上海，对民国黑帮老大杜月笙来说，是他生命中最重要的一座城市，这里不仅是他的家乡，也是成就他霸业的地方。一个人不是被逼无奈的话，断然不会远离养育自己的故土。曾叱咤上海滩几十年的杜月笙，曾在这里呼风唤雨，然而晚年却逃亡香港，客死他乡，显然也是这个原因。那么，是谁逼得他非走不可呢？
其实，没有人逼他，只不过是他自己非要离开而已。1949年4月23日，中国人民解放军占领了国民党的统治中心南京，国民政府就此垮台。杜月笙此前一直支持蒋介石反共，并坚定地站在国民党这边，坏事做尽。如今，国民党垮了，他杜月笙该何去何从呢？
对此，杜月笙和一些著名人士多次商谈，讨论时局，大家都劝他留下来。中共领导也有意想与杜月笙面谈，希望他参与建设新中国。当时，杜月笙有些心动，也想永远留在上海滩。但是这个念头只闪了一下，就被他否决了。
因为早在十多天前，已经下野的蒋介石在上海召见了杜月笙，不仅邀请他去台湾，还专门提到了1927年杜月笙组织的共进会在“四一二大屠杀”中的作用，以及被他活埋的汪寿华。汪寿华是中共早期工人运动的杰出组织者和领导人，被杜月笙指使打手活埋于上海城西枫林桥，是“四一二反革命政变”中第一位牺牲的中共党员。
本想留下，却被蒋介石点开死穴，一想起自己的双手沾满了诸多中共党员的鲜血，杜月笙实在不敢留下来。但是，台湾他也不愿意去。因为杜月笙早就看透了蒋介石不讲情面的嘴脸，他很清楚自己要跑到台湾去，日后只能仰起鼻息，哪天他再无利用价值，那么末日也即将来临。
不过局势的迅速变化，容不得杜月笙再三思考，最终，他选择前去香港。毕竟，香港对杜月笙来说，不算是个坏地方。抗日战争时期，为了躲避日本人的纠缠，他曾去那里生活了好几年。并且那时的香港还处在英国人的统治下，即便中共要追究自己的责任，也不好管。
临走前，杜月笙去看了看自己的老兄弟黄金荣。张啸林、黄金荣、杜月笙，这三人曾并称“上海三大亨”，自从1940年8月14日，张啸林被贴身保镖林怀部击毙于上海华格臬路张公馆后，杜月笙十分珍惜与黄金荣的情谊，他也希望劝劝黄金荣和自己一同离开。
但是，黄金荣那时都一把年纪了，两只脚即将踏进棺材，故土难离。看着老态龙钟的黄金荣，杜月笙留下了心酸的泪水，随后默默离开了。这是他余生和黄金荣的最后一次相见。
1949年5月1日，上海解放前夕，杜月笙带上了一大帮人，登上了前往香港的 客轮。杜月笙几乎是含泪逃往香港的，当时，在汽笛的长鸣声中，他呆坐在客舱里，一股悲怆之情瞬间涌上心头，两行热泪顺着他那瘦削沧桑的脸缓缓而下。从此，他再也回不了上海。香港成了他人生最后的居所。
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