刘伯温从小天资聪明好学习，聪慧过人，阅读速度极快，据说七行俱下。12岁考中秀才，乡间父老皆称其为“神童”。
泰定元年（1324年），十四岁的刘伯温入郡庠（即府学）读书。他从师习春秋经。这是一部隐晦奥涩、言简义深的儒家经典，很难读懂，尤其初学童生一般只是捧书诵读，不解其意。他却不同，他不仅默读两遍便能背诵如流，而且还能根据文义，发微阐幽，言前人所未言。老师见此大为惊讶，以为他曾经读过，便又试了其他几段文字，刘基都能过目而识其要。老师十分佩服，暗中称道“真是奇才，将来一定不是个平常之辈！”
元统元年（1333年），二十三岁的刘基赴元朝京城大都（今北京）参加会试，一举考中进士。但是那时元朝气数已尽，刘伯温的仕途自然也不是很顺利。
至正二十年（1360年），被朱元璋请至应天（今南京），委任他为谋臣，刘基针对当时形势，向朱元璋提出避免两线作战、各个击破建策，被采纳。辅佐朱元璋集中兵力先后灭陈友谅、张士诚等势力。自此以后，他便成了朱元璋身边料事如神的谋臣。
公元1368年，朱元璋称帝，大明王朝正式建立。随后，朱元璋将一起打天下的几位功臣都一一进行了封赏，刘伯温也不例外，他被授予御史中丞兼太史令的职位。刘伯温很了解朱元璋生性多疑的性格，他明白，自己帮助朱元璋谋得天下后，就应该功成身退，否则，会有功高震主之嫌，为自己和家人招来祸患。因此，在朱元璋开始找茬诛杀功臣的时候，他提出了告老还乡，朱元璋也答应了。
后来，因为宰相胡惟庸的污蔑，刘伯温不得不继续回到朝堂中，可是那时候朱元璋对刘伯温已经很冷淡了。洪武八年，刘伯温感染风寒，朱元璋便派御医前去探望。在喝完药后，刘伯温的病情反而加重了。刘伯温将此事禀报给朱元璋，却只得到了皇上一句“宽心养病”的安慰话，这令刘伯温十分心寒。同时，他也明白了自己的处境，于是便要求再次返乡。
回到老家后，刘伯温自知时日无多，便找来儿子交代后事。他要儿子在他死后，将一本天文书和一筐鱼呈给皇上。不久后，刘伯温就去世了。据《明史》记载，当时朱元璋看到的时候还说了一句话，翻译过来就是说刘伯温死了之后还要故弄玄虚，让人不得消停。虽然朱元璋这么说了，但是他也清楚刘伯温不会做没有意义的事情，只能先记着这件事。直到1392年皇太子朱标去世，这件事对朱元璋的打击特别大，当时朱元璋年事已高，皇太子的去世必定会掀起一场腥风血雨。朱元璋为了防止子嗣互相争斗避免骨肉相残，朱元璋必须尽快选出新太子。这时朱元璋突然想起了刘伯温的一筐鱼。
原来，刘伯温是将朱元璋的一众儿子比作了筐中的鱼，皇子不可分封，只能圈养，天下才能太平。可惜，被分封到各地的皇子早已羽翼渐丰，朱元璋又将开国良将赶尽杀绝，这就导致了继位后的朱允炆手中没有合适的人选。朱元璋死后，建文帝削藩，燕王朱棣起兵靖难，攻破京城，夺得了皇位。如果朱元璋明白刘伯温的意图早做准备，也许就不会有后来的靖难之役了。
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