都說史湘雲是一個豪爽不拘小節的人，但是卻獨和林黛玉常常過不去，但凡有機會都要奚落黛玉幾句。而黛玉倒是表現得極為地大度，從來不和湘雲計較什麼。其實黛玉所有的小脾氣，都只是對著寶玉一個人的。
其中湘雲對黛玉說過的最過分的一句話，便是在第二十二回寶釵過生日時，席上湘雲拿黛玉比作戲子取笑了。原文中，賈母看戲時對一個扮作小旦的和一個小丑的十分憐愛，讓人多賞了些錢給她。
精明的王熙鳳一眼就看出了賈母的用意，笑道：“這個孩子扮上活象一個人，你們再看不出來。”寶釵心裡也知道，便只一笑，不肯說。寶玉也猜著了，亦不敢說。史湘雲接著笑道：“倒象林妹妹的模樣兒。”寶玉聽了，忙把湘雲瞅了一眼，使個眼色。眾人卻都聽了這話，留神細看，都笑起來了，說果然不錯。一時散了。
湘雲這般公然把出身書香世家的黛玉比作戲子取笑，按說黛玉如何也會生氣的。畢竟古代戲子地位低賤，但是黛玉只是轉身走了，湘雲反倒鬧起了脾氣。衝進屋裡就讓丫鬟收拾衣服要走，還懟寶玉，“大正月裡，少信嘴胡說。這些沒要緊的惡誓、散話、歪話，說給那些小性兒、行動愛惱的人、會轄治你的人聽去！別叫我啐你。”說著，一徑至賈母裡間，忿忿的躺著去了。
湘雲這番話是在賈母房裡說的，自然是瞞不過賈母的。自己疼愛的外甥女兒被湘雲說成是戲子已經夠生氣的了，這會兒又如此奚落黛玉。賈母此後對湘雲的態度就冷淡了很多。畢竟賈母的本意是要讓人知道她疼愛黛玉，黛玉有她護著誰也不能欺負她去。
可是湘雲去給黛玉難堪，賈母表面上沒什麼表示。但後來湘雲再來賈府的時候，賈母便對她不如從前熱情了。有一回，史湘雲帶著自己的衣服包裹來榮國府小住，賈母竟直接下逐客令：“你是住下呢，還是家去？”賈母這番已經是很明顯地趕客的味道了，湘雲也隱隱明白賈母不似從前喜歡她，所以便囑託寶玉時常在賈母面前提前她，派人接她過來住。
在黛玉來之前，湘雲應該是賈母最喜歡的女孩，而黛玉來了之後，賈母的一顆心裡也就只有寶玉和黛玉了。寶玉和黛玉就是賈母的逆鱗，而湘雲卻三番兩次觸犯賈母的逆鱗，也怨不得在賈母處失寵了。
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