胡雪巖是富甲天下的大商人，因此他在上海的一言一行、一舉一動，都是人們關注的焦點。對於大眾來說，最感興趣的，自然是胡雪巖的風月傳聞。而在各種筆記小說中，流傳有大量關於胡雪巖的風流故事。
根據史學研究，胡雪巖直到35歲才娶了一個小妾。這是因為胡雪巖的正妻陸氏頗有手段，將胡雪巖的母親——金老太太伺候得舒舒服服。因此在家中，陸氏有著說一不二的權力。
然而陸氏雖然手段狠辣，但仍有個致命的缺陷，那就是生不出男孩。胡雪巖一想到自己偌大的家業，將落於外姓之手，每日都急得像熱鍋上的螞蟻。最終，胡雪巖以各種手段，娶來了二房——芙蓉夫人。開了這個口子，胡雪巖更是一發不可收拾。在他破產前，胡府內一共有13個明媒正娶的妾室，被杭州人戲稱為“杭州十三釵”。
但實際上，胡雪巖的紅粉知己，絕不止這“十三釵”。據《見聞瑣錄》記載：胡雪巖酷愛女色、荒淫無度，他經常在大街上尋覓美色，只要看見有姿色的美麗女子，立刻請人下聘說和，不管對方“身價”多高，他也絕不計較。
據說有一天，胡雪巖經過一個裁縫店，發現掌櫃的閨女長得特別標誌。裁縫店掌櫃見有人直勾勾地盯著自己女兒，很是警惕。他仔細一看，不是別人，正是大富商胡雪巖。於是他趕緊關上大門，並囑咐女兒不得再拋頭露面。
裁縫店父女以為這事就這麼過去了。但是幾天後，胡雪巖就帶著自己的馬仔闖入裁縫店，目的只有一個——求親。一聽見這兩個字，掌櫃的女兒當時就蒙了，咱倆連一面之緣都談不上，怎麼就開始談婚論嫁了？
一開始，裁縫店老闆誓死不從。雖然裁縫一家不算富裕，但也算是良家之人。但凡是良家之女，都不會給其他人做妾。只有青樓或賣身為奴的女子，才會給人做側室。
然而在胡雪巖的淫威和軟磨硬泡之下，裁縫店老闆最終鬆了口、畢竟胡雪巖錢多勢大，不好惹啊。雖然妾室的名頭不好聽，但是吃喝肯定是不愁的。
誰知父親屈從了，但是女兒卻不肯聽命。管你什麼富商巨賈，我就是不嫁。因此不管胡雪巖如何地阿諛奉承，這位掌櫃的女兒依舊誓死不從，最後貞節烈女的勁頭一上來，懸樑自盡了。
胡雪巖強搶民女，鬧出了人命，事情傳出去，就算王公貴族也要被扒層皮。但是胡雪巖有的是錢，可以找貪官汙吏為他上下打點。最終判決是，女子身染重病，不能“控制”自己的行動，這才懸樑自盡。
既然胡雪巖通過各種手段，娶了那麼妾室，為何最終留在府內的，僅有“杭州十三釵”呢？原來，胡雪巖素來喜新厭舊。往往只是過了一夜，就失去對枕邊人的興趣，然後用幾百兩紋銀將之打發回家。
有時候為了賄賂官員，也會將自己的女人忍痛割愛。例如他在勾結地方大員何桂清時，就曾將自己的妾室“轉讓”給他。不過何桂清倒臺後，這名小妾又回到了胡雪巖身邊。
除此之外，胡雪巖還有個奇特的愛好，那就是“人肉象棋”。在胡家大院裡，有個大型棋盤，他便讓自己的妻妾、婢女站在棋盤上追對廝殺，以此取樂。
可以說在女人方面，胡雪巖是相當高調，這也為街頭巷尾的百姓，提供了許多八卦新聞。有關於他豪奢的段子，更是流傳於天下。
中國有句俗話，叫“槍打出頭鳥”，但凡是中國的富人，往往都會選擇韜晦藏富。越是露富，越是死得快。以胡雪巖的精明，難道連這點都意識不到嗎？
在學者雪珥看來，胡雪巖在女人以及生活上的高調，實際並非完全是好色或狂妄，而是一種包裝策略。其實他並沒有那麼富，卻裝成那麼富。他想以自己的高調，來增強市場對他的信心。
對於普通大眾來說，最熱衷的新聞自然是桃色新聞。而胡雪巖抓住看客們的心理，於是他一天娶一個老婆，一夜過後，再花數百兩白銀休掉。看客們在驚訝於胡雪巖風流的同時，自然也能意識到胡雪巖的財力非同小可。畢竟在當時，數百兩白銀不是一筆小數目。
由此可見，胡雪巖的各種“怪癖”，實際是一種廣而告之的手段。可以說，他的策略是相當高明的。在雪珥看來，或許正是因為胡雪巖善於營銷自己，才讓他成為“中國首富”。但實際上，胡雪巖沒有我們想象中那麼富有！
常言道，“大潮退去，就知誰在裸泳”。胡雪巖投資生絲遭遇慘敗後，李鴻章聯合盛宣懷，趁機針對胡雪巖掀起了擠兌風潮。在這場雪崩般的風潮下，胡雪巖的資金鍊完全斷裂，光是北京的錢莊分號就積欠公私財產1200萬兩。官府查封胡雪巖的宅邸，發現“富可敵國”胡雪巖完全就是個空殼子，並沒有多少現金。所謂的首富，實際也是個裸泳之人。
正所謂“樹倒猢猻散”，胡雪巖失勢後，往日與他你儂我儂的美妾開始變得疾言厲色。無奈之下，胡雪巖只好遣散眾妾，唯有羅四太太為他送終。
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