蒋介石早年对苏联非常向往。早在1919年，蒋介石就萌生了赴俄考察的愿望。当年1月1日，蒋介石在日记中写道：“近年拟学习俄语，预备赴俄考察一番，将来做些事业。”此后，他经常研究俄国形势，注意俄国革命的消息，把俄国革命看成是“一个新纪元”，并且还说过“如果有人攻击俄国革命，必与之力争；如有人攻击共产党，必竭力为之辩护”。
1923年蒋介石终于圆了访苏梦，作为孙逸仙代表团的团长到苏联进行访问。此次访苏，蒋介石对苏联的印象有很满意的地方，对苏联的领导人也有赞扬的一面，并且还称加里宁非常慈祥，像一个中国的老农。但是，蒋介石回国后的第二年就严厉指责苏联。其原因就是蒙古问题。蒋介石访苏的主要目的是想在蒙古的库伦（现乌兰巴托）建立国民党的军事基地。
当时的北京正受直系军阀的统治，推翻直系军阀有两条路线。一条是从广州出发北上，路途遥远而艰辛。这就是北伐；而另一条路线则是从库伦出发南伐，途中只要经过河北的张家口等地就可以杀入北京。蒋介石当然希望选择后者。
但是，苏联拒绝了蒋介石的要求。蒋介石显然对此非常不满。他在日记中说：“求人不如求己”，“各国都是考虑自己的利益，什么朋友啊、盟友啊，都靠不住。”苏联拒绝国民党在库伦建立军事基地是促使蒋介石对苏联失望、反感的重要起点。
蒋介石此次访苏，还看出苏联的一些毛病。杨教授从日记中发现了几句以前没有看到过的话：“苏俄是少数人种当国，排斥异己，我很替苏俄担忧。”斯大林是格鲁吉亚人，不是俄罗斯族。
蒋介石曾是孙中山联共政策的支持者。第一次国共合作期间，他说过两句非常有名的话：“没有共产党员参加的国民党不是真正的国民党”，“没有共产主义的三民主义是假的三民主义”。但是，蒋介石又认为，三民主义是救中国的唯一主义，中国革命必须由中国国民党领导，只能有一个司令部。他说：国民党是大党，共产党是小党，小党要作牺牲，跨党的共产党员都要脱离共产党，参加国民党。抗战初期，蒋介石还提出，国共两党都取消，合成一个大党。后来，蒋介石的这些思想又进一步发展为“一个主义、一个党、一个领袖”，不允许三民主义之外的其他主义存在，也不允许国民党以外的其他党存在，逐渐成为法西斯主义。
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