（1889-1946）这是杜月笙的原配夫人，是杜月笙在黄金荣手下做小弟时，黄金荣的夫人介绍的。沈月英没有生育，后来杜月笙发迹后，身边美女太多。沈月英争风吃醋，与自己的表哥傅方林私通。事情败露后，被杜月笙终生幽禁。
2、二姨太陈帼英:15岁读书时在上海歌舞厅兼职陪舞时被杜月笙看上。新中国成立后，留在了大陆，晚年生活穷困潦倒。
3、三太太孙佩豪:16岁嫁给杜月笙，49年随杜到香港，但经常与四太太姚玉兰闹矛盾。杜月笙死后去了英国，90年代在美国病逝。
4、四姨太姚玉兰:是非常著名的京剧演员，1928年在上海演出时，自己和妹妹姚玉英都被杜月笙看中，杜将二人占为己有。后来妹妹姚玉英病死，姐姐姚玉兰成为杜月笙的第四个老婆。49年随杜月笙到香港，杜死后，去了台湾，并病逝在这里。
5、五姨太孟小冬:（1907-1977）孟小冬是民国中的大美女，与蝴蝶、阮玲玉等齐名。她是余叔岩的弟子，与京剧大师梅兰芳有过一段恋情。孟小冬49年嫁给杜月笙，两人年龄相差20岁。杜月笙非常喜欢孟小冬，临终前要她不要再唱戏了。1977年病逝在台湾。
历史军魂
问题应该是：杜月笙娶了五位老婆，结果都是什么下场吧。
杜月笙本是穷苦人家出身，但是在民国时期风云莫测的上海，凭借着自己的能力坐上了上海的皇帝，称霸十里洋场。在他作为青帮老大的年份里面，与不少女人都有关系。但是明媒正娶的只有5人，而他们下场如何？
大太沈月英――幽禁十年，灭口分尸。
沈月英的母亲是黄金荣夫人的梳头姨娘，杜月笙早年跟随黄金荣的时候，黄金荣做媒，把沈月英许配给了杜月笙。而沈月英成了杜月笙的原配夫人，但是没有生育能力。之后领养了一个孩子，取名杜维藩，杜视若己出。
杜月笙发家之后，对于这个原配夫人一直都很好。而杜月笙后来又娶了两房姨太，这大大刺激了沈月英。失宠的她与表哥通奸被发现，杜月笙幽禁了她十年，把他表哥灭口分尸。
二太陈帼英――陪舞女郎，惨遭抛弃。
男人很多时候都是下半身思考，土皇帝杜月笙也不例外。发家之后，杜月笙除了听戏就是跳舞。但是跳舞不仅仅是为了娱乐，更多的是找有姿色的舞女陪睡。陈帼英本来是个学生，平时靠陪舞做兼职。
因为长的好看，那时候才十五岁，被杜看上后。杜得到手后，在15岁就嫁给了杜。曾经准备去台湾定居，但是因为在杜香港养病期间发生了矛盾。一气之下带着两个儿子回到了上海，一直到死也没离开。
三太孙佩豪――十六出嫁，失宠离开。
孙佩豪是筱桂荪的外甥女，十六岁就嫁给了杜月笙。杜月笙前往香港养病期间，一同跟随前往。但是因为与四姨太争风吃醋后失宠，一气之下带着两个儿子跑到伦敦居住。一直到杜月笙1951年去世，才回来给她料理后世，之后又回到了英国，因病去世于美国。
四太姚玉兰――被杜强占，居住台湾。
杜月笙的一大爱好是听戏，而且好捧名角。姚玉兰虽不是名伶，但是也是一口好嗓子。和妹妹姚玉英在上海演出的时候被杜看上，第二天两姐妹被杜强上。
妹妹姚玉英因此重病，没有一周就病死了，而姚玉兰则嫁给了杜月笙。杜月笙去世后，前往台湾居住。因早年与宋美龄交好，所以经常被照顾一二，八十年代病逝于台湾。
五太孟小冬――设计失身，晚年结婚。
孟小冬本来是梅兰芳的正房，但是因为梅兰芳做人不地道，两人因为矛盾分手。当时两人地位很高，一时间闹得沸沸扬扬，幸亏杜月笙出面压下此事。后来前往上海演出的时候，被师姐姚玉兰设计，孟小冬失身于杜月笙。
战争爆发后，两人又被迫分开，机缘巧合下再次见面后，从此就再也没有离开杜月笙。两人虽然一直没有结婚，但是有夫妻之实，育有一个儿子。在杜月笙死前一年补婚（孟43，杜63），最后病逝于台湾。
杜月笙不愧是上海的土皇帝，三妻四妾不说。但凡喜欢哪个人，跑都跑不了。会想方设法的强占，或者设计强占。总之杜月笙风流一生，身边美女可谓是从不间断。
史之策
黑白两道通吃的上海滩老大杜月笙——江苏川沙人，生于1888年，一路得到青帮老大黄金荣的帮助，1929年，杜月笙坐到了华人在法租界做到的最高位置——公董局华董。1949年，杜月笙回到香港。1951年8月16日，于香港因哮喘病逝，终年63岁。
出身寒门的杜月笙，两岁的时候母亲去世，父亲又给他找了一个后妈，不幸的是五岁那年其父也去世了，继母很善良，待他如己出，扛起了抚养他的重任，还咬牙供他读书，可是老天就是想不停的磨练他，八岁那年，继母出门后就再也没回来。
失去依靠，无以为生的杜月笙成了小乞丐、后来成了有小团体的混混。不满于现状、渴望出人头地的杜月笙，决定独自一人闯荡上海滩，机缘巧合加入了青帮会，一步一步爬上了法租界的高层。他出入黑白两道，结交商界、军界和政界的各种大佬，他曾经说过“别人存钱我存关系”。
不仅如此，他的手还伸到了金融、工业、教育、医疗等多个领域，在英租界也小有势力。在事业上混得如此风生水起的杜月笙，感情生活也同样精彩，拥有五位如花美眷的五位太太。那他去世后，他的各房太太的结局又如何呢？
患难之妻，难逃悲惨落幕
沈月英是杜月笙的原配。当年，黄金荣的夫人因为杜月笙把在赌场赢的钱分发给了兄弟这件事对他刮目相看，也是从那时起，对他格外关注，对他的为人做事很是放心，觉得日后必定会成大器。而沈月英母亲又是林桂生的梳头姨娘，一直侍奉着她。因此林桂生就牵线搭桥，做媒将沈月英嫁给了杜月笙。
沈月英算是与杜月笙一起吃过苦的妻子，当年在一起时杜月笙还是一个打工仔，因此杜月笙对她的感情也不同于其他四人。由于沈月英不能生育，两人就领养了一儿子，虽然不是亲生骨肉，但杜月笙视同己出，也很疼爱。
后来，沈月英迷恋上了鸦片，杜月笙也一连娶了四房姨太，些许的冷落了沈月英。这中间还出现了一个小插曲，传言沈月英移情别恋，杜月笙对这件事的做法也众说纷纭，有一种说法是沈月英被囚禁十年，不管哪种是真的，肯定的是沈月英最后是非常痛苦的，无论是精神上还是肉体上，去世时年仅五十七岁。
舞厅一见钟情，最后分道扬镳
二太太陈帼英，她的结局要比大太太稍好一些。她从小家境贫寒，为了减轻家里负担，十五岁便去舞厅当伴舞女郎，她靠着窈窕的身材和俊秀的面容，很快就吸引到一批常客，当时的杜月笙已经小有成就，所以经常出入舞厅这种场所，然后陈帼英被杜月笙相中后，成为了他的二房太太。嫁给杜月笙之后两人生有三个儿子。
在杜府举家到香港避难时，夫妻二人意见不合，陈帼英吵闹未果，一气之下带着儿子离开香港回了上海，没有了杜月笙的金钱支持，生活过得并不顺利，后来在大陆病逝。
平安喜乐，才是真的福气
三太太孙佩豪，名字英气，长相出众的她十五岁便嫁给杜月笙，她要比前两位过得都要好而且活到了九十岁的高龄。虽然没有二姨太的婀娜舞姿也没有四姨太出名有才，但也相貌出众，不然杜月笙也不会为之倾倒。杜月笙去世后，因为和四太太姚玉兰关系不和，她领着儿子移居英国伦敦，再也没有回来，后来因病在美国去世。
陪伴是最长情的告白
随着杜月笙的年龄增长以及审美等多方面的原因，后两任太太都是从事戏曲艺术方面的梨园名伶。
四太太姚玉兰，梨园世家出身，一家人都是上海著名的京剧演员。杜月笙中年时期对京剧很是痴迷，经常去看戏，姚玉兰是在一次上海演出时被杜月笙看上，同时被相中的还有她的妹妹，但由于她妹妹身体原因，也就没有了后话。
姚玉兰嫁给杜月笙后，几乎得到了专宠，就连外出谈事杜月笙也只带着姚玉兰，因为这样有见识的美人令他很有面子，虚荣心得到极大满足，二人结婚后，姚玉兰一直陪伴照料在杜月笙身边。
杜月笙去世后，姚玉兰一生都在台湾没有离开，也得力于宋美龄的照顾，生活过得很好。
大佬人生中最后的温情
五位太太中，杜月笙最欣赏也最偏爱的要数五姨太孟小冬，而他俩的媒人正是四姨太姚玉兰，因为姚玉兰与孟小冬两人是很好的朋友，并且孟小冬还是姚玉兰的师姐。
当年与京剧大师梅兰芳离婚后，情绪一直很低落，于是杜月笙见缝插针，在他的穷追不舍下，终于答应了杜月笙。晚年的杜月笙非常被动，总是搬家，所以多年来孟小冬一直陪着他颠沛流离，照顾他的身体，但却始终没有名分。
直到1950年，花甲之年的杜月笙被孟小冬的一句话点醒，他才幡然醒悟，明白这些年来孟小冬的隐忍和痴情，对自己百般照顾无微不至，她应该有名分。于是立即与孟小冬补办了婚礼。
婚礼当晚，疾病缠身卧榻多年的杜月笙爬下病床，骨瘦如柴的他穿起长袍，戴起礼帽，精神的坐在轮椅上，42岁的新娘孟小冬也穿起崭新的旗袍，当年的美人虽已近中年，但风韵犹在，她小鸟依人的站在一旁，孩子们依次改口。
杜月笙对孟小冬很是偏爱，在临死前特意叮嘱不要让她再唱戏了。在杜月笙病逝后，孟小冬在香港深入简出靠收学生教京剧为生。1967年受四太太姚玉兰的邀请从香港来到台北，过回了平淡的生活。1977年5月，孟小冬因心脏病去世，享年70岁。
杜月笙的五位太太都是倾国倾城，绝世芳华的美人，有这样一位黑白权势大且在历史上留有姓名的丈夫，对她们来说是福也是祸吧。
史论纵横
题主应该是问杜月笙这五个老婆都是什么人生结局吧。杜月笙自己的结局还算可以，1949年带着全家移居香港，1951年病逝，临终前只剩下了11万美元，分给每个太太和儿子各1万，没出嫁的女儿6千，出嫁的4千。
杜月笙临去世前还销毁了别人写下的所有借据（据说过亿元），告诫家人儿女，不要找任何人要债。旧时代的江湖中人，还是很有义气的。
杜月笙一生娶了五位太太，对她们基本都做到了仁至义尽，并没有像当时很多大军阀一样，抢占民女，肆意欺辱。这五位太太分别如下：
原配夫人沈月英
沈月英是江苏吴县（今苏州）张华村人，是杜月笙大佬黄金荣亲自做的媒。沈月英一生没有生育，后来领养了个孩子，即杜维藩。杜维藩虽然是领养的，但杜月笙却将其视为真正的嫡长子，一生最重视这个儿子。
对于这位从微末之时，便嫁给他的原配夫人，杜月笙还是很宠爱的，曾经位列她回娘家方便，不绕原路，还专门给她修了一座桥。
但后来杜月笙一是忙于事业，二则纳了新的夫人，沈月英感觉受到了冷落，于是与表哥傅方林偷情。杜月笙发现后，将傅方林斩断手脚投入黄浦江，沈月英则被关入老家祠堂，直到十年后去世。
二夫人陈帼英
陈帼英十五岁从老家苏州来到上海当舞女，被杜月笙看中，娶回家里，她给杜月笙生下了三个儿子：杜维桓、杜维翰、杜维宁。1949年她本来和杜月笙去了香港，结果不知因为何事吵了一架，又回到了上海，作为民国时代“流氓头子的婆娘”，后来的下场自然好不到哪里去。
三夫人孙佩豪
孙佩豪是苏州人，“苏州滩簧”名家筱桂荪的外甥女，十六岁时嫁给杜月笙，生了两个儿子：杜维屏和杜维亲。因为孙佩豪与四夫人姚玉兰矛盾很深，四十年代就偶尔住在英国，1951年给杜月笙办完丧事后，正式移民英国，九十年代初病逝于美国。
四夫人姚玉兰
姚玉兰是北京人，京剧世家出身，父亲是著名京剧丑角“七盏灯”，跟“冬皇”孟小冬是闺中密友。1928年，姚玉兰和姐姐姚玉英在上海演出时被杜月笙看中，一起被杜月笙霸占，结果一周后姚玉英病死，而姚玉兰则成了杜月笙的第四位太太。
（左孟小冬，右姚玉兰）
姚玉兰嫁给杜月笙后，生下二子二女：杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。1951年，杜月笙在香港逝世后，姚玉兰将其葬到了台湾，自己也留在了那里，直到1980年代病逝。值得一提的是，姚玉兰的儿子杜维嵩，因从小过的都是被人捧着、锦衣玉食的生活，而杜月笙去世后家道中落，极度抑郁，在一次理发时钱包被偷，一气之下吞安眠药自杀。
五夫人孟小冬
孟小冬是京剧“老生”名角，人称“冬皇”，不仅是与梅兰芳齐名的大家，甚至还不惜梅兰芳有两个老婆，毅然嫁给了他。结果几年之后便被梅兰芳伤透了心，与其正式分手。
杜月笙是孟小冬的疯狂粉丝，之前孟小冬每次到上海演出，他都热烈捧场，并盛情款待。孟小冬离开梅兰芳后，因与姚玉兰是闺蜜，应她邀请去上海居住散心，结果在杜月笙的敬重体恤与嘘寒问暖下，日久生情，并最终嫁给了他。
移居香港之后的杜月笙身染重病，都是孟小冬在病床前照顾。杜月笙去世后，孟小冬在香港住到1967年，平时深居简出，以教导弟子为乐。之后搬到台湾，一个人在台北东门町租房子住，晚年的她喜欢看电视，而且几乎每天有人去看她，陪她聊天、打麻将，1977年病逝在台北，享年七十岁。
渔樵讲史
杜月笙作为民国时期上海青帮三大亨之一，在私生活方面是比较糜烂的，身边美女如云，光有名分的老婆就有五个。而这个五个老婆，下场大多比较凄惨。
原配夫人:沈月英
沈月英是杜月笙的原配夫人，当年杜月笙还没有发家之前就跟了杜月笙，为杜月笙付出了很多，可惜的是两人一直没能有儿女。
杜月笙成名之后，开始了三妻四妾的生活，引起了沈月英极度的不满；而沈月英沉迷于毒品也是让杜月笙极度厌恶。
后来沈月英为了报复杜月笙娶姨太太，和自己的表弟偷情，给杜月笙带了绿帽子。杜月笙得知之后，愤怒之下把沈月英幽禁起来，直到沈月英去世。
二夫人:陈帼英
陈帼英本是学生妹，容貌姣好。为了生计，陈帼英在上海的一家舞厅当舞女，被杜月笙看上，收为二夫人，与杜月笙育有3子。
解放前夕，杜月笙携家人前往香港。在香港时，陈帼英与杜月笙发生了矛盾，争吵起来。一怒之下，陈帼英携两个孩子返回了大陆，晚年穷困潦倒。
三夫人:孙佩豪
孙佩豪也是十几岁的时候嫁个了杜月笙，和杜月笙生了两个孩子。
解放前夕，孙佩豪随杜月笙前往香港，后来因为与杜月笙的四夫人两个人之间存在矛盾，所以在杜月笙死后，孙佩豪就前往英国，后来又定居美国，最终病逝美国。
四夫人:姚玉兰
姚玉兰是京剧演员，后来来上海演出被杜月笙看上，连同妹妹姚玉英一起被杜月笙霸占。姚玉英没多久就死了，姚玉兰则被杜月笙收为四夫。人。
杜月笙死后，姚玉兰带着杜月笙的灵柩前往台湾，并定居于台湾，最后病逝在台湾，结局也算不错了。
五夫人:孟小冬
孟小冬的结局同样也还不错。孟小冬早年也是著名的京剧大师，江湖人称“冬皇”。孟小冬最开始与著名京剧大师梅艳芳有过一段刻骨铭心的爱情，后来因为某些原因分手。
此时的杜月笙闯入了孟小冬的生活 ，给了孟小冬很多照顾。最后在杜月笙四夫人的撮合下，40多岁的孟小冬与60多岁的杜月笙在香港结婚。
杜月笙死后，孟小冬后来也迁居台湾，在台湾终老。
小镇月明
杜月笙是我国近代史上一个非常特殊的人物，他是旧中国上海青帮的大头目，也是实业家、社会名流，悦史君认为，他的感情生活，与这些复杂经历密不可分。
清朝光绪十四年（1888年），杜月笙出生于江苏省川沙厅（今属上海市浦东新区），很小的时候父母就相继去世。
清朝光绪二十七年（1901年），杜月笙拜青帮陈世昌为老头子，后得到青帮上海龙头黄金荣的信任，负责经营赌场，贩卖鸦片。
1925年，杜月笙成立“三鑫公司”，出任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察，善待社会名流，声誉得以提升。
1927年，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，迫害上海工运组织，南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议等职务，还担任法租界公董局临时华董顾问。
1929年，杜月笙任公董局华董，创办中汇银行，涉足上海金融业。
1931年，杜月笙举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼，蒋介石亲送匾额“孝思不匮”，之后这个祠堂成了毒品加工厂。
1933年，杜月笙举行恒社开幕典礼，自任名誉理事长，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，实际上是帮会组织，吸收了社会各界人士。
1937年7月，日本发动侵华战争，杜月笙任上海各界抗敌后援会主席团成员兼筹募委员会主任，还送了不少物资给八路军。上海沦陷后他拒绝日本人的拉拢，迁居香港。
1946年，杜月笙成为工商、金融、文化等多行业的董事长、会长、常务董事。
1948年，杜月笙支持蒋介石，但蒋经国在上海实行市值改革时，把他的儿子杜维屏逮捕，判了六个月的徒刑。
1949年，杜月笙前往香港，并在两年后病逝。
杜月笙一生共有5个女人，分别是大太太沈月英、二太太陈帼英、三太太孙佩豪、四太太姚玉兰、五太太孟小冬，接下来悦史君一个个分析：
第一，大太太沈月英
沈月英是杜月笙的原配夫人，苏州人，因母亲是黄金荣夫人的得力仆人，得以嫁给杜月笙。
沈月英没有生育，领养一个儿子杜维藩，杜月笙视如己出。
然而，杜月笙发迹后，开始妻妾成群，虽然他对沈月英很尊重，但沈月英对此很不满，最终与表弟发生情愫，后不得不自杀。
第二，二太太陈帼英
杜月笙发迹后，经常进入风月场所，跳舞时认识了兼职陪舞赚钱的陈帼英，两人很快走到了一起。
陈帼英先后生育了杜维桓、杜维翰、杜维宁三个儿子。
1949年，陈帼英想迁居台湾，但在香港与杜月笙大吵一架后，带着杜维翰、杜维宁两个儿子回了上海，最后终老大陆。
第三，三太太孙佩豪
杜月笙在与陈帼英结婚没多久，又娶了年轻漂亮的苏州人孙佩豪。
孙佩豪先后为杜月笙生下杜维屏、杜维亲两个儿子。
1951年，杜月笙病逝后，孙佩豪迁居英国，1990年左右病逝于美国。
第四，四太太姚玉兰
1928年，京剧名伶姚玉兰在上海演出时，被杜月笙看中，不久嫁给了杜月笙。
姚玉兰先后生育了杜维善、杜维嵩两个儿子和杜美如、杜美霞两个女儿。
1951年杜月笙去世后，姚玉兰迁居台湾，得到了宋美龄和孔二小姐的照顾，1980年左右病逝于台湾。
第五，五太太孟小冬
1925年，杜月笙看过京剧名伶“冬皇”孟小冬的演出后，对她很倾慕，但两人没有进一步发展。
孟小冬和杜月笙的四太太姚玉兰是好朋友，在姚玉兰的撮合下，杜月笙迎娶了孟小冬。
孟小冬为杜月笙生有一女杜美娟。
1951年，杜月笙去世后，孟小冬继续在香港生活，1967年迁居台北，1977年逝世。
应该说，除了大太太，其他4位夫人也算子女陪伴，安享晚年了。
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历史这样说
大老婆沈月英被终身囚禁，二老婆陈帼英留在大陆，三老婆孙佩豪病逝美国，四老婆姚玉兰病逝台湾，五老婆孟小冬病逝台湾。
大老婆沈月英争风吃醋和表哥勾搭，被终身囚禁
杜月笙的大老婆是沈月英，当时杜月笙在黄金荣的公馆做事，因为比较出色，黄金荣的夫人做媒，不过大老婆沈月英不能生育但是领养了一个孩子杜维藩进门后，杜月笙的事业出奇的顺利，很快就奠定了在上海滩的地位。杜月笙发达后想娶个姨太太，沈月英吃醋就和赵姬表哥勾搭，于是杜月笙就把沈月英表哥傅方林撞成残废，将沈月英幽禁终生。
二老婆陈帼英留在大陆，晚年穷困潦倒
陈帼英本是苏州农家女，读书时在上海舞厅兼职陪舞赚钱。杜月笙遇见陈帼英后，看上了这位青春靓丽的学生妹。于是，15岁的陈帼英成为了杜月笙的二太太。陈帼英与杜月笙共生育三个儿子，即杜维桓、杜维翰、杜维宁。1949年，陈帼英离开杜月笙返回上海，晚年生活穷困潦倒，令人感叹。
三老婆孙佩豪病逝美国
孙佩豪也是苏州人，她嫁给杜月笙时只有16岁。孙佩豪与杜月笙生育了两个儿子，即杜维屏、杜维亲。1951年杜月笙在香港逝世后，丧事一经办完，孙佩豪就搬迁到英国居住。1990年代，孙佩豪病逝于美国。
四老婆姚玉兰病逝台湾
1928年，姚玉兰与母亲小兰英、妹妹姚玉英在上海演出时被杜月笙看重。杜月笙便将姚玉兰、姚玉英强行占有。一周后，姚玉英病死，姚玉兰就独自一人进入杜月笙府中，成为杜月笙的第四个太太。
1951年，杜月笙在香港逝世，丧事办完后，姚玉兰将丈夫的灵枢迁居台湾。姚玉兰在台湾得到了宋美龄和孔二小姐的照顾，1980年代病逝于台湾。
五老婆孟小冬病逝台湾
在杜月笙的诸太太中，孟小冬的名头最响。她是京剧著名老生余叔岩的弟子，余派的优秀传人之一，还曾经与京剧大师梅兰芳相爱过。1945年，杜月笙迁居香港时，在四太太姚玉兰的撮合下，迎娶了孟小冬。这时候杜月笙已经60多岁了，孟小冬也有40多岁。1970年代，孟小冬病逝于台湾。孟小冬算是杜月笙的老婆当中最得善终的一个。
