糜芳本為徐州牧陶謙部下，曾被曹操表為彭城相。後來辭官，隨劉備從徐州輾轉至鄴城、汝南、新野、長坂坡、江夏等地，奔波多年。可以說糜芳跟隨先住顛沛流離不離不棄，一路下來沒有功勞也有苦勞，同時又貴為蜀漢國舅。他累積起來的資歷和地位在蜀漢應該是前途無量的。按理說在沒有遭受大敗也沒有被俘的情況下，根本不應該主動帶城投降。
所以問題的關鍵還是得從他的頂頭上司那裡去找，也就是關二爺。二爺這人其實什麼都好，什麼都優秀就是脾氣不太好，甚至可以說在蜀漢陣營中除了劉備，其他人在二爺眼裡都是渣渣。
直觀地講，二爺性格缺陷明顯，驕傲自滿、狂妄自大。在二爺看來，整個蜀漢集團除了大哥和三弟，誰都要在他之下。所以有時候，二爺就表現得有點沒事兒找事兒了。 比如《三國志》裡有這樣的一段記載：“先主西定益州，拜羽董督荊州事。羽聞馬超來降，舊非故人，羽書與諸葛亮，問超人才可誰比類。亮知羽護前，乃答之曰：“孟起兼資文武，雄烈過人，一世之傑，黥、彭之徒，當與益德並驅爭先，猶未及髯之絕倫逸群也。”羽美鬚髯，故亮謂之髯。羽省書大悅，以示賓客。”這說明，關羽看不起馬超，他必須要跟馬超掰掰手腕，而且必須要贏才行。要不是諸葛亮親筆寫信，拍拍二爺馬屁，我估計二爺絕不會善罷甘休。話說回來，人家馬超主動來投誠，又沒惹你二爺，這又是何必呢？ 《三國志》還有一段記載：“成都既定，先主領益州牧，以詩為督軍從事，出為牂牁太守，還為州前部司馬。先主為漢中王，遣詩拜關羽為前將軍，羽聞黃忠為後將軍，羽怒曰“大丈夫終不與老兵同列”不肯受拜。” 關羽聽到黃忠被拜為後將軍非常不爽，破口大罵黃忠是老兵。要不是當時費詩的力勸，關羽很有可能去找黃忠的麻煩。客觀地說一句，人家黃忠定軍山一戰，斬殺曹魏嫡系大將夏侯淵，憑什麼就不能封后將軍呢？人家也就是年齡大了點，二爺憑啥就看不起他呢？這就是典型的沒事兒找事兒啊！！！
當然了，關羽的這種狂妄自大並不是天生的，也是有深層次原因的。其一，他與君主的關係既是君臣又是兄弟，論關係沒人會比關羽更硬。同時劉備非常愛惜這個二弟，史書裡從來就沒有看到劉備批評過他。這在某種程度上來說，完全是劉備的縱容導致了關羽狂妄性格的養成。其二、論資歷與功勞，蜀漢集團當時還真沒有人能夠跟關羽相提並論。張飛勉強可比一下，但他是三弟，也沒有資格去批評關羽。所以說，關羽驕傲還是有一定的資本的。其三、當時的蜀漢集團屬於迅速坐大期，在組織上和規章制度上完全沒跟上，也就是說蜀漢的權力架構沒辦法去調整這樣的矛盾。
從史書的記載來看，關羽在蜀漢集團裡表現得誰都瞧不上，誰都敢欺負。我估計要不是劉備壓著，關羽都敢找諸葛亮的麻煩，更不用說一個糜芳了。雖然糜芳貴為國舅，但是看過東漢歷史的人都知道，長時間外戚和宦官的交替專權把東漢弄得烏煙瘴氣，為天下人所不恥。到了東漢末年，外戚和宦官的名聲簡直是臭遍了天，這個兩類人在當時的人看來就是過街老鼠。哪怕到了現在，“國舅”二字都是諷刺意味頗多。比如抖音留言“國舅所言極是”。所以糜芳國舅的身份並不能讓關羽忌憚他什麼。
回到糜芳投降這個話題上來，依照上文的分析，依二爺的脾氣，他在荊州很有可能經常欺負糜芳（素皆嫌羽自輕）。當時二爺帶大軍出征攻打樊城，糜芳和傅士仁負責供給軍資，這兩人的工作並沒有讓二爺滿意，於是二爺馬上就發飆了。二爺表示：“等老子打下樊城再回來收拾你們！！！”
在我看來，二爺在這個時候發飆是非常不妥的，畢竟戰事還沒結束怎麼能隨便放話修理人呢，起碼也要給個戴罪立功的機會吧。正所謂：“事兒可以做絕，但話不能說絕。”糜芳這時候不論表現得怎麼樣，二爺回來後都要收拾他。假設二爺成功搞定了樊城，糜芳會被收拾。如果沒搞定，那按照二爺的脾氣只會加重收拾糜芳。也就是說這時候的糜芳已經是無路可走了，所以只好開城投降。
糜芳投降東吳應該是經過權衡利弊的，畢竟他已經跟劉備、關羽共事很多年了。他對關羽和劉備的瞭解肯定大過我們這些一千多年之後的人。他判斷關羽一定會重重地收拾他，同時也判定仁義的劉備不會拿他哥哥糜竺和妹妹糜夫人怎麼樣。最終為了自保，於是開城投降了。
綜上所述，糜芳投降確有賣主自保的事實，這是不可饒恕的重罪。但是百因必有果，關羽的狂妄自大，目中無人才是致命原因。
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