1961年6月3日，奥地利维也纳，肯尼迪和赫鲁晓夫在美国大使馆举行会谈。
赫鲁晓夫轻视肯尼迪
发生于1962年10月的“古巴导弹危机”，实际上是“美苏危机”，古巴只是两家争论的议题。
1959年1月，菲德尔·卡斯特罗发动古巴革命，推翻了亲美的巴蒂斯塔独裁政权，建立了古巴共和国。当时卡斯特罗还不是一个共产主义者，他宣称在美苏冷战中“他的心是跟西方在一起的”，并在新政权成立不久的4月中旬即访问美国，寻求贷款援助。由于卡斯特罗身边人如劳尔·卡斯特罗和切·格瓦拉都加入了共产党，美国人认为古巴革命把共产主义带到了西半球。艾森豪威尔拒绝见卡斯特罗，只派副总统尼克松接见他。在长达3小时的会面中，卡斯特罗喋喋不休地讲着古巴的困难，尼克松却什么也不说。
美国的敌视促使古巴转向社会主义阵营寻求援助和支持，与苏联和东欧国家建立了外交关系井签订了一系列经济协定。美古关系彻底破裂。1961年1月上台的肯尼迪确信古巴已成为苏联的卫星国，决心拔掉这颗眼中钉。
赫鲁晓夫在古巴部署导弹的想法大概形成于1962年4月，一个广为流传的说法是，当时赫鲁晓夫与苏联国防部长马利诺夫斯基在黑海边散步。马利诺夫斯基指着海那一边说，在土耳其有美国的一个导弹基地，从基地发射导弹可以在6-7分钟内消灭苏联南部的工业中心和海军基地，而苏联导弹要25分钟才能打到美国本土。赫鲁晓夫表示，既然美国可以这样做，苏联也就有权力将导弹部署到古巴。
赫鲁晓夫打破苏联不在国外部署导弹的惯例，做出如此冒险的决定，和他对肯尼迪的认识有关。他把肯尼迪当作一个说话强硬而行动怯懦的弱者，说：“我怎么能同一个比我儿子还年轻的人打交道呢？”他还认为“美国本身过分自由主义，因此不能打仗”。
1962年7月，卡斯特罗访问苏联，苏古签署了苏联在古巴部署中程导弹的秘密协议。当月，苏联开始将导弹及其有关设施用船只运往古巴。这个不同寻常的现象，很快引起美国情报部门的密切关注。
从1962年8月起，美国一直对古巴进行空中侦察。10月14日清晨，一架U-2高空侦察机在古巴上空飞行了6分钟，拍摄了928张照片。15日，专家得出了分析结果：3个中程导弹发射基地正在建设中，还有21架可以携带原子弹的伊尔-28轰炸机。这些装着核弹头的导弹可能覆盖美国除西雅图以外的所有大城市，预警时间只有2-3分钟。
1961年6月14日，古巴哈瓦那，卡斯特罗召开记者会。
大战一触即发
10月16日，应对危机的美国国家安全委员会执行委员会成立。如何既不冒同苏联进行一场核战争的危险，又能清除掉在古巴的导弹，成为摆在肯尼迪面前的一大难题。
外交途径很快被否决，因为苏联有可能拖延谈判并在这期间修好导弹基地。参联会主席泰勒代表军方，始终认为应该大规模入侵，摧毁苏联和古巴军队，推翻卡斯特罗政权，一劳永逸。但大多数人认为这意味着和苏联直接进行军事较量，有可能触发核战争，它应该是最后一步而不是第一步。
20日下午，肯尼迪召集执委会在白宫开会，最终l1人赞成封锁，6人赞成空袭。为了听起来不那么刺耳，会议决定对古巴进行“防御性隔离”，肯尼迪将在22日晚7点发表全国电视讲话，向外界公布美国将对古巴进行“隔离”。全球美军立即进入三级战备状态。172枚洲际导弹进入待发状态，所有的战机首次携带了核武器。
10月24日上午10点，隔离行动正式实施。美战略空军司令部再次提高了警戒级别，首次也是和平时期唯一一次进入二级战备状态，距离全面开战只有一步之遥。这是最高级别的警戒状态，时间持续了一个月。据此，1436架轰炸机进入待命状态。海军在加勒比海和南大西洋部署了183艘舰只，其中包括8艘航母、2艘巡洋舰、118艘驱逐舰、13艘潜艇，还动用了68个空军中队，组成了一个从佛罗里达到波多黎各的弧形封锁线。
此时，入侵古巴的军事准备也已开启，美国在东南部集结了二战后最大规模的入侵部队，计划25万人参与行动，其中9万人登陆。
封锁正式开始时，有两艘苏联货船距离封锁线只有几海里，两船之间有一艘潜艇护航。如果苏联货船不停航硬闯封锁线，美国军舰就得用炮火攻击它们的动力系统进行拦截，但为了防止美舰被苏联潜艇攻击，则必须先派反潜直升机投下小型无害深水炸弹逼迫潜艇浮出水面，如果潜艇拒不浮出水面并协助货船闯关，美国是否应对潜艇发起攻击？那极有可能就是第三次世界大战的第一枪。肯尼迪要求：开火必须得到总统的批准，剩下能做的事情只有等待。
10点25分，海军情报办公室送了一份初步报告，6艘苏联船只停航，有的已经调转航向。
15分钟后更为完整的报告递交上来，驶向古巴的25艘苏联船只全部停航或者调头。肯尼迪后来回忆说：“每个人都显得好像另外一个人了。地球一度停止了转动，现在又开始转起来了。”封锁的作用比想象的大得多，苏联担心自己机密的核武器落在美国手里，在24日向货船发布了返航待命的指示。
10月26日下午，华盛顿从美国驻苏联大使馆收到了一封赫鲁晓夫写给肯尼迪带有私人意味的信件，信中建议：苏联撤走导弹和部队，并绝不再向古巴运送进攻性武器，作为交换，美国保证不入侵古巴，并解除封锁。这表明赫鲁晓夫在寻求妥协。
10月27日星期六上午，正当执委会商量着如何给赫鲁晓夫回信时，苏联政府突然通过莫斯科电台播发了赫鲁晓夫给肯尼迪的另外一封信。赫鲁晓夫提高了价码：要求美国在保证不入侵古巴之外，撤走部署在土耳其的导弹。第二封信让肯尼迪感觉到赫鲁晓夫“立场很强硬”，执行会也大为不解。
当日11点，又有坏消息传来，美军一架U-2侦察机导航系统失灵，误入苏联楚科奇半岛上空，苏联出动米格-21拦截，U-2发出求救信号，两架带着战术核弹的美军截击机升空救援。还好，双方的战斗机没能相遇，美军战斗机和侦察机安全返回，美苏和战争擦身而过。肯尼迪担心，赫鲁晓夫会认为这是美国在为攻击苏联进行本土“踩点”。
就在执委会绞尽脑汁地思考如何答复赫鲁晓夫时，美国一架U-2侦察机在古巴领空被导弹击落，飞行员当场身亡。种种迹象表明，局势正在失控，任何一时的疏忽都可能酿成灾难，世界从未如此接近核战争。这一天也被人们称作“黑色星期六”。
1961年11月3日，美国纽约，抗议者头戴肯尼迪和赫鲁晓夫的面具在苏联领事馆前抗议苏联进行核试验。
秘密外交解决危机
关键时刻，肯尼迪相当谨慎：万一U-2的坠毁和赫鲁晓夫无关，只是一个意外呢？他再次警告准备进攻计划的将军们，不要轻举妄动。
后来才知道，发射导弹击毁侦察机只是苏军现场指挥官的命令。最终，有人提了一个建议，只回复第一封信件，第二封装作没看到，只字不提土耳其。
为了让这封信更有分量，肯尼迪和执委会认为应该派人给苏联驻美大使捎个口信，美国会考虑解决土耳其导弹的问题。当然，土耳其问题是秘密的，如果被公开，美国将不承认。
10月28日，危机爆发的第13天，秘密外交谈判终于成功。美国同意不入侵古巴，并秘密撤回土耳其的导弹。赫鲁晓夫在莫斯科电台中宣布撤回古巴导弹。危机结束，应该说，让世界避免了一场核战争，美苏都是赢家。
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