阿寶愛過三個女人，第一個是青梅竹馬的蓓蒂，第二個是兩情相悅的雪芝，第三個是相知相伴的李李 ，但是他一個也沒有把握住。
在紅塵中顛沛流離的阿寶，被“情”字死死纏住，原本可以幸福快樂，最後卻只能孤枕難眠，這悲劇命運的背後，是數不清的猶豫和糾結在作祟。
王家衛將根據小說《繁花》拍攝電影
郎騎竹馬來，繞床弄青梅
蓓蒂天真爛漫，是阿寶小心翼翼呵護的妹妹。
蓓蒂把阿寶當成信賴的哥哥，阿寶卻不知不覺中對蓓蒂暗生情愫。
當蓓蒂頻繁提到另一個男孩的名字時，阿寶心中醋罈子已經打翻了三四個，卻始終不肯表露出來。看書時，我常常為他感到著急，他在行動上無微不至地照顧著蓓蒂，卻絲毫不願在語言上表達對蓓蒂的在乎，導致單純的蓓蒂對他的愛一無所知。
佔有慾同阿寶膽怯的性格激烈搏鬥，最後也只能敗下陣來。直到蓓蒂從他的人生中消失，他也沒能向蓓蒂說出真心話，他從此都沒有機會了。多年後，當誘惑他的女人說道“聽說寶總只歡喜一個年少時代的小妹妹”時，阿寶隻字未發、沉默不語。遺憾就是，我本可以但我沒有那麼做。
曾經滄海難為水，除卻巫山不是雲
雪芝玲瓏剔透，她和阿寶談戀愛的方式太過浪漫，那是民國時期特有的風情。
因為雪芝是電車售票員，阿寶便每天踩著時間點去坐電車，和她並肩坐著欣賞上海沿路的風光，說說笑笑，戀愛中的可愛模樣展露無遺。但是纏綿的愛情並沒有迎來一個美好的結局，由於女方父親的反對，阿寶只能快刀斬亂麻，寫下一封分手信寄給雪芝。
我仍舊記得，可愛善良的雪芝把那封分手信放了三個月都沒有拆。信件靜靜地躺在書桌上，雪芝只是盯著它，不肯拆開。她知道，一旦拆開便是訣別，她不想同阿寶說再見。她打電話給阿寶要求見最後一面，她想好好地和心愛的人道別，好好地和夢幻的初戀道別。
描寫兩人見面場景的段落，仍然深深烙印在我的腦海。阿寶站在原地不動，雪芝走近他，他不說話，雪芝抱他，他不說話，雪芝告訴他“坐我的電車，永遠不要買票”，他還是不說話。“阿寶，不要難過，開心點”，雪芝溫柔地在他耳邊呢喃，終於他再也承受不住那份分離的痛苦了，他抽身離開，逃一般地投向孤獨的夜晚。
不知道他是否還會想起，當他問雪芝為什麼不拆信時，雪芝俏皮的回答。“我是透視眼，曉得內容。”雪芝說的時候笑了，那笑卻如此刺眼又令人酸楚。阿寶還是那麼膽怯，雪芝到最後都在挽留他，他只是站在原地不動。
一個瞭解他了解到骨子裡的女人，他輕輕放開手，就放開了一生的牽絆，永遠也無法追回。
人生相知亦不見,情淚見月幾回圓
李李獨立精幹，她與阿寶勢均力敵，都是生意上的好手，兩人互為知己，常常深夜把酒談心。
李李心底藏了許多不為人知的秘密，但她卻願意向阿寶敞開心扉，把她的痛苦與驕傲都全盤托出。阿寶待李李也是特別的，已經成為許多女人攀附目標的他欣賞她的自強自信，於是願意隨叫隨到、陪伴左右。
李李是個大方的女人，她幾次向阿寶表明心跡，可阿寶卻從未有過回應。儘管生意上順風順水，李李始終沒有得到心上人的回應，不免落寞寂寥。況且金錢名譽在她心中向來分文不值，這一切只是為了證明她的能力。否則面對眾多鑽石王老五的追求，李李也不必一口回絕了。
就當阿寶漸漸整理好自己的心緒，明確對李李的愛意時，李李卻決定不再等待，反而削髮為尼，從此斬斷情絲、與青燈古佛相伴。阿寶看著李李的頭髮散落在地上時，心中又該是什麼滋味呢？可有懊悔，可有不甘？或許他逃避李李，是因為之前兩段慘烈的情感。
蓓蒂彈奏鋼琴的悠揚聲音，雪芝不肯拆開的那封信，讓他怕了。他一怕再怕，終於無可失去，無可畏懼。
為什麼阿寶一次次與愛情失之交臂？為什麼你我沒能讓一段美好的戀愛終成正果？
也許正是我們的懦弱，我們的膽怯，我們的糾結，我們的放不下。
遇見心上人時，我們保持沉默，生怕失了體面、失了尊嚴；面對困難時，我們輕易放棄，不想要被為難、被束縛；面對選擇時，我們猶豫不決，一步也不願向對方走去。我們其實知道為什麼，如果這樣的我們能得到圓滿的結局，還有誰不能呢？
阿寶愛過了，但是他錯過了；阿寶做錯了，所以他錯過了。
那你呢，你錯過了嗎
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