1995年，余男從大連市第二中學應屆畢業，於當年考入北京電影學院表演系本科班，班主任是謝園。
1999年，大學畢業的余男出演王全安執導的《月蝕》，飾演雅男，這是她主演的第一部電影作品，獲得第4屆法國多維爾亞洲電影節“最佳女演員獎”。
2003年，余男再次出演王全安執導的電影《驚蟄》，飾演關二妹，以黑黑粗粗的農村女孩形象出現，奪得第23屆中國電影金雞獎最佳女主角獎，和第19屆巴黎國際電影節
2006年，通曉英文、法文的余男主持在中國電影資料館舉辦的“讓·雷諾北京見面會暨影片展映”。參演好萊塢影片《權杖》、王小帥的新片《左右》，和 臺灣導演李芸嬋的新片《基因決定我愛你》。
2007年3月，余男和吳鎮宇合作《雙食記》，飾演一位美食主持人；拍攝王全安電影《紡織姑娘》。
2010年，參演高群書執導的電影《西風烈》，飾演殺手。與一眾模特登《Elle》 ，全裸出鏡拍環保宣傳片。
2012 ，與黃渤主演管虎執導的電影《殺生》，飾演一個寡婦，與黃渤有大尺度激情戲。同年參演由美國千禧年影業與樂視影業聯合出品的，由史泰龍、施瓦辛格、李連杰、傑森斯坦森、布魯斯·威利斯等好萊塢動作明星主演的《敢死隊2》，余男飾演來自中國的專門協助布魯斯·威利斯的女科學家Maggie。
2013年，參演陳思誠擔任編劇和導演的電影處女作《北京愛情故事》，飾演張蕾。
2015年，參演的愛情喜劇片《愛我就陪我看電影》於4月30日上映。 8月，由夏鋼執導，余男、王千源、南宮民等主演的懸疑愛情電影品質之作《月色撩人》在廣東東莞拍攝 。參演戰爭史詩級電影《營救飛虎隊》 。
2016年，搭檔胡軍主演胡雪樺執導的黑幫傳奇電影《上海王》、。 與張譯、郭曉冬等人合作，出演青春罪案電影《少年》。
2017年7月28日，其參演的《戰狼2》在中國內地上映。[17]11月24日，其出演的動作犯罪懸疑片《引爆者》在中國大陸上映
2018年1月19日，主演電影《西北風雲》在中國上映。
2008年9月，作為金雞百花大連城市形象大使的余男捐出100萬元的代言費，成立大連教育基金。余男希望能夠通過這一舉動幫助家鄉的農村教師和學生走出困境。余男的慈善基金將每年拿出十萬元，用於資助貧困學生、教師。
2009年1月，在VIVIENNE TAM北京熊貓慈善晚宴上，余男以6萬人民幣高價拍得VIVIENNE TAM 親筆簽名的“惠普Mini1000 VIVIENNE TAM 特別版牡丹筆記本”，拍賣所得善款連同VIVIENNE TAM服裝拍賣所得一起捐獻給臥龍大熊貓自然保護基地，重建因在四川地震中摧毀的熊貓家園。
從電影處女作《月蝕》，到《驚蟄》、《圖雅的婚事》，余男先後斬獲“第4屆法國多維爾亞洲電影節最佳女演員獎”、“第19屆法國巴黎電影節最佳女主角獎”、“第43屆美國芝加哥國際電影節最佳女演員獎”、“第23屆中國電影金雞獎最佳女主角獎”、“第11屆北京大學生電影節最佳女演員”等九個國際、國內最佳女主角獎項。而她也因此被柏林電影節評委會主席稱之為“中國的文藝片女王”
她是一位出色的女性，在我所熟悉的青年演員裡，她是保有為演戲去體驗生活這樣習慣的一個，《無人區》劇本給到她，我什麼都不用做了，她自己就知道要怎麼演，要出什麼效果（甯浩評價）；她是一個真正意義上的女演員，不是明星不是藝人，是演員（徐崢評價）。
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