劉黃叔
1.保不住，因為曹操為了自己地盤的穩固，必須吃下徐州。這地方，是平原，四戰之地，項羽定都於此，是國破身亡的主要原因之一。因此，我們知道，這個地方如果沒有接住北方和西方的幾處險地，是難以守住的。因此，容易丟。
2.結合當時的形勢，諸侯中，就屬於曹操最厲害，所以不論陶謙讓不讓，這個地方都會被曹操吞併。勢不可擋。
歷史講談社
陶謙、劉備都是《三國演義》中的人物，書中陶謙三讓徐州，劉備才接受。陶謙如果不讓徐州，筆者認為徐州保不住。
第一，陶謙方面幾乎沒有人才。陶謙好友陳宮智謀過人，在曹操來報仇時，自願當說客，可惜在曹操殺呂伯奢一家後，二人有了隔閡。陳宮遊說不成，不好意思再見陶謙，便投奔他處，這是陶謙損失的賢才。陶謙自知二個兒子不堪大用，無法守衛徐州，手下也沒有戰力非凡的武將。曹操來襲時，曹豹迎戰夏侯惇，如果不是天氣原因，曹豹應該戰死沙場了。
第二，民心已經轉向劉備，上下不一心不利於作戰。在危急關頭，糜竺獻計向孔融、田楷求救，但最後力挽狂瀾的卻是劉備。陶謙雖然也受民眾愛戴，但比起劉備還有差距，糜竺勸讓給劉備也有這個原因。劉備作為漢室之後，根紅苗正，在救難之後，陶謙讓劉備屯軍小沛，劉備到了之後，又是修城，又是安民，又有關羽、張飛二位武將，給民眾很強的安全感。
第三，曹操勢大，兵多將廣，謀士眾多。陶謙年老體弱，在三讓徐州時已然是不行了，就算劉備方繼續輔助陶謙之子守衛徐州，也是抵擋不了曹操。如果不是呂布作亂，牽制住了曹操，徐州的處境就不妙了。因為這時候劉備身邊一個像樣的謀士都沒有，只有關、張兩名勇將，文臣糜竺和孫乾。可以說糜竺、孫乾的智謀和曹操相比，都差得遠了。如果劉備只是輔佐，隊伍和底盤就不好壯大，更不能和曹操抗衡了。這時候沒攻擊，主要是曹操有更大的圖謀。
明公棄兗州而取徐州，是棄大而就小，去本而求末，以安而易危也。願熟思之。彧曰：“不如東略陳地，使軍就食汝南、潁川。黃巾餘黨何儀、黃劭等，劫掠州郡，多有金帛、糧食、此等賊徒，又容易破；破而取其糧，以養三軍，朝廷喜，百姓悅，乃順天之事也。” 筆者主要從陶謙的實力、徐州民心變化、曹操實力三方面來談了對這個問題的看法，認為陶謙如果不讓徐州，徐州保不住。以上是本人的看法，如有不足，歡迎補充交流。
我是路留星，一個熱愛武俠文化的行路人。
路留星
正好，題目把史料貼出來了，諸位請仔細看幾遍，然後思考一個問題：
看完整個過程，你們覺得這算是陶謙在“讓”徐州麼？
我看這分明就是奪啊！
陶謙死了，糜竺帶頭擁護劉備上位，理由是“陶謙曾跟自己說過，只有劉備能安徐州”。
這就很奇怪了。如果陶謙真的有心把徐州讓給劉備，那他應該當著劉備和自己親信們的面說這件事啊，怎麼可能只在私下裡說這種意義不明的話呢？立遺囑都得有公證人，送徐州給外人這麼大的事，居然只告訴了糜竺？
況且，就算從字面上看，“劉備能安此州”，和“將徐州贈與劉備”，意思差遠了啊。陶謙的兒子還沒說話呢，糜竺就衝上來把徐州送了，是哪的道理？
提醒一句，糜竺是劉備的小舅子。
這下明白怎麼回事了吧？
至於劉備的推讓，在我看來完全沒有討論的意義，因為最終他接受了。這就好像，漢獻帝要把帝位讓給曹丕，曹丕百般推辭，但最後還是接受了。
都一個意思。
悃寫風水文化工作室
毫無疑問一定保不住。
陶謙有二子陶商、陶應，如果劉備沒接仼，應該是陶商接任，不管陶商能力如何，要使徐州得到保全，根本不現實。
在陶謙尚在時，徐州二大世家大族（陳珪家族、糜竺家族）是非常支持他的，陶謙死後，糜家倒向了劉備，不管劉備接不接任，徐州的基石已經鬆動。
再看周邊環境，但當時群雄虎視眈眈，當時鄰近的諸侯有袁紹、曹操、孔融、袁術、張邈、劉繇等。其中西面是曹操、南面是袁術，北面最強的是袁紹，徐州夾在中間，三面都是大神啊！能獨善其身麼？
再看自身實力，曹操曾以陶謙殺死其父曹嵩一家為藉口，二次攻打徐州，製造了三國史上有數的人道主義慘劇，當時徐州都無法自保，要向外求救。隨著另外幾大諸侯不斷坐大，徐州早就是狼口邊的羔羊，被吃只是時間問題
我欲隨波不逐流
沒有讓與不讓之說，窮途末路，大勢所趨！
功明學易
保不住，如此戰略要地，號稱自古彭城勝九州，龍爭虎鬥幾千秋的地方，南控江準，北扼中原，又被稱為中原鎖鑰，那等亂世，群雄虎伺，陶謙暮年，精力衰微，孩子又無能，豈能保得住，劉備其人也並非如小說所言，真得是路過偶遇。陶謙也不傻。
默玄吟雷
大勢所趨
木頭閒文
保不住
