湘西苗疆书院改土归流和苗疆开辟后的雍正乾隆年间才开始，但真正大规模的兴办却是在乾嘉苗民起义后。
苗疆自明代天启年间即有了学校但当时并无学宫，所谓学校，不过表明本地方有了生员。苗疆的厅县学与清朝各地学校一样，也是名存实亡的。学校虽然不上课，但生员(亦称秀才)们还得学习。
但是湘西苗疆在这时建了很多书院，如凤凰厅敬修书院、三潭书院；乾州厅立诚书院、潕溪书院；永绥厅绥阳书院、保靖雅丽书院、龙山白岩书院等等。
为什么偏僻的湘西苗疆要建这么多书院？
乾隆嘉庆交接之际 ，湘西苗疆发生了一次苗民起义，史称乾嘉苗民起义，清王朝花了九牛二虎之力才平息下来。
平叛后的嘉庆十二年（1807年）湖南巡抚景安在给嘉庆帝上奏的治理苗疆《条款清摺》中提出现今“各苗寨向化输诚，枪械已收，玩心顿革，若不就此时，教以诗书礼仪，究无以约束身心”，故“应广设书院、义学”，“以广教育，而资化导”，奏请在凤凰、乾州、永绥3厅，及泸溪、麻阳、保靖等县，“各设书院一所。若原有者，助货推广;本无者，提款创修。并慎选师儒教迪，考取民苗生童肄业，以资造就”。
原来清朝廷官员希望通过加强教育，约束身心，让这里的苗民不要再反叛了。
辰州兵备道兼任总理苗疆事务大臣傅鼐
而在苗疆书院发展上，在镇压乾嘉“苗反”后，当地官员，镇筸道员傅鼐等后来官吏全力地给予了坚定而持久的政策鼓励与财政支持。除了秉承捐献清俸以资书院的旧章之外，更以拨给学田、发银生息等形式稳定书院经费来源。当然，农田丰歉难料，书院经费收入遂而难免失衡。尤其是道光后期，荒歉连年，欠租之事时有发生，朝廷免租减租的部文连篇累犊，道光二十八年(1848年)更是因屯政吃紧，而裁减苗疆义学20馆。书院不免累及牵连，出现了裁减学额等情况，然而，却始终未见克扣教员薪资、裁撤书院之咨议。由此苗疆官员对于书院建设之执着可见一斑。
如凤凰厅重修敬修书院;乾州厅建立诚书院;永绥厅原有之绥吉书院己于嘉庆七年(1802年)废毁，遂于十二年(1807年)重建绥阳书院;保靖一县，由“观察傅鼐新建雅丽书院于霞林山”。至此，苗疆己于战后重建书院4所。
凤凰厅敬修书院毁于战火，嘉庆十二年(1807)巡道傅鼐重建，置学田600亩。二十一年巡道姚兴洁迁建于学署左，有学舍10间，“肄业者多不能容”。二十五年护道袁廷极迁建于东街，有学舍34间，制订条规，规定设馆师、监院、首士、学书等，馆师必“品醇学优之士”，临院则由教官充任；每年招生员正附课各16名，童生正附课各20名，额外附课则不限；每月官、馆四课，均课“四书”文一、经解一、排律一；正课生童三课列后者降为附课，附课三课列前者升为正课；生童正附课膏火银分别为1.2两、6钱、8钱、4钱，另每人月给“课饭银”1.2钱。永顺李奇珍等曾为山长。屯防正支项下开销。”
还有一些从苗疆出去闯荡的军人，功成名就之后，自感自身文化的缺失和家乡文化的需求，也积极参与到苗疆的教育建设中来。如前文所介绍的筸军将领吴自发建于得胜营的三潭书院，竣工之后，又用剩余银两购置良田，得二百余亩作院产（俗称学田）。三潭书院对博学多才的先生，以优厚的薪俸延聘。对在院攻读而家境贫穷的生童，由院产项下供给其餐宿和书籍文具以及灯油等费用。生童学成赴府厅科学考的，还发给旅差费。同时，书院设置课业奖、佳作奖、优等奖、超前奖等多种奖学金额，鼓励生童奋发学习，力图进取。
凤凰吉信三潭书院
除此之外，书院开放式的教学特色，也使得儒学声教能够直接覆盖其所处之周边。苗疆各书院之条规皆定有“额外附课不限额数”之规，这不仅意味着民苗子弟受教于书院不受名额限制，代表主流意识的儒家行为规范、伦理纲常也可通过这样的方式渗入社会，成为影响苗疆社会风俗变迁、人文改易的重要因素。
潕溪书院居镇溪所峒河北岸鳌鱼峰，又名吴鹤祠、新文昌阁。吴鹤，镇溪上土劳人。明正德年间随哲学家、教育家王守仁游学辰州（今沅陵）、江西，得理学真传。因不乐仕进，遂归教于乡，在上土劳、司马溪等地开馆授业，“虽牧夫竖子，皆受其教”，深为后人景仰。清乾隆三年（1738），乾州厅同知王玮设义学两处：一在镇溪所（习称“所里”，今吉首）；一在乾州城厅署西，“颜以额‘潕溪书院’”，六十年（1795）毁于乾嘉苗民起义。光绪十八年（1892），回乡守制的所里人徐凤翔仿岳麓书院规制，捐资新修书院于鳌鱼坡现址，增建文昌阁，并立鹤公祠祀吴鹤。
镇溪所潕溪书院
镇溪所潕溪书院旧址现在尚存
光绪十三年(1887年)，乾州厅建考棚，可容三百人。是年，乾州厅人、卸任总督杨岳斌丧母，在籍捐修文庙、书院，筹添乾州凤凰永顺保靖乡试号舍，出家资运谷米平案。光绪十八年(1892年)乾州厅镇溪重建澳溪书院，并建鹤公祠，纪念明代苗族哲学家吴鹤先生。
光绪十九年(1893年)，龙山县城整修始建于雍正十一年的文庙;永顺知县朱益浚修建大乡书院。光绪二十年(1894年)，龙山县知县李智铸捐款购书五万余册，赠白岩书院收藏，部分图书至今尚存。
一般而言，书院在招收生徒时侧重于多招生员，而辅以培育童生。因为在科举唯是的前提下，书院教学的目标难以脱离科举的牵引，生员即是书院培育科举人才之主体。然考察苗疆书院的学额，却发现其所反映的情况却与他地书院之普遍情形恰好相反，童生额数明显多于生员额数。其实，这个现象不仅体现了苗疆书院的特异性，同时也恰好地反映出了乾嘉苗乱后苗疆教育的现实情况。
当然随着苗疆文风的逐步振起，最大限度地造就科举人才，后来成为了苗疆书院的主要发展方向。而且，随着苗疆举人数的逐年递增，苗疆书院还承担起了训练举人科场校艺技巧的职责。如道光元年(1821年)，在答刑部侍郎张映汉奏议苗疆事宜的请折上，即语曰:“现经该道发给膏火，合其在书院肄业，苗举人俱愿就学”。
其实，为了使书院生童能够不断积累科场应试的技巧与经验，书院的课试还有很多。如敬修书院即规定“每月初二、十四口，本道官课;初三、二十三口，馆师馆课。”而立诚书院则是“每月初三、十八口分别道厅两课”。至于课试内容，则“均课四书文一篇，经解一道，排律一首”与，即与科举考试内容大同小异。课试之后，遂榜示甲乙，以区别奖惩。敬修书院规定“正课生童，三课列后三名者，降作附课;附课生童，三课列前三名，升为正课”，相比之下，立诚书院区分更为详细，奖惩内容也更为实在，其在每次课试后，即将“生员分别超特壹等，童生分别上中下取”而后，“奖赏超等上取生童共给谷一十二石，按月道厅两课分别照给。”地方官员希望以这种物质奖励的形式，促使苗疆学生往科举那条路走的意图已经暴露无遗。
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