上海，對民國黑幫老大杜月笙來說，是他生命中最重要的一座城市，這裡不僅是他的家鄉，也是成就他霸業的地方。一個人不是被逼無奈的話，斷然不會遠離養育自己的故土。曾叱吒上海灘幾十年的杜月笙，曾在這裡呼風喚雨，然而晚年卻逃亡香港，客死他鄉，顯然也是這個原因。那麼，是誰逼得他非走不可呢？
其實，沒有人逼他，只不過是他自己非要離開而已。1949年4月23日，中國人民解放軍佔領了國民黨的統治中心南京，國民政府就此垮臺。杜月笙此前一直支持蔣介石反共，並堅定地站在國民黨這邊，壞事做盡。如今，國民黨垮了，他杜月笙該何去何從呢？
對此，杜月笙和一些著名人士多次商談，討論時局，大家都勸他留下來。中共領導也有意想與杜月笙面談，希望他參與建設新中國。當時，杜月笙有些心動，也想永遠留在上海灘。但是這個念頭只閃了一下，就被他否決了。
因為早在十多天前，已經下野的蔣介石在上海召見了杜月笙，不僅邀請他去臺灣，還專門提到了1927年杜月笙組織的共進會在“四一二大屠殺”中的作用，以及被他活埋的汪壽華。汪壽華是中共早期工人運動的傑出組織者和領導人，被杜月笙指使打手活埋於上海城西楓林橋，是“四一二反革命政變”中第一位犧牲的中共黨員。
本想留下，卻被蔣介石點開死穴，一想起自己的雙手沾滿了諸多中共黨員的鮮血，杜月笙實在不敢留下來。但是，臺灣他也不願意去。因為杜月笙早就看透了蔣介石不講情面的嘴臉，他很清楚自己要跑到臺灣去，日後只能仰起鼻息，哪天他再無利用價值，那麼末日也即將來臨。
不過局勢的迅速變化，容不得杜月笙再三思考，最終，他選擇前去香港。畢竟，香港對杜月笙來說，不算是個壞地方。抗日戰爭時期，為了躲避日本人的糾纏，他曾去那裡生活了好幾年。並且那時的香港還處在英國人的統治下，即便中共要追究自己的責任，也不好管。
臨走前，杜月笙去看了看自己的老兄弟黃金榮。張嘯林、黃金榮、杜月笙，這三人曾並稱“上海三大亨”，自從1940年8月14日，張嘯林被貼身保鏢林懷部擊斃於上海華格臬路張公館後，杜月笙十分珍惜與黃金榮的情誼，他也希望勸勸黃金榮和自己一同離開。
但是，黃金榮那時都一把年紀了，兩隻腳即將踏進棺材，故土難離。看著老態龍鍾的黃金榮，杜月笙留下了心酸的淚水，隨後默默離開了。這是他餘生和黃金榮的最後一次相見。
1949年5月1日，上海解放前夕，杜月笙帶上了一大幫人，登上了前往香港的 客輪。杜月笙幾乎是含淚逃往香港的，當時，在汽笛的長鳴聲中，他呆坐在客艙裡，一股悲愴之情瞬間湧上心頭，兩行熱淚順著他那瘦削滄桑的臉緩緩而下。從此，他再也回不了上海。香港成了他人生最後的居所。
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