按晓松的话说，当年他在北京四中是最活跃的男生之一，年轻时的晓松谈不上相貌堂堂，但起码也是高高瘦瘦的，器宇不凡，由于生长在知识分子家庭，他自小耳濡目染，受到家里人很深的文化熏陶。这让考上北京四中的高晓松能在学校里出尽风头。
1987年，恰逢北京四中的80周年校庆，高晓松主动找到四中的刘秀莹校长，他毛遂自荐想要为四中编辑校刊，当然这仍然离不开高晓松那让人羡慕的家世，因为刘校长的先生是清华大学的教授，所以住在清华园里的刘校长和高晓松是邻居（高晓松父亲也是清华大学教授），刘校长一看是老高的儿子来了，便很自然的接待了晓松。
上排左二：高晓松
曾有人评价过，80年代是中国建国以后一次短暂的“文艺复兴”年代，那时候的年轻人对于诗歌和文学非常有兴致。学生们没有人聊豪车，聊名包，聊那些与物质有关的话题，都聊文学。
王朔就曾回忆过，自己当年和沈旭佳认识的时候，两个人坐在玉渊潭的湖边聊诗歌，聊文学，最后发展成了两人比赛看谁知道的人多，五个字以上的外国人名像报菜名一样往外秃噜。可见那个时代文学在年轻人心目中有多大的地位。
高晓松
在校园里孩子们人手一本诗集，北岛、顾城、海子等诗人在他们心中有着相当的重量，如数家珍。
刘校长非常开明，听晓松这么一倡议，当即决定创办校刊，还应晓松提议创办了诗社，并拨了一笔钱作为活动资金。
校刊一经推出，一时间洛阳纸贵，学生们喜欢的不得了，高晓松还煞有介事的以主编的身份在里边连载小说，据晓松的回忆，这本杂志叫做《年轮》。
作为主编的高晓松亲自把关投来的稿件，慢慢地，很多女生投来的稿件里就常常夹着情书一起到了晓松手里，那时候的晓松幸福极了，知道他的人越来越多，没能力投稿的女同学会把信件直接投到传达室，很快他就攒了一抽屉情书。
在这样的氛围之下，高晓松恋爱便显得顺理成章，那时候的年轻人都比较单纯，所谓的恋爱无非也就是一起逛逛公园，一起聊聊文学，谈谈心。那时候物质还比较匮乏，大家都没什么钱，像今天的年轻人们可以去咖啡馆，去餐馆，去电影院，开车兜风，人们有很多娱乐项目可以选择，但那时候想都不要想，根本没这事。
大冬天的两个人裹得像粽子一样，吸着鼻涕在外面闲逛，西北风一刮，连眼睛都睁不开，两人跑到女生家楼下的水泥管子里避风。
老狼和高晓松
即便在这样的恶劣条件下，两人的每次离别仍是依依不舍，于是有一次高晓松胆子大了起来，竟然跑到女生家里，和女生摊牌，并且承诺将来要和她的女儿结婚，令女生的妈妈苦笑不得。
晓松在四中的成绩一直名列前茅，而陷入到恋爱中的他心思远离了课堂，一度成绩跌落到年纪四十多名，这在晓松看来是不能接受的。
说到底高晓松还是个有自控能力的学生，于是择一日，他当机立断，和女生提出分手，至今晓松仍记得很清楚，那天天气很冷，两个人站在风中一言不发，这份懵懂的感情只维持了40天。原本晓松以为事情就这样过去了，但他万万没有想到，令他揪心的事情还在后边呢。
在晓松的节目《晓年鉴》中，晓松曾回忆过事件的过程，那天上学的路上，晓松挤公交车，刚走到车门前，一个老太太不慎从踏板上滑了一跤，一屁股坐在了冰冷的地面上，这一下结结实实，怕是小伙子也得半晌起不来身，何况是一位年过古稀的老人呢。
右五：高晓松
晓松赶忙过去，将老太太扶起来，找了辆三轮车，径直奔向北大医院。说起来那个年代社会虽赶不上“路不拾遗，夜不闭户”的程度，但也没有随便讹人的，再不济的人品也不至于恩将仇报。
把老太太送到医院以后，高晓松再折回学校时已经迟到了，由于高晓松见义勇为，老师并没有对他迟到的行为作出批评，在肯定了他的做法之后便没再说些什么。
晓松的妈妈评价自己的儿子是有几分意思的：“你小子就是个白眼狼”。
这话从某些方面来讲不算冤枉他，才刚刚和女友分手，高晓松一肚子的坏水又开始荡漾了，他和同桌女生偷看了前女友的日记，两人一边看一边在下边偷偷的笑，全然已经忘了此时这位女生正陷在失恋的悲痛之中。
高晓松
直到翻到最后一页，晓松傻眼了，前女友的笔锋一转，前面记录的甜甜蜜蜜变成了一封“绝命书”，晓松摇着脑袋四下的晃，没瞧见那位前女友，心想，坏了，该不会是她真想不开了吧。
他越想越害怕，最后从椅子上跳起来就往教室外跑，数学老师拦住他：“你这人怎么回事，这屁股刚坐稳了你怎么又跑了”。
当着全班同学的面，他没敢声张，只是借口说要回医院给老太太换药，他抱着日记本直接冲进了班主任的办公室。看着晓松一脸慌张的神情，又看了看日记里的“绝命书”。班主任心里一下没了底，赶紧往上汇报吧，于是通知了年级主任，年级主任一看，立即认识到了问题的严重性，又上报了教导主任。
高晓松
教导主任一看，事不宜迟，赶紧拉着大伙就出去了。按照晓松在节目《晓年鉴》中的回忆，日记里明确写着：“我要去我们去过的每个地方都看一眼”。
这句话成为了重要的线索，按照晓松所提供出来他们去过的地点，教导主任安排大家分头去找，高晓松骑着自行围着北京城转悠，心想，这不大海捞针吗？我上哪找去呀，晓松冻得耳朵通红，一无所获之后他选择了怀着沮丧的心情回家。
到底是知子莫若母，平日里开朗的晓松今天一脸的丧气，老妈心里自然读出了晓松的心思，对他进行了一番盘问，纸包不住火，这时候晓松选择了坦白从宽：“妈，我前女友自杀了”。
高晓松
话音刚落，妈妈放声大笑，指着晓松的鼻子说道：“高晓松，这世上还有人为你干这个事，不可能的，你放心吧！”。
被老妈这么一顿嘲讽，自己怎么听怎么不舒服，但总算让自己一颗心放进了肚子。
后来这位女生在她的家中被找到了，人没事，大家都放了心，但把大家折腾这么一溜够，晓松自然得给老师们一个说法，而至于日记为什么会到高晓松手里，女生写“绝命书”的目的又是为了什么，晓松自己没讲，但我想，大家都是从那个年代走过来的人，青春期孩子的心思逃不过大人的眼睛，大家都懂。
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