浮生若梦178786438
我觉得这个问题要分两方面看。
离开德云社的人，如果是混的还不错的，他为什么要后悔呢？但如果离开之后混得一落千丈，明显的要比在德云社的时候舞台小多了，那可能会后悔。因为离开德云社的人不止一个。
这些人离开德云社都是一个目的：赚大钱。
不过，就现在的实际来看，何云伟、徐德亮、王文林应该是后悔的。现在这几个人混的并不好，当年在德云社远远不如他们的师弟们，现在却真的火了，真的赚了大钱。而曹云金则应该不会后悔。
曹云金性格比较高傲、张扬，这点与德云社的管理方式肯定是会有矛盾的，他在德云社会感觉被压制、被束缚。
而且如今曹云金也实现了当初的目的，赚了大钱了。开豪车、住豪宅娶了一个美女老婆，这是他喜欢的生活，所以他不会后悔离开德云社。当初不管是曹云金还是何沄伟，都把德云社当做一个企业了。尽管磕头拜师了，在传统里就是师徒关系，不是一般老板和员工的关系。但是曹云金后来出走之后接受采访，却觉得德云社只是自己待过的一个企业而已，这么说郭德纲就是他的上司老板。
曹云金这个员工这么卖力工作，工资却给少了，半路走掉也就不奇怪了。还有何沄伟，现在心里都没调整过来。看看他微博上的名字，来来回回改了好几次，最后还是脱离不了一个“沄”字，心里还是心念念德云社的名气，舍不得脱离开来。有意思的是，何沄伟一边想和德云社扯上关系，一边又不断地在微博挖苦郭德纲，不知道他意欲何为呢？是不是赚钱少了心里难受了？
曹云金刚走那会说自己开听云轩不是为了钱，是为了理想，这个确实可信。因为当初他名气大，找他拍戏的人多，但是后来几部电影下去都没什么水花，投资人也傻眼了。
再也没有后续作品了。曹云金现在影视作品没得拍了，不靠着听云轩的演出赚钱养家，难道还有其他副业可以做吗？现在看到德云社一张票可以卖到上千甚至好几千块钱，而听云轩的前排票价只能卖到180，不知道曹云金心里是什么滋味。有网友调侃说，谁不想把票价卖得高一点啊，可是实力和人气不允许啊。曹云金的实力并不差于岳云鹏、张云雷这些“角”，可惜平台太差，卖不了好价钱，说心里不难受那都是假的。还有一个李菁，应该有一点后悔，但也仅仅是一点点。毕竟如今的李菁也算还不错，电影、综艺、剧场都有他的身影。
如果说有一点后悔，应该是当初不应该与何云伟一起离开，落井下石。造成了现在与郭德纲不相往来的局面。不过，世上也没有后悔药，就算他们现在想回头，德云社也不会再给他们机会了。他们的离开，郭德纲确实是很伤心，尤其是曹云金、何云伟他们两个。郭德纲曾经说过“以前自己一手养大、教大的人，回头想要治你于死地，这是最痛苦的”。郭德纲既然已经看透了他们的人品，就不会再给他们机会。他们的离开对于德云社却是一件好事，也算是为德云社的成功贡献了力量。一方面，他们有外心，就在德云社也迟早会生祸端。
另一方面，他们的离开让郭德纲更加清楚了人员管理的重要，也就造就了如今德云社的良好的管理模式，使得德云社走到了今天。
到目前为止，离开德云社的有不少人，比如，徐德亮、王文林、张德武、李菁（当时是和几个徒弟张天羽、郭天翼、崇天明一起退出的）、曹云金、高晓攀、赵彦飞、何云伟等。在这些人中，现在混得比较好的，高晓攀应该算一个。当年他是和德云社和平分手的，得到了郭德纲的同意，后来和那些反水的人发生恩恩怨怨的时候，他也没有牵涉其中，至今还保留在德云社的家谱之中。
而且，如果当时高晓攀不离开德云社，也就没有后来在年轻听众群体中叫得响的嘻哈包子铺。虽然名气不如德云社，但嘻哈包子铺在北京有两家剧场，后来演戏拍电影一样没拉下。这算是混得比较不错的。所以人家没有理由后悔，德云社再好，也不如自己当家作主的好。还有一个混得比较好的，应该算是曹云金。可能有不少人会不同意我的看法，认为曹云金在跟郭德纲的骂战中已经名誉扫地，总被人骂欺师灭祖。但这些骂来骂去的口水，其实不仅没有让曹云金名气下滑，还某种程度上帮他维持着热度和人气。
现在除了有自己的剧场，话剧、影视等等多栖发展。而以他这样的市场曝光频率，挣钱肯定甩德云社十几条大街了。所以，即使是有那么多人骂他，人家钱挣到了，舞台变大了，为什么要后悔？当然，也有混得不怎么样的。何云伟应该算一个吧，当年在德云社的时候，他可是郭德纲的得意门生，不少演出都是他来撑场压轴的。但自从出走德云社之后，和李菁也拆伙了，现在搭档换得不歇。然后各种拍戏、串场，给人的感觉到处奔波。但他后悔吗？还真不一定，现在的他可是一级演员，这是在德云社的时候想都不敢想的事。
所以，从德云社出来的人，那些被骂的倒是真不一定后悔。而那些被人忽视的，至今也没有叫得响的，倒是由理由怀念德云社的那个舞台。
希望我的回答对你有所帮助！谢谢😜
长龙杂谈
离开德云社的人，一种就是曹云金这样的，心高气傲，永远都不会后悔；另外一种就是实在混不下去了，只好离开，也不会后悔，因为他们继续待在德云社，仍然前途渺茫。
早期离开德云社的，只考虑自身利益，没有想过德云社的前途，也没料到郭德纲这么火
曹云金、何云伟、李菁是早期离开德云社的三个人，相当有名气，直到现在，他们三个人还时不时与德云社捆绑在一起炒作。
2010年，曹云金等人离开德云社的时候，郭德纲刚刚火了有五六年时间，德云社也正在处在上升期，本来与北京电视台关系挺好，后面突然翻脸，导致被落井下石，差点被封杀。
曹云金、何云伟、李菁宣布离开德云社，首先是看到德云社的发展对自己不利，怕出事连累了自己，迅速撇清关系。
另外一方面，曹云金、何云伟、李菁与郭德纲已有了很深的积怨，早就有离开的冲动。
曹云金心高气傲，总认为自己无所不能，如果屈居于郭德纲之下，会影响前途，想出去自己单干赚大钱。翅膀硬了以后，他就已经有单飞的念头了。
何云伟则是从骨子里看不上郭德纲，他是地道的北京人，而郭德纲是天津人，何云伟是中央民族大学毕业，而郭德纲初中都没念完。二人接受的教育不一样，很多方面有冲突。
何云伟找郭德纲学艺起初只是觉得好玩儿，比较好奇，到后面与郭德纲接触了久了之后，再加上他已经有点名气，就越来越对郭德纲不屑，早就想离开。
而且，何云伟是半路出家，并不指望靠说相声赚钱，因为他有文凭。
李菁与郭德纲完全是理念上的不同。李菁有自己的管理方法，但在德云社说了不算，觉得很憋屈，必须要走，出去以后自己创立一个相声团体，当老大多好。
早期离开德云社的人当中，曹云金、何云伟、李菁绝对没有一个后悔的。都是有自己的想法，只考虑自己的利益，而没有考虑德云社的发展，当然也没有料到郭德纲以后会那么火，更没想过郭德纲火了以后怎么样。
德云社如日中天之时，离开德云社的，则是混不下去了
郭德纲大红大紫以后，一些人退出德云社，有的是被开除的，比如郭鹤鸣、李欧等等，有的则是自己退出。
郭鹤鸣当初偷拍德云社内部会议资料卖给同行，而李欧则是在张云雷坠台以后，对记者说是张云雷自己跳下去的，可能感情受挫。那种人品不好的人，德云社发现以后立马会开除的，没有任何挽回的余地。
被开除的那些人，他们肯定不会后悔，因为他们本身就是德云社的叛徒，与郭德纲不和。在德云社待不了多久，也不是真的喜欢相声，而是有别的目的。
还有一些自己退出的，则是由于在德云社始终没办法出头，觉得很压抑，没面子，赚不到大钱，只好灰溜溜走了。
德云社不是每个人都能像岳云鹏那样大红大紫，能真正走红的毕竟是少数，时间久了，那些不出名的人可能会心理失衡，不好意思再在德云社待下去了，只得另谋高就。
R娱记
答案是肯定的，肯定有后悔的。但不是全部！
郭老板和德云社如今是家喻户晓、妇孺皆知，想当年有谁又能够预料到呢？曹、何、李等人的相继出走，给本是举步维艰的德云社雪上加霜。郭老板当年曾哭着说到:“得亏是我自己能干，要指着他们牙都饿扁了！”可想而知当年郭老板和德云社的出镜得有多难，真的是内忧外患呐！
如今苦尽甘来，郭老板和德云社的名气越来越大。在中国相声界里边绝对是首屈一指的存在。郭老板和德云社一步一步苦熬苦捏的走到了今天，真是不容易！那些离开德云社的人后不后悔恐怕只有他们自己知道，毕竟他们走的也都不光彩。好说好散的都还好办，问题就在于走的方法和时机不对。后来据说也有后悔想要回德云社的，可你想想看，即便郭老板不计前嫌能接纳你，其他师兄弟他也不能够啊！
所以后悔不后悔不重要了，都不可能回头的。希望各自安好吧！给大家带来更多的笑声！
搞笑无处不在
很高兴回答这个问答，说到这个问题首先想到的是曹云金，离开德云社后，曹云金确实风光了一段，上春晚，开自己的相声社，但是这些并没有提高他的业务水平，欢乐喜剧人第一季没有郭德纲德云社的参与，没有所谓的打压，但是曹云金也只演了四期就退赛了，而且作品还用了很多网络段子的拼凑。
个人生活上，快速的结婚生子，才多长时间和妻子就分道扬镳，且绯闻一直都在。
郭德纲属于那种天赋异禀的，典型的祖师爷赏饭吃，仿佛为相声而生。第二季带着德云社岳云强势进入欢乐喜剧人，助力岳云鹏得了第二季总冠军，小岳岳大红。之后涉猎影视、各大综艺，还参加了《我是歌手》，可以说非常棒了，实力演示，后天努力的重要性。
纵观曹云金确实聪明，也是郭德纲之前较为得意的弟子之一，但年轻耐不住性子，只为眼前的一些利益和师傅起了冲突，和岳云鹏的踏实比较，郭德纲也更愿意捧。
近些年来德云社遍地开花，除了云字科、鹤字科，九字、霄字也越来越火，甚至徒孙都有众多粉丝。郭德纲采访中一段说过一个事儿，两人做节目同在一个后台，不同化妆间，挨得很近，当时只要他去找郭德纲，不论干嘛郭德纲就愿意不计前嫌，重归于好，但是等到他走也没有去郭德纲的化妆间，曹云金也许是为了证明自己，但是对于二人之前的关系，何至于此。说到离开后有没有后悔，我觉得不应该了！
小志志在长沙
离开的人众所周知的是那几个人，2010年就逐渐退出了，开始那几年离开后他们相比是混的好的，可能还飘飘然，觉得自己能耐大，资源会很多。但是随着德云社推出岳云鹏、孙悦，而岳云鹏和孙悦逐渐稳定地位后，相继捧出了张鹤伦、张云雷、郭麒麟、烧饼、孟鹤堂、闫鹤翔等等一众弟子，而郭老板在电视媒体方面的资源也越来越多，包括但不限于《欢乐喜剧人》《坑王驾到》《笑傲江湖》《喜马拉雅电台-郭论》《相声有新人》《今夜有戏》《郭的秀》《国色天香》等等，如今德云社是越来越红火。而反观2010年后离开的人呢，资源越来越少，只有北京卫视还能露个脸，还有什么吐槽大会，真应了郭德纲那句话‘吃一口唐僧肉长生不老，骂一句郭德纲大红大紫’，总之出走的几位吃相很难看，后悔不后悔也许只有夜深人静时自己知道吧[机智][机智][机智]
贺起杰飞
看看他们的现状就知道了。
何伟、曹金、闫云达、李菁、徐德亮、王文林这些人，早期在德云社都是被郭德纲十分看重的，有的是儿徒，有的是师兄弟、有的是相声老人，当时无一例外都是因为利益的原因，离开的德云社，可是这么多年过去了，看看他们，有人红了一段时间就慢慢归于平淡了，有人一直在蹭郭德纲、德云社的热点、或投靠主流去混点流量过日子了。如果时间可以倒流的话，这些人有一个算一个，打死他们都不愿意离开德云社的。
石榴王123
从我个人观点来说，我觉得不后悔是不可能的，从他们这些人的现状和留下来的这些人对比就知道。
首先，离开的这些人社会对他们的风评不好，这对于一个演员来说很重要，他们需要的是观众的喜爱才能够在娱乐圈站住脚，刚刚学成就跳槽，这种不仅在娱乐圈就算是在平时的公司也不会受到太多的重视
其次，现在对很多人来说根本不知道德云社以外的相相声，德云社给这些演员提供了舞台和机会，郭德纲并不是一个怕教会徒弟饿死师傅的人，他一直都在给这些演员站在更高的舞台，比如最近出名的孟鹤堂周九良，烧饼，，，
最后，这些出走的演员背负了很多的骂名，没有了德云社的舞台，对于像《欢乐喜剧人》这样的节目更是没办法参加，总得来说肯定会后悔的
木不识丁
有一群朝夕相处的弟兄们加入了一个哥们的公司一起创业，那时他们吃的、住的、挣的都差不多。后来哥们公司发展起来了，他一个月挣几十万，弟兄们从几百挣到了几千。再后来哥们挣的月过百万了，弟兄们月收入还是大几千。
如果你是其中的一员，你会离开吗？你离开以后会后悔吗？
为知践行
其实要是说到相声的话，我想大家先想到的应该就是当下非常具有知名度的德云社吧，郭德纲和他的徒弟们大家应该也都是非常的熟悉了，如今在德云社里也有非常多的学员被大家所熟知。
德云社目前的火爆程度无法形容，随便一场演出的票价都是几百上千，而且还一票难求，岳云鹏、张云雷、孟鹤堂、张鹤伦等德云社艺人也是身价高涨人气飞升，不但相声专场全国开，而且还参加综艺和影视剧的拍摄，可谓文体两开花。
我看了眼资料德云社是在1995年，由郭德纲、李菁、张文顺共同创立了北京相声大会，这是德云社的前身，那时候相声没落，行业处在最低谷时期，出现过郭德纲、李菁、张文顺、于谦等人在台上，而台下只有一个观众的情况，就这样经过十年的苦心经营，随着郭德纲在网络上的窜红，德云社也迅速壮大，但也引发一系列问题，处在内忧外患的境地。
内忧，徒弟多了，管理方式跟不上了，利益分配成了最大矛盾；外患，和主流相声界的对抗，德云社一直被排挤。在这样的情况下，先是徐德亮和王文林在2008年9月退出德云社，2010年8月，郭德纲和北京台闹翻、打记者之际，李菁、何云伟离开，随后，曹云金、刘云天离开。
离开德云社的人，各有原因，但归根结底还是钱的问题，大家都觉得付出多了拿得少了，最后只能不欢而散。
其实我觉得就德云社目前以拜师名义，但我觉得德云社已经越来越企业化了，在传统里面是师徒关系，不是那种工作上面的上司和下级的关系。但是在曹云金采访中曾说过其实，德云社对于自己来说只是自己待过的一个企业罢了。这么说来，郭德纲算是他的老板了，但是曹云金是一个非常认真努力工作的人，工资如果少了，我相信在半途当中，他选择出走也是正常的事情。就好比我们现在工作不顺心工资低，也一样可能选择跳槽，只是他们之间增加师徒、师兄弟的关系才会闹得沸沸扬扬，我到觉得他们多少有点后悔，只是不会那么计较而已了，至少他们几个人目前没有大红大紫也是吃得饱睡得好。
泰迪熊MM
其实从整体来看，基本上所有人在离开德云社的头两年都混的非常好，然后慢慢淡出，就算现在还活跃在大众视线的，也都不是以相声为主业了，为什么会这样？一是在德云社的时候有些人气，刚离开这些粉丝还在；二是当时德云社树敌太多，对于离开德云社的人，主流相声界觉得他们“弃暗投明”加以扶持。
很多是非曲折已成罗生门，说不清道不明，但是，离开了平台的支持，人个的力量还是单薄的，如果能重新选择，我相信那些人还是会留下吧。至于后不后悔，都是个人的选择。
