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《三国演义》第33集《 群英会》和第36集《 庞统献连环》中，蒋干绝对是一个亮点人物，甚至有人说蒋干不会是来搞笑的吧！蒋干难道是上天派来帮助周瑜惩罚曹操的救兵么？
\u0004蒋干连续两次中计，而且每次都不自知。第一次中了周瑜之计，奉献了一条著名的歇后语“蒋干盗书——上了大当”，曹操听信蒋干之言，将投降的蔡瑁、张允立即处死，当曹操马上醒悟过来中了周瑜的反间计之时也是为时已晚，然而，蒋干却并不觉得自己上了当，并且极其自信，又第二次请命过江，结果又中了周瑜和庞统的连环计，于是又贡献了一条有名的歇后语“蒋干过江——净干失着事”！由此，还有人说蒋干是周瑜派到曹操处卧底的“双重间谍”!
94版饰演蒋干的演员演技也是极其到位，那自信又傲娇的眼神加上表情和动作，真的会让人会心一笑，也增添了几分”呆萌“。可怜了曹操相信蒋干，也一再中计，不仅痛失了灭掉东吴的好时机，而且在赤壁之战中损失惨重！难道郭嘉死后，就没有人能说服曹操了么？历史上真实蒋干真的如此“傲娇”又“蠢萌”么？还是罗贯中为了衬托曹操大势已去和三国鼎立局面的出现而有意为之？
事实又一次证明了演义和真实历史是有差别的，文学形象的刻画和史料记载还是有一定差距的。
首先，据裴松之注《三国志·周瑜传》中《江表传》（以下简称裴注）记载，蒋干“字子翼，有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对.....初曹公闻瑜年少有美才，谓可游说动也，乃密下扬州，遣九江蒋干往见瑜“，即蒋干不仅容貌过硬，而且思维敏捷，善于辩论，鲜有人及。也正是因为蒋干辩才独步江淮，曹操才派蒋干去劝降周瑜。
至于蒋干和周瑜是否从小一起读书，周瑜一直是蒋干的老弟，还有蒋干是否是自荐劝说周瑜投降等细节上的问题正史中并没有记载，多半是演义出来的。而且，蒋干身着布衣，是以私人拜访的名义去见周瑜的。
\u0004其次，周瑜在蒋干拜访之时，是否真行了反间计？裴注《江表传》二人见面情形大致如下：
瑜出迎之，立谓幹曰:"子翼良苦，远涉江湖为曹氏作说客邪？"
“ 兄弟辛苦了！你跋山涉水而来，是为曹操做说客的吧？”
干曰:"吾与足下州里，中间别隔，遥闻芳烈，故来叙阔，并观雅规，而云说客，无乃逆诈乎？"
“我大老远来，是来叙述阔别之情，一起品识高雅之事，却被你认为是说客，这岂不是妄自猜度别人的用心吗？”
瑜曰:"吾虽不及夔、旷，闻弦赏音，足知雅曲也。"（ 夔是舜的乐官，旷是春秋时晋国的乐师）
“我虽然比不上夔与师旷，但曲的好坏还是能分辨出来的。”
因延幹入，为设酒食。毕，遣之曰："適吾有密事，且出就馆，事了，别自相请。"
“正好我有点私事，你先去休息，等事情完了，再请你。”
后三日，瑜请幹与周观营中，行视仓库军资器仗讫，还宴饮，示之侍者服饰珍玩之物，因谓幹曰："丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？"
“大丈夫处世立身，一旦遇到明主，对外虽然是君臣关系，但内里却结下骨肉般的感情，言听计从，祸福与共。这样的关系，恐怕不是言辞所能离间的。即使苏秦、张仪复出，亦难奏效，何况是您?”
幹但笑，终无所言。幹还，称瑜雅量高致，非言辞所间。
蒋干笑着但始终没有说话，但是回去后向曹操称赞周瑜气度宽宏，情致高雅，不是言辞所能离间的，实际是劝曹操放弃招降的念头。
曹操是个聪明人，听蒋干一说就此打消劝降周瑜的念头。由此可知，蒋干在劝降周瑜失败后，并未采取其他行动，至于中了周瑜的反间计，还有盗书导致曹操冤杀蔡瑁、张允一节，多半又是演义，演义后的故事确实更加生动，吸人眼球，但也真是冤枉了蒋干，换个方向考虑，蒋干真是“傻的一匹”，难道曹操身边的谋士也都此般“愚蠢”么？经此一事，蒋干早就该掉脑袋了吧，曹操也不会让其再次出使东吴。
在说说《演义》中的蔡瑁，实际上蔡瑁投降曹操后，不仅没有死反而一路高升，先后做了从事中郎、司马、长水校尉，封爵为汉阳亭侯，可见蔡瑁之死与蒋干毫无干系！
最后，庞统是否真的奉献了“连环计”？如若不是，那蒋干第二次中计，也就是”蒋干引荐庞统“也是不可能的了！
在《演义》中庞统与诸葛亮齐名，并称“卧龙凤雏”，刘备首见庞统是在赤壁之战后，让其担任荆州的耒阳县县令，有一句歇后语”庞统当县令——大材小用“，仔细想想，如若庞统献连环立下大功，爱才的刘备怎么也不至于只让其当一个小小的县令吧！
而关于“连环计”，有学者认为事实和演义大相径庭，根本灭有所谓的”庞统献连环“。《三国志·魏书·武帝纪》写道：“公至赤壁，与备战，不利。于是大疫，吏士多死者，乃引军还。”裴注《江表传》曰：“瑜之破魏军也，曹公曰：‘孤不羞走。’后书与权曰：‘赤壁之役，值有疾病，孤烧船自退，横使周瑜虚获此名。’”可见，因为驻扎在赤壁的北军不习水战，再加上瘟疫盛行导致战败，败后曹操为了不把物资留给东吴，自己烧了战船，而非听从庞统的建议，更何况，此时的庞统还在家乡担任功曹，并没有参与赤壁之战，曹操如何能与庞统相见？
蒋干虽有劝降周瑜的举动，但最终知难而退，并没有之后的盗书，冤杀蔡瑁、张允，以及引荐庞统巧施“连环计”的事迹。所谓的”蒋干盗书——只知欢喜，忘了中计“、”蒋干访周瑜——自找麻烦“等后人耳熟能详的歇后语真的是让蒋干蒙冤，真实的蒋干并不是“傲娇”又“蠢萌”！
至于蒋干的下落，正史与演义中都没有交代，但从《江表传》对蒋干的叙述推测，应该是继续周游于江湖之中，以其才辩仪容定会有一批追随者吧！
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