第二次世界大战期间，空降作战成为一种全新的作战样式在战场上得到广泛运用。世界各军事强国先后组建了空降兵，日本也于1940年开始建立伞兵部队。但日军空降兵组建后，由于军事思想守旧，战术水平一直处于“小儿科”的落后状态，在多次空降作战中不仅没有取得多大战果，反而事故频频，损失惨重，成为二战中最短命的空降部队。
二战期间的日本海军空降兵
德国同行的评价——战术技术最糟糕的空降部队
1940年秋，日军根据朝日新闻社提供的美军伞兵照片为基础开始研究，在浜松陆军飞行学校设立练习部，利用读卖游乐园的游乐设施进行了一些基础训练，1941年2月20日完成日本陆军首次真人空降，5月训练转移到东北白城子陆军飞行学校，10月又返回本土，同时成立陆军挺进练习部，11月5日组建最早的空降部队——教导挺进第1联队。太平洋战争爆发前的12月4日，日本陆军完成第1挺进团的组建，该团下辖挺进第1联队，挺进飞行战队（运输机）。同时开始组建挺进第2联队。
这时候的挺进联队，编制773人，类似营级部队，联队长是少佐。联队本部60人，通信班45人。4个167人的中队，每个中队3个小队，外带1个机枪小队。
日本空降兵组建后，分别作为特殊兵种隶属于陆军航空兵和海军陆战队，但日军空降兵成军后，由于军事思想和装备落后，空降训练一直停留在原始的跳塔等基础训练上，伞兵的战术技术训练重点仍然是步兵的射击和刺杀。直到1941年9月获得德国空降装备后，日军空降兵才得以开始空中训练。
但在此期间，这些从步兵挑选出来的“精英”士兵却有不少患有恐高症和其他心理障碍，尽管在军官的高压下勉强维持了训练，但因经常发生事故而多次停训。在实兵演练中，日军空降兵更是事故频频，创造了许多空降史上的“奇迹”，其中在一次跳伞训练中，两架运输机起飞不久就撞在一起，机上伞兵还未参加一次实战就为天皇“尽忠”。当进行空降时第一架飞机驾驶员因飞行错觉误判了空降场，竟将空降分队全部投进了大海，后面的飞机也紧跟着鬼使神差地将自己装载的伞兵“卸”到了大海，造成数十名士兵因不能及时挣脱降落伞而溺水死亡，当时有不少尸体打捞上后全身还被伞绳死死缠住。这次事故导致后面的空降实兵演练紧急叫停，指挥这次演练的指挥官也受到撤职处分。当德国在欧洲战场多次使用空降兵取得积极战果时，日本空降兵却被频频发生的事故缠身，一直谈不上有什么战斗力。
这样折腾到1941年11月，日军费了九牛二虎之力，才克服了相关技术问题，取得了可用于作战的训练成果。在此期间，日军陆军空降兵曾在中国战场进行过实验性的小规模战术使用，但时作战全局并无影响，更没有什么战绩。当时的德国军事专家评价日军的空降兵是世界上“战术技术最糟糕的空降部队”。
损失惨重的海军空降首战
太平洋战争爆发后，日军大举入侵美、英、荷等国在太平洋上的殖民地，1942年1月2日，占领菲律宾的日军对加里曼丹的西伯斯岛发起进攻。为加快作战进程，日本海军在万鸦老登陆战，首次进行了大规模空降作战。
同年1月10日，担任空降作战的海军陆战队伞兵突击队长堀内丰秋中佐率各中队长在空中对万鸦老进行了侦察。根据侦察机和潜艇的报告，日军司令部确定第二天在万鸦老城南的兰格安机场实施空降，任务是占领机场及其周围地区，配合和支援陆战队登陆作战。
1942年1月11日，万鸦老空降作战期间的日本海军横须贺第一海军陆战队空降兵在降落至地面后，从空投容器中取出步枪、机枪和掷弹筒进行作战
二战初期日军空降兵的单兵装备，主要以三八式步骑枪和二式伞兵步枪（此枪最大特点在于枪身可拆卸，便于放入空降容器中）和手雷为主，九四式和南部十四年式手枪也有少量配备
1月11日清晨，掘内中佐率空降突击队第一批340人乘30架运输机从菲律宾起飞向目标地飞行。可出师不利，刚飞一半路程就遇强雷雨，机群被迫降低高度才摆脱遭受雷电袭击的厄运。当机群接近目标时，由于云雾太大和陆海协调不当，又遭到已方陆军战斗机的误击，两架运输机被打得一毁一伤，许多空降兵还未参加过一次战斗就稀里糊涂当了冤鬼。
当日9时空降开始，伞兵们刚跳出机舱就遭到守军高射火力的猛烈射击。飞机虽没有损失，但降落后却发现着陆点离守军阵地仅30米。在守军猛烈的火力压制下，着陆的日军伞兵难以活动，空投的武器装备更无法收集。大多数伞兵只得用伞兵刀和头盔挖掘单人掩体，以随身携带的少量步兵武器以及手枪、手榴弹迎战机场守军的攻击。为摆脱这种挨打的局面，日军指挥官只好命令伞兵拼死抢出两挺空投的重机枪进行还击。但在守军装甲车和各式火力的打击下，日军伞兵很快死伤便高达60%，处于胶着状态。直到当夜海军陆战队主力在万鸦老登陆予以增援后，伞兵部队才于第二天中午拿下机场。
日军占领西里伯斯岛后又向由荷、澳军队3000余人防守的帝汶岛发起进攻，并再次进行空降作战，目标是抢占该岛的邦富伊机场并切断守军退路。这次日军吸取了在万鸦老空降作战的教训，将空降场不再设在机场上，而设在远离机场数公里的外围地区。伞兵编为两个梯队。第一梯队增加到500人，同时增强伞兵携带的单兵武器，将单发步枪改为突击火力较强的冲锋枪，机枪也不再装在空投袋内，而由士兵随身携带伞降。
2月21日拂晓，日海军陆战队在帝汶岛南端的古邦登陆，伞兵也开始了第一波次空降。因远离机场，对方地面守备兵力很弱，日军着陆后很快就粉碎了守军微弱的抵抗。这时骄横的日军伞兵官兵因得到登陆部队已经上岸的消息，便放松了警惕，连战斗警戒都不派，成行军队形全速向机场疾进，没料到早有准备的机场守军在距机场3公里处以伏击战术对其发起突然袭击，各种机枪火力像刮风似的横扫处于行军状态的日军，炮弹冰雹似的砸在日军头上，打得日军伞兵猝不及防。在守军猛烈火力打击下，打得空降的伞兵大队（编制人数相当于加强营）伤亡过半，3个中队长2死1伤，所有小队长全都阵亡，联络电台也被炸毁，日军伞兵再也无力向机场发起进攻，只得于当夜退回安全地带体整。
令人啼笑皆非的是，第二天拂晓，当缓过劲来的日军伞兵经过火力突击重新向机机场发起进攻时，却发现机场已为登陆的海军陆战队所占领，自己的火力准备已造成已方陆战队官兵不小伤亡。损失惨重的海军空降部队在这次帝汶岛作战中不但没有“露脸”，反而被日军司令官骂得狗血喷头。
战绩平平的陆军空降作战
在海军实施空降作战的同时，日本陆军空降兵也不甘示弱地连续进行了空降作战。1942年2月，日军在进攻苏门答腊岛时，为夺占和确保岛上的机场和炼油厂，日军指挥部决定在正面进攻的同时，使用空降兵抢占该岛慕西河下游的巴邻旁市（又名巨港）机场和两座炼油厂，这些地区的守备力量为550人，10门高炮和部分机枪，由英、澳、荷等国军队联合防守。
日军计划以一个师团于2月11日在巴邻旁登陆，在登陆前两天以伞兵旅团第2大队进行空降，首先夺占机场及炼油厂，尔后切断交通线，阻敌后撤和预备队开进，以配合主力登陆。参加空降的日军第一梯队240人负责攻占机场，第二梯队90人负责攻占两座炼油厂，第三梯队96人为预备队，由航空兵70架运输机担负空中输送，3个战斗机团进行空中掩护。大队长甲村少佐随第1梯队行动，旅团长久米大佐也随伞兵大队一起参加战斗。
1942年2月14日，巴邻旁空降作战期间，日本陆军伞兵旅团第2大队的空降兵正在取出武器，准备作战
2月6日～8日，日军航空兵出动50架轰炸机对巴邻旁守军连续进行了狂轰滥炸，但由于登陆部队未能按时到位，空降时间推迟了5天，2月14日11时，伞兵运输机群开始进入目标上空。当第1梯队正准备跳伞时，早已被日军火力准备打哑的守军高炮此时却突然复活，一阵炮火就将日军先头的16架飞机连人带机打得凌空爆炸。为躲避猛烈的对空火力，日军第1梯队主力只得在机场东南3公里外的沼泽地空降。由于灌木丛生，观察困难，伞兵着陆后还没收拢人员就遭到机场高炮的平射打击，猛烈的炮火压得日军无法收拢人员和收集空投武器，伞兵被迫以小组为单位沿公路匍匐向机场方向爬行。数小时后，甲村少佐勉强凑集了100余人向机场发起进攻，其余伞兵连他也不知道“丢”到哪里去了。在甲村亲自督战下，伞兵很快攻占了附近的一个高炮阵地和兵营，这时，第1梯队其他人员听到机场激烈的枪声后，便急忙从沼泽地里拔出脚来向机场前进，但由于联络失误，进攻官兵又和甲村所带的伞兵发生了误战。这样一直闹腾到21时即着陆后10个小时，伞兵第1梯队才占领机场。
二战初期的日本陆军空降兵部队
攻打炼油厂的进展也不顺利。第2梯队于2月14日11时20分空降后，分兵开始攻打B、N两个炼油厂，负责攻打B炼油厂的伞兵到达后发现该厂并无守卫，铁门紧闭，门外布满了铁丝网。当日军正清除障碍进入油厂时，隐蔽在油厂附近地堡里的守军机枪突然吐出火焰，打得日军纷纷倒地。日军惊魂稍定后，急忙向守军地堡发起攻击，经过一小时血战消灭地堡之敌后攻入厂区办公楼。日军进楼后，忙于收集重要资料，并在楼顶升起膏药旗。没想到溃退的守军又于14时在炮火的支援下突然发起反击，再次打得日军措手不及。双方激战至次日3时，才以守军主动撤走而告结束。
负责攻打N油厂的另一路伞兵更是倒霉。他们竟空降在炼油厂前水深达3米的湖面上。伞兵只得在湖里吃力地向炼油厂游去，上岸后还未展开攻击就遭到守军的猛烈攻击，在火力封锁下数小时迟迟不能前进，直到21时才发起进攻，战至第二天下午才占领炼油厂。2月15日13时，久米大佐率伞兵预备队在巴邻旁机场着陆。当他正准备进攻巴邻旁市时却接到侦察报告，该市守军已全部撤走，无敌人可以攻击。此次空降作战，日本陆军伞兵部队伤亡达1/3，战绩平平。
空降史中最最失败的空降——腊戍空降
日本陆军空降兵在东印度群岛作战结束不久，又参加了缅甸的作战。1942年初，日军以4个师团6.5万人和650多架飞机的兵力对缅甸发起进攻，3月8日占领仰光后，分兵3路向曼德勒推进，对英国守军形成合围态势。3月10日，日军在东呼被疾驰增援的中国远征军先头200师迎头痛击，遭到入缅后最惨重的损失。4月中旬，被其合围在仁安羌的7000多名英军被中国远征军新38师救走，“煮熟的鸭子”飞了。
恼羞成怒的日军决心不惜代价迅速击败当面中英军队，在正面进攻的同时，集中精锐迅速攻占中、英军的后方腊戍，想一举切断中国远征军的退路。为此，日本南方军总司令部和缅甸第15军司令官饭田祥二郎中将命令日军56师团向腊戍迅速穿插，同时命令陆军空降部队从马尼拉火速转进同古机场，随时准备实施空降作战。
正在登上一式运输机的日军伞兵
为改变空降兵成立后十分逊色的空降战绩，担任此次作战的伞兵久米旅团很快制定了空降作战计划：以第1梯队全力450人发起第一波空降突击，首先占领腊戍军营，尔后进攻南部高地，切断中国远征军退路，以第2梯队450人进行第二波突击，占领腊戍机场，尔后南下发起进攻。为保障顺利夺取机场，日军还组织了一个24人的突击队，携带8挺轻重机枪直接在机场着陆，以掩护和配合后续空降。野心勃勃的日本陆军空降兵决心在腊戍创造出世界空降史上的一次奇迹。他们也却实是创造出了空降史上最离奇的大空降。
4月28日，日军第5飞行师团团长小畑英良中将接到命令，久米伞兵旅团于次日拂晓对腊戍实施空降作战。4月29日天色未明，在夜色笼罩的机场上，首批担任空中掩护的零式战斗机进入跑道，整个机场上马达轰鸣，震耳欲聋。等待起飞信号的伞兵运输机群像一条条巨蟒在机场跑道上缓缓移动。随着3颗绿色信号弹从塔台腾空而起，一架接一架零式战机迅速升空。然而老天好像故意捉弄日军伞兵们。两架返航的百式司令部侦察机在昏暗的夜空中辨错了方向，竟与刚刚起飞的零式战斗机群迎头相撞。两架飞机顿时凌空爆炸，另两架相撞后一同栽到机场上，燃起冲天大火，殃及附近的警戒分队和场务人员一同葬身火海。一时间，消防车和救护车的警报响成一片，整个机场顿时乱成一锅粥。
被意外事故惊得目瞪口呆的小畑中将好不容易缓过神来，急忙指挥日军重新恢复秩序，但空降起飞时间却被延误了整整两个小时。心急如焚的小畑中将再次下令起飞。第一批装载伞兵的100架运输机才相继升空。机群进入腊戍上空时，却发现整个空降地域到处都是白茫茫的雾障，除了黑色的山尖像孤岛一般浮在雾海之上，几乎什么也看不见。由于大雾弥漫，飞行员无法找到地面目标，整个机群只得在空中徒劳的盘旋，企图寻找空降时机。但与之作对的老天爷偏偏大雾不散，小畑中将只好绝望地下令取消原定的空降作战计划，命令部队立即返航。
不料在返航途中偏偏又人祸迭起，先是两架运输机在空中不慎“接吻”，其中一架连人带机一头载了下去，另一架撞伤后在空中拼死挣扎，机上人员一个个争相跳伞，纷纷扎到当地渺无人烟的莽莽“野人山”中，回归大自然了。当机群飞临机场时，又有一架运输机不知何故突然起火，飞机在紧急迫降时发生爆炸，机组人员和所乘伞兵无一幸存。到了傍晚，无功而返的伞兵来到食堂吃饭。一架返航的战斗机又因机械故障冲出跑道，撞破围墙后一头扎进了伞兵军官食堂，导致许多军官当场丧生。
一连串的事故使陆军航空兵和空降兵名誉扫地。第5飞行师团长小畑中将被迫引咎辞职。但是日本陆军空降兵部队在这次战役后并没有放弃发展，而是继续扩大其部队规模。
在南方作战结束后，各伞兵部队陆续回国，归挺进练习部指挥，开始研究如何运输重装备的问题，这需要滑翔机，于是设立了滑翔机部队，并开始新编第4和第5挺进联队，最终编成了4个挺进联队和2个滑空步兵联队。并开始设立了挺进战车队。航空关系部队设立了2个挺进飞行战队和一个滑空飞行战队。
1943年9月改编后的挺进第3和第4联队编制有了些变化：联队本部下辖3个158人的中队，增加了1个重火器中队，配备4门九二式步兵炮，4门97式曲射步兵炮（迫击炮），中队兵员148人，增加了1个158人的作业中队，配备了6具火焰喷射器。 滑空步兵联队的编制类似，多了一个速射炮中队，配备有6门47毫米速射炮，炮兵中队改成山炮中队，装备4门94式山炮。无论海军还是陆军的空降兵，都配备了冲锋枪，全员人手一支94式手枪。
新编的第3和第4挺进联队被编入第2挺进团中，该挺进团司令部被命名为高千穗部队（高千穂空挺隊），在莱特岛战役期间，这只伞兵部队被派去执行压制莱特岛上的三个机场：塔克洛班，布莱恩，杜拉格机场，属于半自杀性任务。
以下为
@赤坂凌太郎
补充，特此感谢
1944年11月，日本陆军编组了第1挺进集团（注：日本在二战中唯一的空降师），陆军空降部队的规模达到了其巅峰。当然，第1挺进集团实际没有被作为空降部队使用，而是被派遣到了菲律宾，在那里组成了【建武集团】的基干，最终只有240人左右生还。
不过，第1挺进集团司令部、直属队和第2挺进团南下菲律宾后，有过实战经验的第1挺进团仍然留在本土，受航空总军的直接指挥。其一部分人员作为义烈空挺队参加了冲绳战，其他部队则在准备本土决战的过程中迎来了败战。
垂死一搏的最后空降特攻
就在日本陆军空降兵作战毫无建树的情况下，日本海军空降兵却在太平洋战场最后血战中先后进行了数次拼死一搏的空降特攻，其中较大规模的袭击有攻打布劳恩机场和冲绳的“敢死空降”，但最终均告失败。
1944年秋，美军开始向菲律宾群岛发起反攻，10月20日，美军第6集团军以4个师18万人首先攻占了莱特岛，并在岛上的布劳恩等地修建了5个简易机场，为后续进攻提供支援。为此，被迫退入该岛中部山区的日军决心不惜一切代价坚守莱特岛，并对布劳恩等机场实施空降特攻以拔除这个最大的空中威胁。
11月27日夜，日军派出4架飞机运送伞兵特攻队60多人袭击布劳恩机场。不料途中一架飞机失事坠毁，一架被美军击落，另一架受伤后在水上迫降沉没，最后一架虽在机场强行着陆，但机上伞兵很快就被美军全歼。于是，不甘失败的日军决心集中岛上16师团残余部队，在26师团的增援下，攻击布劳恩等5个机场，同时以伞兵第3大队实施空降配合作战。美军通过技术侦察获悉了日军的计划，立即加强了机场警戒，并派出一个营在机场附近组织防御。
二战末期的日本空降兵装备，百式冲锋枪被大量配发给伞兵，九六式和九九式机枪也是伞兵必不可少的支援火力
12月6日，日军以挺进第3联队为主力，第4挺进联队部分兵力，空降参加兵力为460人，担任运输任务的是35架运输机和4架轰炸机，30架战斗机和13架轰炸机担任掩护任务。虽然这只力量看似强大，但空投的伞兵在着陆后马上遭到了美军第11空降师的反击，最后全灭。
正在整理空降装备和伞具的高千穂空挺队队员，他们之中的大部分都在莱特岛战役中被美军歼灭
12月7日，日军伞兵与从地面突入的部队会合，再次夺占了布里机场。12月8日。美军又以两个团的兵力向日军展开反击，将其团团包围，日军指挥部一面命令机场日军作困兽斗，一面急调一个联队增援机场伞兵作战。但美军很快以猛烈的火力将增援的日军打回到山里。12月11日，被围在布里机场的日军被全歼，只有伞兵大队长白井少佐体验了一个月的远古祖先式的生活后，方才只身狼狈逃回到山里日军指挥部。与此同时，日军原计划在塔克洛班机场空降的两架飞机在途中就被击落，在杜拉格机场空降的两架飞机因中弹和故障而中途迫降，只有在巴尤哥和圣巴勃罗机场空降的伞兵在战斗中对部分机场设施和飞机进行了破坏。此次空降作战，日军作战企图几乎全部落空。残余的444人因为第一次攻击飞机损失太多，花了6天时间逐次在奥尔莫克附近日方机场空投，因为装备精良，被用于第35军司令部的护卫，最终大约有24人幸存下来。
1945年4月初，美军在冲绳登陆并占领了岛上嘉手纳和读谷两个机场。随后美军利用这两个机场不断空袭日本本土。为此，冲绳守备司令牛岛满中将决心实施不求生还的“玉碎”敢死空降攻击，以彻底破坏和摧毁这两个机场。
当时日本官方宣传”义烈空挺队“事迹的照片，队长奥山道郎大尉（戴眼镜者）正在与负责运送他们的第3独立飞行队队长諏訪部中一大尉（右）握手致意
担任此次空降的敢死队由陆军挺进第一连队的120名伞兵组成，命名为“义烈空挺队”，由12架97式轰炸机（九七重爆）负责运送。计划由空降敢死队长奥山大尉率领3个小队乘8架轰炸机攻击读谷机场，由渡边大尉率领2个小队乘4架轰炸机攻击嘉手纳机场，企图强行在机场一举攻占并摧毁机场。
5月24日18时，载运“义烈空挺队”的12架飞机开始起飞，不料途中有4架飞机因故障而迫降，只有8架飞机在两个机场强行着陆。这次敢死空降特攻作战，所有飞机除队长乘坐的有电台外，其余均无通信设备，队长奥山少佐的飞机在飞抵目标后也中断了联系，因此，飞机着陆时的情况日军指挥部全然不知，也无记载。美军也仅记载5月25日日军空降后，两个机场在激烈的交火中燃起冲天大火，嘉手纳机场一直燃烧到5月26日20时，读谷机场则烧到了5月27日9时。
唯一一架成功在美军机场成功强行着陆的“义烈空挺队”的九七式重爆，这架编号为546的飞机为队长奥山的座机，在降落后不久，日军敢死队员对机场仅造成了有限的破坏，后被美军全数击毙，他们作战的成果仅是逼迫美军暂时关闭机场，到次日清理跑道完毕后又重新开放了机场
在美军优势兵力和强大火力的反击下，日军所有空降敢死队员及机组人员全部战死，然而，这次空降特攻袭击并没有阻挡美军在冲绳全岛的进攻。到6月30日，美军以伤亡7.5万人的代价占领冲绳全岛，全歼日军11万人。冲绳守岛司令牛岛满和参谋长切腹自杀，日军最后残存的空降兵也在此次战役中彻底覆灭，二战中日本空降兵短暂的历史亦到此结束。
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