眾所周知NBA80年代的第一人是魔術師，90年代的第一人是喬丹，而80年代末90年代初在這兩人之間起承上啟下的就是活塞的"壞小子軍團"，"微笑刺客"以賽亞-托馬斯則是"壞小子軍團"的領軍人物。
托馬斯在1981年選秀大會上被活塞在首輪第二順位選中，13年的職業生涯中他2次隨活塞隊奪得總冠軍，還得到了1990年的總決賽MVP，12次入選NBA全明星陣容，3次入選最佳陣容一陣，2次入選最佳陣容二陣，一次當選NBA助攻王。
87-88賽季托馬斯領銜的"壞小子軍團"實力達到了巔峰，他們一路淘汰了華盛頓子彈隊、喬丹的公牛隊和伯德的凱爾特人隊打進了總決賽，那一年他們的對手是衛冕冠軍洛杉磯湖人，第一場比賽前刺客還和魔術師交換了親吻，在總決賽上活塞一度以3：2領先，但是意外出現在第六場，G6第三節時托馬斯扭傷了腳踝，儘管他那一場神勇的砍下43分8助攻6搶斷但是活塞最後時刻沒有抓住機會最終以一分之差惜敗。此役過後托馬斯腳踝腫脹、手指扭傷、眼睛被戳、臉被刮傷，第七場比賽前，托馬斯腳踝的傷更重了，不過他還是堅持打了比賽，上半場他得到了10分，不過最終球隊還是以三分之差惜敗，湖人也成為69年凱爾特人之後第一支完成連冠的球隊。若托馬斯沒有受傷，活塞很有可能在喬丹之前完成三連冠。
微笑刺客帶領的"壞小子軍團"對於早期的喬丹來說一直都是夢魘般的存在，"喬丹法則"讓他賽場上吃了大虧，1988年喬丹的公牛在東部半決賽以1：4敗給了活塞，1989年喬丹好不容易打進了東決結果以2：4被活塞淘汰，值得一提的是那年季後賽活塞一共就輸了這兩場，包括決賽打湖人在內活塞全部都是橫掃對手，可見這支活塞的實力多麼強大，1990年喬丹帶領的公牛在東決3：4不敵活塞，目送對手連續三年打進總決賽並拿下兩連冠。不過到了91年季後賽托馬斯受到腳步扭傷、大腿肌肉拉傷和腕部傷病的影響，狀態不復當年，活塞最終在東部決賽被喬丹橫掃出局，喬丹終於打破了夢魘，拿下兩個三連冠，成功封神。
托馬斯在職業生涯末期飽受傷病，1994年33歲的托馬斯因為跟腱撕裂選擇退役，結束了自己的職業生涯。因為傷病托馬斯在NBA留下了太多遺憾，不過在總決賽單腿戰魔術師，連續三年淘汰喬丹，也為他的職業生涯增添了足夠的傳奇性。退役後他也入選NBA50大巨星並於 2000年入選名人堂。
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