《水滸傳》中，宋江靠自己的威望和權謀，如願以償地坐上了水泊梁山一百單八將頭把交椅。他本可以大展宏圖幹一番事業，但是由於接受了招安征討方臘，落得個損兵折將，自己也被奸人所害死在楚州任上，結局讓人唏噓不已。宋江的"人生規劃"到底哪裡出錯，導致最後的結局以悲劇收場呢？
宋江的第一份職業是山東鄆城縣的小吏，押司。封建社會的官和吏是不一樣的。官是朝廷任命，屬於體制內的；吏是官員聘用的“合同制”員工或臨聘人員，是不帶編制的。正常情況下，吏幾乎不可能進入官的序列的。每個官員到任治理地方，就會僱用一些工作人員來輔助他辦公。宋江就是這樣的一個角色，負責擬定縣衙的司法文書。
宋江自幼胸懷大志，他的人生目標就是建功立業當官，搏個封妻廕子光耀門楣。可惜宋江文不能考取功名，武不能上陣殺敵，他的人生理想很難正常實現。但是宋江從來沒有放棄，一直在等待和尋找機會。
宋江實現自己的人生目標所採取的辦法有兩個：一個是靠仗義疏財提高自己的威望和名聲；一個就是結交江湖好漢以便將來為我所用。這兩個都被他視作“政治資本”。
宋江的家裡是有名的大地主，頗有資財。對於宋太公來說，凡是錢能解決的事都不是事。宋江本人在縣衙工作，也有很多“常例錢”收入。古代縣官是不負責具體事務的，這就給底下的工作人員提供了貪賄的機會，比如說結交黑、白兩道，包攬詞訟、私放刑犯等，這些事宋江都幹過。“私放晁天王”就是個典型的例子。平日裡宋江扶危救困、仗義疏財，錢花出去了，給自己買到了一個好名聲，成了“網紅”，江湖人稱“及時雨宋公明”。一傳十，十傳百，江湖上提到宋江的名字便如雷貫耳，好漢們都願意和他結交。見面先問一句：“閣下莫非山東宋公明嗎？”，然後立馬跪下磕頭。
按說宋江在鄆城有錢有勢，又得縣裡的太爺提攜，自然是風光無兩的，但宋江志不在此。宋江在詩中寫道“自幼曾攻經史，長成亦有權謀。恰如猛虎臥荒丘，潛伏爪牙忍受。”說出了他的心裡話。
由於時運不濟殺了閻婆惜，宋江被刺配江州。一日在潯陽樓上多喝了兩杯酒，想到自己年過三十、一事無成，發起狂來寫了反詩“他年若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫”，結果被黃文炳陷害，押赴刑場處斬。關鍵時刻他被好漢們救下，只得託身水泊梁山。
宋江本無意落草，他清醒地知道：佔山為王會給自己一生留下“政治汙點”。然而幾番努力都是徒勞，他只得權且在山寨安身，聚攏了108好漢，形成了一股強大的“反政府武裝”。
站到了朝廷對立面，便會遭到官軍不斷地圍剿。宋江採取的策略是先壯大自己，打敗官軍的一次次圍剿然後再接受招安。“替天行道”就是反貪官不反皇帝，將來有機會替朝廷效力。“兩破童貫、三敗高俅”後，朝廷只得派陳太尉來招安。
招安後，雖然宋江忠心報國、屢立戰功，但是由於統治者的冷酷無情，宋江一直受到朝廷的猜忌。再加上皇帝昏庸、奸臣當道，根本就沒有他在朝堂裡容身的機會。自古忠奸不兩立，宋江被害於楚州任上。
宋江的悲劇是那個時代文人的悲劇。建功立業、封妻廕子是大多數文人的畢生追求。然而“當官”若成為一種揮之不去的情結，必將付出生命的代價！
正所謂：宋江魂斷蓼兒窪，功名富貴一場空！
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